H2O}}} N-ニトロソノルニコチン (NNN) 4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン (NNK) 4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノール (NNAL) N-ニトロソジメチルアミン (NDMA) N,N'-ジニトロソペンタメチレンテトラミン (DPT)...
6 KB (903 words) - 13:51, 21 September 2024
{\ce {R-CH(-N=O)-R' -> R-C(=N-OH)-R'}}} ニトロソ化合物は、ニトロ化合物の還元、またはヒドロキシルアミン誘導体や第一級アミンの酸化によって得られる。例えば 2-メチル-2-ニトロソプロパン (CH3)3CNO は 以下のような経路で合成される。 ( CH 3 )...
4 KB (692 words) - 11:51, 14 March 2021
アミンなどで利用される。 CH3NH2 メチルアザン メタンアミン メチルアミン アミノメタン アザエタン (CH3)2CHN(CH3)2 ジメチル(プロパン-2-イル)アザン N,N-ジメチルプロパン-2-アミン ジメチル(プロパン-2-イル)アミン 2-(ジメチルアミノ)プロパン 2...
13 KB (1,671 words) - 13:53, 5 July 2024
脂肪族2級アミン類と反応するとニトロソアミン体となる。ニトロソアミン体は発癌性が高いことが示唆されており、食品添加物の亜硝酸塩や(窒素肥料を過剰に与えた)根菜などに含まれる亜硝酸の摂取に対しては注意が喚起されている。ほかにタバコに含まれるニコチンとも反応してニトロソアミンとなる。...
10 KB (896 words) - 12:55, 12 November 2023
-ONO2 はニトロ基とは呼ばれない)。Rが窒素置換基の場合はニトラミンと呼ばれる (R'R''N-NO2)。 また、ニトロ基 -NO2 を化合物に導入することをニトロ化と呼ぶ。生体内においても、一酸化窒素から生じる活性窒素種がタンパク質、脂質、核酸をニトロ化する事が知られている。その結果、ニトロ...
5 KB (697 words) - 05:06, 23 October 2024
ンチンオキシドレダクターゼ、ミトコンドリア、そして一酸化窒素シンターゼ(NOS)による酵素的還元によって表現される。 多くのバクテリアは亜硝酸塩を一酸化窒素またはアンモニアに還元することができる。 亜硝酸塩と硝酸塩は体内摂取後や調理によりアミノ酸と反応してニトロソアミンを生成する。ニトロソアミン...
8 KB (1,118 words) - 18:45, 14 March 2024
ニトロソアミン類はETSに含まれ、ナス科の野菜であるタバコに含まれる化合物である。類似にはジャガイモを焦がしすぎても発生するとされる。(ニトロソ化合物も参考の事)ニトロソアミン類は発癌性を持つとされ、中でもN-ニトロソノルニコチンと 4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブトン...
9 KB (1,485 words) - 07:23, 28 November 2023
N-ニトロソジメチルアミン(N-Nitrosodimethylamine, NDMA)は、ジメチルニトロサミン(dimethylnitrosamine、DMN)としても知られており、(CH3)2NNOで表される有機化合物。ニトロソアミン構造をもつグループの中で、最も単純なものの1つ。揮発性で黄色の油...
24 KB (2,649 words) - 03:40, 17 June 2024
NO3− を持つ塩である。食物、特に野菜から得られる硝酸塩は消化器で亜硝酸塩に変換され、魚に多い2級アミンと反応し、ラットなどの小動物実験では発がん性をもつニトロソアミンを生成するという(硝酸態窒素、亜硝酸塩も参照のこと)。しかし人間が対象の臨床試験や医学論文などでは発がんに関わると...
6 KB (854 words) - 23:57, 5 April 2024
ニトロソ化合物:ニトロソ基 (−NO) を有する化合物。ニトロソアミン(食物中などでアミンと亜硝酸塩が反応して生じる)、ニトロソグアニジンなど。 塩基類似化合物:DNAの複製、修復の際に異常を起こす。BrdUなど。 アルキル化剤:DNAにアルキル基を付加する。エチル化剤 N-エチル-N-ニトロソウレア...
