β-不饱和羰基化合物，这时的羟醛反应及脱水过程可称「羟醛缩合反应」。在羟醛反应中可以参与反应的亲核试剂有：烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰化物。与之反应的亲电试剂通常是醛或酮（包括许多反应变种，如曼尼希反应）。若亲核试剂和亲电试剂不同，反应称「交叉羟醛反应」；若亲核试剂和亲电试剂相同则称「羟醛二聚反应」。 羟醛反应...

向山羟醛反应（英語：Mukaiyama aldol reaction），是烯醇硅醚（及其类似物）在路易斯酸催化下与含羰基化合物（醛、酮或甲酸酯）间发生的一种羟醛反应，产物为β-羟基醛（酮），由向山光昭（日语：向山光昭）在1973年报道。 此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体，但其亲核性不够强，不能直接...

羟醛-季先科反应是由羟醛反应和季先科反应组成的串联反应。此反应是将醛酮转变为1,3-二醇（或其单酯）的方法。 一般先用二异丙基氨基锂将酮去质子化生成烯醇负离子。然后发生羟醛加成反应，得到的羟醛再与一分子醛发生歧化，被还原为醇，并生成1,3-二醇单酯。二醇单酯水解后得到二醇。 以乙酰基三甲基硅烷...

羟醛缩合是一种有机反应：烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮，然后发生脱水得到共轭烯酮。 羟醛缩合在有机合成当中很重要，它是形成碳碳单键的关键条件之一，罗宾逊成环反应中有一步就是羟醛缩合反应。羟醛缩合在大学有机化学课程中常作为一个经典构建碳键的反应进行讲解，并用该反应介绍反应机理。...

在有机化学中，羟基醛（英文：Aldol，简称：羟醛）是一种由3-羟基酮或3-羟基醛组成的结构片段。由3-羟基酮构成的羟基酮称为β-羟基酮，由3-羟基醛构成的羟醛称为β-羟基醛。术语“羟醛”一般可指3-羟基丁醛。 羟醛通常是羟醛加成的产物，即两个醛通过缩合反应的产物。醛醇的立体选择性合成是不对称合成的一个活跃领域。...

Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应（Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction） 由脯胺酸催化的不对称羟醛反应。此反应以其在罗氏（Hajos、Parrish）和先灵公司（Eder、Sauer、Wiechert）的早期研究...

伊万诺夫反应（保加利亞語：Реакция на Иванов）得名於發現者保加利亚化学家迪米塔尔·伊万诺夫·波波夫，指芳基乙酸与格氏试剂作用产生烯二醇二镁盐（伊万诺夫试剂），后者再与亲电试剂（如羰基化合物、卤代烃 或异氰酸酯）反应。 伊万诺夫试剂与醛反应的产物是β-羟基酸，类似于羟醛反应。此反应...

Japp–Maitland缩合反应（Japp–Maitland condensation），由 Francis Robert Japp 和 William Maitland 在1904年首先报道。 一种羟醛加成-缩合串联反应。 例如，以2-戊酮和苯甲醛为原料在碱催化下进行反应时，首先生成双羟醛...

甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名称也由此得来。 坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛。对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，从而发生羟醛反应，降低坎尼扎罗反应的收率。 分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的，有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。...

磷酸吡哆醛（英語：Pyridoxal phosphate；PLP）是维生素B6的活性形式。这种维生素主要包括三种天然有机化合物：吡哆醛、吡哆胺与吡哆醇。磷酸吡哆醛参与催化的几种反应有：转氨基作用、α-脱羧作用、β-脱羧作用、β-消除作用、γ-消除作用、消旋作用以及羟醛反应。 磷酸吡哆醛在所有转氨基作用反应...

以在后续步骤中用于合成硝基烯烃、α-硝基酮、β-氨基醇等结构。Henry反应与羟醛反应相似，故而有时会被称为硝基羟醛反应（nitroaldol reaction）。 许多硝基烷烃的α-H呈弱酸性，pKa≈17 ，Henry反应起始于碱进攻硝基烷烃的α-H形成氮酸酯结构。尽管在此共振结构中有碳负离子...

