加成反应(addition reaction)是一种有机化学反应,它发生在有双键或三键的物质中。加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。...
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环加成反应(英文:Cycloaddition)是两个或多个不饱和化合物(或同一化合物的不同部分)结合生成环状化合物,并伴随有系统总键级数减少的化学反应。它可以是周环反应或非协同的分步反应。逆过程称为环消除反应。 环加成反应的两种主要类型是狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应。...
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迈克尔加成(Michael reaction、Michael addition),最有价值的有机合成反应之一,是构筑碳-碳键的最常用方法之一。有时也称为1,4-加成、共轭加成。是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的加成反应。在逆合成分析中属于亲核试剂对a3合成子发生的反应。...
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有机化学中,亲核加成(Nucleophilic addition)是反应物的π键受亲核试剂进攻而被取代,形成两个新的共价键。 加成反应局限于以下一些含多重键的底物: 含碳-杂原子多重键:羰基化合物、亚胺或腈。 含碳-碳多重键:烯烃、炔烃及衍生物。 对于碳-杂原子多重键例如 C=O 或者 CN 的亲核加成反应...
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亲电加成反应(EA),简称亲电加成,是亲电试剂(带正电的基团)进攻不饱和键引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃,以最简单的烯烃——乙烯为例,它与亲电试剂发生的加成反应可通过下式来描述: 亲电加成...
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卤素加成反应,是指一类卤素分子进攻不饱和键引起的亲电加成反应。反应中,双键或三键中的π键被打开,与卤素原子形成新的σ键。该类加成反应主要是反式加成。 机理主要为碳正离子机理和环𬭩离子机理,也有离子对机理(如氯的顺式加成)。一般用氯、溴作为亲电试剂参与反应,需要极性物种催化。氟的加成因太剧烈而一般不采用,碘反应速率极慢。...
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重氮化合物1,3-偶极环加成反应(英語:diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition)是发生在1,3-偶极重氮化合物(尤其是重氮甲烷)与亲偶极体间的1,3-偶极环加成反应。当以烯烃或其衍生物作为这类有机化学反应中的亲偶极体时,反应的产物为吡唑啉类物质。 重氮甲烷与反-戊烯二酸重氮化合物1...
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自由基加成是在有機化學中涉及自由基的加成反應 。自由基加成可能是由二個自由基反應,也可能是一個自由基和非自由基反應。以下是自由基加成反應的基本步驟(也稱為作為自由基鏈機制) 起始反應: 由自由基起始劑使非自由基的前驅體產生自由基。 鏈傳播(英语:Chain propagation):非自由基與自由基發生反應,產生新的自由基。...
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氧化加成反應是有機金屬化學中重要的反應之一。氧化加成反應會使金屬中心的氧化數及配位数都增加。而還原消除反應即為其逆反應。氧化加成反應和還原消除反應常是催化循环中的步驟之一。 還原消除反應(英语:Reductive elimination)是氧化加成反應的逆反應,也是有機化學的重要反應。...
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狄尔斯–阿尔德反应(英語:Diels–Alder reaction)又叫Diels–Alder反应、双烯加成反应,其中狄尔斯又译作第尔斯,阿尔德又译作阿德尔、阿德耳。狄尔斯–阿尔德反应是一种有机反应(具体而言是一种环加成反应),共轭双烯与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应...
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[4+4]环加成反应是一种光化学环加成反应,指两个含有四原子共轭体系的分子经光促条件形成一个新的含八元环的分子的反应,可用于八元环及更大环体系的构建。此类反应首先发现于蒽的光二聚化反应中。受副产物竞争、正向反应熵不利等因素影响,该类反应应用不广,但因其简便地构成了大环,仍具有一定应用价值。...
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1,3-偶极环加成反应(1,3-dipolar cycloaddition),或被称为Huisgen反应,Huisgen环加成反应,是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体(dipolarophile)。德国化学家Rolf...
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鲁宾逊成环反应(英語:Robinson annulation),一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家羅伯特·魯賓遜爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。 从现代有机合成的观点看,鲁宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串联而成的反应...
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羥(qiǎng)醛反应(英語:aldol reaction)是有机化学及生物化学构建碳-碳键的重要反应。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现,它是指有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一羰化物分子发生加成反应,并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应...
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虽然有机反应的数目和反应机理数可以有无限个,但这些反应和反应机理都符合一些规律。因此,可根据反应机理的类型,将各种有机反应进一步细分: 加成反应涵盖卤化反应、水合反应、氢化反应和氢卤化反应等反应,主要的类型包括: 亲电加成反应(EA) 亲核加成反应(NA) 自由基加成反应(RA) 消除反应涵盖失水反应等反应...
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葆森–侃德反应(英語:Pauson–Khand reaction,缩写为“PKR”),又称“PK型反应”,是炔烃、烯烃与一氧化碳之间发生的[2+2+1]环加成反应,一步生成α,β-环戊烯酮衍生物。 此反应最早的催化剂为八羰基二钴,但其他催化剂(如钼基催化剂、铁基催化剂和铱基催化剂)也可使用。 理论上反应...
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Bingel 反应外,还可通过重氮化合物的1,3-偶极环加成反应、与卡宾的加成反应以及电化学方法合成此类化合物。 溴代丙二酸酯试剂可由丙二酸酯、碱与四氯化碳或碘在原位生成参与反应。 除溴代丙二酸酯外,也可用溴代丙二磷酸酯。 逆反应称为 Retro-Bingel反应(逆Bingel反应),可通过电化学还原...