8 KB (1,038 words) - 03:17, 31 July 2024
ニトロソウレア (nitrosourea) とは、尿素の水素が1個ニトロソ基 (-NO) に置き換わった化合物。薬剤や生理活性物質の中に、その構造を持つ誘導体群があり、それらもニトロソウレアと呼ばれることがある。 ニトロソウレア系抗ガン剤はDNAへの作用と共にタンパク質に対する作用も有し、広義のア...
2 KB (158 words) - 03:30, 11 April 2021
果を持つビタミンCなどが含まれるため同時にリスクの低減にも寄与されるとみられている。 魚肉や食肉からは炭化する(焦げる)と発癌物質であるニトロソアミンやアクリルアミドが増加し胃がんの発生リスクを増幅させる。ただし常習的に食していなければ問題ない数値である。[要出典]...
51 KB (6,498 words) - 01:48, 11 October 2024
4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン(4-(methylnitrosamino)- 1-(3-pyridyl)-1-butanone、NNK)は、タバコに含まれるニトロソアミンで、強力な前発癌物質である。CYP2A6によって活性化される。タバコの煙によって暴露する生物指標化合物である。...
1 KB (62 words) - 03:18, 11 April 2021
N'-ジニトロソペンタメチレンテトラミン(英: N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine)は化学式C5H10N6O2で表される、ニトロソアミンの一種。ゴムなどの有機発泡剤として用いられる。 ヘキサメチレンテトラミンを亜硝酸ナトリウムと硫酸でN-ニトロソ化して得られる。...
5 KB (410 words) - 01:16, 6 January 2024
メチルニトロニトロソグアニジン(N-メチル-N'-ニトロ-N-ニトロソグアニジン, 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine, MNG, MNNG)はグアニジンの窒素原子上にニトロソ基が置換した構造を持つ有機化合物である。低温で閃光を発しない起爆薬として使われていた。...
4 KB (424 words) - 05:30, 11 October 2024
として用時調整して使用する。通常はアシル化またはスルホン化された N-メチル-N-ニトロソアミンを濃アルカリ水溶液中と反応させて発生する。一般には毒性が比較的低い N-メチル-N-ニトロソ-4-トルエンスルホン酸アミド (Diazald) が利用される場合が多い。...
8 KB (851 words) - 00:07, 9 February 2024
(aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene)...
9 KB (1,119 words) - 16:28, 30 July 2024
ニトロソアミン」が形成される。ビタミンCはニトロソアミンの形成を抑えたり、発がん性を弱めたりするとの報告があり、抗がん作用が期待されている。 ビタミンCは皮膚や骨、血管に多く含まれるコラーゲン繊維の構築に必要であり、それぞれの強度を保つ働きを持つ。 ビタミン...
65 KB (9,054 words) - 02:20, 10 October 2024
N-ニトロソノルニコチン(N-Nitrosonornicotine、略称: NNN)、タバコに含まれるニトロソアミンの一つで、国際がん研究機関 (IARC) によってGroup 1発癌性物質に分類されている。NNNに対する曝露とヒトのがんとの間の関係の十分な研究は報告されていないが、NNNが実験動物...
3 KB (311 words) - 02:10, 3 April 2021
C発がん性リスクにて、ベーコンなど加工肉は発がん性ありのグループ1に、牛豚羊馬ヤギなど赤肉はおそらくありのグループ2に指定された。特に前者ではニトロソアミンというタンパク質の関与が知られており、脂肪に限ったことではない。 ^ 酸化が進みやすい動物性脂肪など。また酸化防止を施した加工肉など。 ^ a...
10 KB (1,362 words) - 05:56, 4 March 2023
酸化還元酵素 (section EC.1.1.5.-(キノンあるいはその類似化合物を用いる))
1.7.1.9 ニトロキノリン-N-オキシドレダクターゼ EC.1.7.1.10 ヒドロキシルアミンレダクターゼ (NADH) EC.1.7.1.11 4-(ジメチルアミノ)フェニルアゾキシベンゼンレダクターゼ EC.1.7.1.12 N-ヒドロキシ-2-アセトアミドフルオレンレダクターゼ EC...