精油中发现了许多含量的醛类，这都由于它们具有芳香气味，如：肉桂醛、芫荽醛和香草醛。可能由于甲酰基的高活泼性，醛基在天然产物（氨基酸、核酸、油脂）中较少见。大多数的糖类是醛的衍生物，这些“醛糖”普遍以半缩醛形式存在，少数一些以醛形式存在，如水溶液中的葡萄糖有很小的一部分以醛形式存在。 许多反应都可进行醛...

列福尔马茨基反应（Reformatsky反应、Reformatskii反应）是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用，发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。 它首先由俄国化学家谢尔盖·列福尔马茨基（英语：Sergey Reformatsky）发现。 反应机理如下： 溴代酸酯与锌反应...

agent）。 和𫫇唑烷酮在埃文斯羟醛反应中的用途类似，有手性的𫫇唑烷硒酮可控制反应的立体选择性，然后用77Se-NMR确定羟醛产物的对映体过量百分数。 硒代二苯基甲酮可以可逆地二聚，也能在类似于Diels-Alder反应的环加成反应中与1,3-二烯反应。 J. Peng; J. D. Odom;...

年代发现的Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应就是脯氨酸催化的分子内羟醛反应。2000年，List等将此反应用于不对称的分子间羟醛反应，在JACS上发表题为《脯氨酸催化的直接不对称羟醛反应》的通讯，标志着有机催化的复兴。同年MacMillan创制出“有机催化”一词...

化學主题 立体选择性，立体化学术语。 当一个反应生成A, B两个立体异构体，而A产量比B多的时候称相应的反应具有立体选择性。典型的立体选择性反应，比如有维蒂希反应，Horner-Wadsworth-Emmons反应，羟醛反应等等。 立体专一性 立體化學...

克内弗纳格尔缩合反应（英語：Knoevenagel condensation）是羟醛缩合的一种改良形式，以德国化学家埃米尔·克内弗纳格尔的名字命名。 含有活潑亞甲基的化合物與醛或酮在弱鹼催化下，發生失水縮合生成α,β-不飽和羰基化合物及其類似物。 Z基是吸電子基團，一般為CHO、COR、COOR、COOH、CN、NO2...

及不对称的 Biginelli 反应也有报道。 产物二氢嘧啶酮及其类似物具有广泛的生物活性和药理活性。 1933年 Folkers 等认为 Biginelli 反应的机理是由一系列的双分子反应组成的。 1973年 Sweet 等提出如下机理：乙酰乙酸乙酯 (1)先与芳醛发生羟醛反应，转变为碳正离子 (2)，这一步是速控步。然后脲对...

安杰利-里米尼反应（義大利語：saggio di Angeli e Rimini）指醛与N-羟基苯磺酰胺在碱存在下发生反应生成酰基羟胺（异羟肟酸）和亚磺酸。 反应由意大利化学家安杰洛·安杰利和E·里米尼在 1896 年首先报道。 这是制备酰基羟胺的一种方法。 此反应最近被用于固相合成。 该反应与酰基羟...

富电子的酚类反应效果较好，可在较温和条件下进行反应。 例如，从间苯二酚合成伞形酮衍生物——7-羟基-4-甲基香豆素： 若想制备4-位无取代的香豆素，可以通过使用苹果酸在硫酸作用下于100℃脱水，原位产生缩合所需的不稳定的甲酰基乙酸（酯），并缩合。 羟醛反应 珀金反应 化学反应列表 H. v. Pechmann...

丙醛是三个碳的醛，化學式为CH3CH2CHO。它是丙酮的同分异构体，室温下为无色液体，略微带有刺激性的水果气味。 丙醛主要通过金属催化剂存在下，混合合成气和乙烯，发生加氢甲酰化反应制得： CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO 丙醛主要用于与甲醇发生缩合反应制取三羟甲基乙烷，进一步制取醇酸树脂。...