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在有机化学中,硼氢化-氧化反应是烯烃与硼烷加成,再被氧化生成醇的两步有机化学反应。 氢和羟基通过顺式加成生成顺式产物。硼氢化-氧化反应是一个反马氏反应,羟基加成到取代基较少的碳上。在有机合成中,这是一个常用的反应。 反应一般按如下形式进行: 该反应常用四氢呋喃(THF)作为溶剂,有时也用其他的极性...
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贝里斯-希尔曼反应(Baylis–Hillman reaction),是α,β-不饱和化合物与亲电试剂(醛、酮)在合适的催化剂作用下,生成烯烃α-位加成产物的反应。催化剂一般采用DABCO(1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷的缩写形式,俗称:三亚乙基二胺),生成物为烯丙基醇。这一反应...
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加成,水解,得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应,芳香醛酮也可反应,唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强,因此不与酯羰基发生亲核加成,酯基得以保留。 以下是列福尔马茨基反应的一个例子(碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合): Reformatskii...
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β-环氧羧酸酯也称作“缩水甘油酸酯”,经水解可以得到醛和酮。含α-活泼氢的其他化合物也能与醛或酮发生类似反应。 碱作用下,反应物α-卤代酯失去质子,生成稳定的碳负离子。接着与醛/酮羰基进行亲核加成,得到一个烷氧负离子,氧上的负电荷以分子内SN2机理进攻α-碳,卤离子离去,形成α,β-环氧酸酯。...
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布莱兹反应(法語:Réaction de Blaise),是一类由α-卤代酯与锌形成的有机锌试剂与腈加成 ,经过烯胺酯(插烯氨基甲酸酯)生成β-酮酯的反应。 日本化学家岸义人研究发现,使用活化的锌和四氢呋喃作溶剂可以提高反应收率和减少副反应发生。并用改良的步骤于贝类毒素(或称石房蛤毒素,英文:Sa...
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施泰特尔反应(Stetter reaction)指氰化物或噻唑盐(如硫胺素)催化下醛羰基碳对α,β-不饱和化合物的1,4-加成反应,生成1,4-二羰基化合物及其类似物。 施泰特尔反应是一种羰基的极性转换反应。在反应条件下,安息香缩合反应是最主要的竞争反应,但安息香缩合是可逆的,而施泰特尔反应导向更稳定的产物,因而是主产物。...
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氢转移反应 和克莱森重排反应: 根据伍德沃德-霍夫曼规则,两个烯烃直接发生[2+2]环加成反应是对称禁阻的,活化能很高。20世纪70年代时,Hérison和肖万提出了烯烃复分解反应的环加成机理,该机理是目前最广泛接受的反应机制。 其中,首先发生烯烃双键与金属卡宾配合物的[2+2]环加成反应...
3 KB (503 words) - 23:53, 15 February 2024
反应。 这个反应涉及到硫叶立德对亲电的碳碳或碳杂杂原子双键(如酮类、、醛类、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物)的加成产生对应的三元环结构。不管初始反应物的立体化学构型如何,该反应的非对映选择性都有利于生成反式取代的产物。除传统的烯烃环氧化反应以外,该反应提供了一条以醛、酮这类羰基化合物为原料有效合成环氧化物的途径。...
10 KB (1,225 words) - 08:46, 10 December 2023
加成,得到羰基氧鎓离子,并与芳环发生亲电芳香取代环化,再经消除,得最后产物。 此反应属于氮杂狄尔斯-阿尔德反应的一种。 下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应,区域选择性、非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物。 用醇捕获反应中的氧鎓离子,制备缩醛。 多布纳反应 德布纳-米勒反应 化学反应列表...
3 KB (359 words) - 04:18, 2 July 2022
親核共軛加成是一種有關共轭不飽和有機化合物的加成反應。一般的親核加成(或称1,2-親核加成)反應加成在羰基化合物上。簡單的烯烃化合物由於缺乏極性,不會有1,2-親核加成的反應性,除非有特殊的取代基活化烯烃。α,β-不飽和羰基化合物(像環己烯酮)可以由共振結構推斷β位是親電子位点,可以與親核試劑反應...
5 KB (757 words) - 01:15, 8 January 2023
普林斯反应(Prins reaction)是一種將醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下進行的缩合反应。 此反应可用于制取二噁烷(与过量甲醛、低温)、1,3-二醇(与甲醛、水和质子酸)、烯丙醇(无水情况下失水)、氯代醇(与氯离子)和酯(与乙酸)等化合物。其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成所生成的碳正离子中间体。...
6 KB (774 words) - 06:25, 7 May 2023
加氢。 烯烃和炔烃加氢的一个重要特征是顺式加成。不论是均相催化还是非均相催化,反应都通过顺式加成机理进行,氢气从位阻最小的地方进攻。加成反应可以在不同的官能团上进行: 除了少数情况下,在没有催化剂时,氢气不会和有机物反应。不饱和的反应...
14 KB (1,747 words) - 00:44, 29 May 2023
麦克马考反应(英語:McCormack reaction)是一种用于合成有机磷化合物的环加成反应。该反应以杜邦公司的化学家W. B. 麦克马考(W. B. McCormack)的名字命名。下图是麦克马考反应的一个例子,在该反应中共轭双烯(如异戊二烯)与可以提供R2P+离子的试剂(如二氯苯基膦)作用,经过[1+4]...
1 KB (137 words) - 19:16, 16 April 2013
达金-维斯特反应(Dakin–West reaction)是α-氨基酸在碱(吡啶)存在的条件下,与乙酸酐生成羧羟基被甲基取代、氨基被乙酰化的产物(即α-酰胺基酮)的反应[1][2][3] 。 达金-维斯特反应被用于马钱子碱的经典合成,模拟肽的合成以及其他类合成。 化学反应列表 加成反应 ^ (a)...
1 KB (134 words) - 06:28, 7 May 2023