202 KB (22,482 words) - 14:42, 14 September 2021
品の防腐剤として食品添加物に用いられるほか、葉菜類に多く含まれている。藻類の培養液向けとしての用途もある。 肉に含まれるヘム鉄は発がん性のあるニトロソアミンの生成を促し、さらに加工肉では亜硝酸ナトリウムや硝酸ナトリウムがこれを生成する。国連WHOの研究機関IARCは、加工肉を発がん性が明確であるというグループ1に指定している。...
6 KB (640 words) - 10:20, 1 November 2022
{R-C(=NOH)-R'}+ H2O}}} α位に水素を持つニトロソ化合物は、速やかにオキシムへと異性化する。すなわち、カルバニオンやアルケンを亜硝酸や塩化ニトロシル (NOCl) などでニトロソ化する反応は、同時にオキシムの合成法としても応用できる。1級アミンの酸化、ニトロ化合物の還元もオキシムの合成法となる。 R...
3 KB (429 words) - 16:19, 27 June 2021
ニトラミン(英語: nitroamine)は、アミンにニトロ基が結合した有機化合物である。この基を持つ化合物は、広く高性能爆薬として利用される。ニトラミド(英語版)(H2N–NO2)などを原料に製造される。 ニトロソアミン ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン(CL-20爆薬) シクロテトラメチレンテトラニトラミン(HMX)...
1 KB (141 words) - 04:35, 7 December 2022
始め、亜硝酸ナトリウムが亜硝酸に転化し、求電子剤である三酸化二窒素中間体となる。次に、その中間体が水を失って安定したニトロソアミンとなり、ジアゾニウム塩を形成し、ビニル基によって閉環する。この反応の概念はバンバーガートリアジン合成(Bamberger triazine synthesis)に関係する。 合成法は他に、ボルシェシンノリン合成(Borsche...
5 KB (546 words) - 12:41, 1 November 2024
ベンゾピレンなどの多環芳香族炭化水素類(PAH) ダイオキシン類 ホルムアルデヒド 窒素酸化物及び硫黄酸化物(ニトロソアミン類) これらは発がん性があることが確認されており、製造所での煙への暴露、吸入には注意を要する。 これらの有害な煙は最終的に出来上がる食品に付着...
9 KB (1,358 words) - 14:30, 10 September 2024
モルホリンは硫酸を用いてDEAを脱水して製造される。 DEAおよびその誘導体は癌のリスクを増大させる懸念がもたれている。DEAのアミノ基が化粧品の製造過程でニトロソアミン類(N-ニトロソジエタノールアミン)に一部変化するというもので、ニトロソアミン類は高い発がん性で知られている 。 しかし、マウスでの実験で発がん性が認められているがこれ...
5 KB (444 words) - 07:47, 16 August 2024
ニトロシル化して、ニトロシルミオグロビンやニトロシルヘモグロビンを生じる。これらは赤色の物質であり、食肉製品に鮮やかなピンク色をもたらす。加熱すると、ニトロシルミオグロビンがより安定したニトロシルグロビンヘモクロムに変化し、発色作用が長期間持続する。適切な時間を越えて亜硝酸処理を行うとニトロ...
3 KB (470 words) - 14:24, 8 December 2023
ニトロベンゼンの置換反応は m-誘導体を得るのに使われる (Mannsville 1991; Sittig 1991[要文献特定詳細情報])。蒸留精製することにより、ミルバン油として石鹸用の安価な香料として用いられる。鎮痛薬のひとつ、アセトアミノフェン(別名パラセタモール)の製造原料としての市場価値も高い...
8 KB (886 words) - 19:08, 17 July 2023
トリエタノールアミンはナイトロジェンマスタード製造に利用されるとして化学兵器禁止条約のSchedule 3, part Bリストに含まれている。また化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律(平成七年四月五日法律第六十五号)により第二種指定物質として指定されている。 他のアミン同様、ニトロソアミン...
5 KB (537 words) - 07:49, 16 August 2024
硫化水素もシアン化物と同様のメカニズムの毒性を有するので、硫化水素の解毒剤として使用されることがある。 脂溶性を利用して、第一級アミンを有機溶媒系でジアゾ化、第二級アミンをN-ニトロソ化するために用いられる。 R − NH 2 + iso − C 5 H 11 ONO ⟶ R − N 2 + {\displaystyle...
5 KB (540 words) - 15:52, 6 February 2021