反应，生成α-烃基酮： 若反应物是伯卤代烃，须先将烯醇硅醚转化为烯醇负离子锂盐，才能顺利地在α-位上发生烷基化： 向山羟醛反应：先将某一酮制成三甲硅基烯醇醚，再与另一分子酮发生羟醛反应，可得到预期的β-羟基酮，并且避免了交叉缩合的众多副产物的产生： Diels-Alder反应...

往往需要将醛与砜加成得到的醇官能团化，将其与乙酸酐、苯甲酰氯等试剂反应，转化为乙酸酯、苯甲酸酯、对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的形式，以提高消除反应的产率，并避免逆羟醛反应发生。 砜的α-氢具有酸性，在强碱（如正丁基锂、叔丁基锂、甲基锂、二异丙基氨基锂）的作用下失去，得到负离子2，与醛...

3-羟基-3-甲戊醛酸还原酶（英語：mevaldate reductase，EC 1.1.1.32（页面存档备份，存于互联网档案馆））也称为“3-羟-3-甲戊醛酸还原酶”，是一种以NAD+或NADP+为受体、作用于供体CH-OH基团上的氧化还原酶。这种酶能催化以下酶促反应： (R)-甲羟戊酸 + NAD+...

羟基化（hydroxylation）又称羟化，是向有机化合物分子（底物）引入羟基（－OH）的过程；常指用羟基取代碳上的氢原子（－H）的反应。产物是醇、酚等。 生化中，催化羟化反应的酶称为羟化酶。 卤代烷水解制取醇 氯苯水解制取酚 烯烃水合制取醇、醛、酮 烯烃被高锰酸钾氧化为邻二醇 Sharpless不对称双羟基化反应 Milas羟基化反应...

羟腈（cyanohydrin），又称氰醇（cyanoalcohol），有机化合物的一类，是醛或酮分子中羰基发生氰化氢加成反应生成的化合物。 羟腈水解可得α-羟基羧酸，羟腈脱水可得α,β-不饱和酸。 羟腈为重要的有机合成中间产物。...

迈克尔加成在立体化学上属于区域选择性反应。亲核试剂2优先进攻β-的碳原子，生成一个烯醇盐中间体4，后者在后处理步骤中被质子化，生成一个新的饱和的羰基化合物。 在有机合成中利用不同的亲核试剂，可以方便的生成碳碳键，碳氧键，碳氮键，碳硫键，碳硒键，等等。当迈克尔加成与羟醛反应串联起来的时候就产生了有机合成上著名的“罗宾逊成环反应...

鲁宾逊成环反应（英語：Robinson annulation），一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家羅伯特·魯賓遜爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。 从现代有机合成的观点看，鲁宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串联而成的反应。在反应...

水杨醛，也称邻羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛，分子式为C6H4CHO-2-OH，室温下为无色油状液体。 水杨醛是制取多种螯合配体的原料，可由苯酚与氯仿在氢氧化钠溶液中加热发生瑞穆尔-悌曼反应制备： 水杨醛可发生多种反应： 与胺缩合生成施夫碱，与乙二胺缩合得到Salen配體，与羟胺缩合得到水杨醛肟。 用过氧化氢氧化得到邻苯二酚。...

由羟胺盐與丁醇鈉制备： [NH 3(OH)]Cl + NaOBu → NH 2OH + NaCl + BuOH 羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物： R-X + NH 2OH → R-ONH 2 + HX R-X + NH 2OH → R-NHOH + HX 与醛或酮反应成肟：...

Fujimoto–Belleau反应（Fujimoto–Belleau reaction） δ-烯醇内酯与格氏试剂作用，然后发生分子内羟醛缩合，得到五、六元环的双环α,β-不饱和酮。 反应以日裔美国化学家 George I. Fujimoto 和加拿大化学家 Bernard Belleau 的名字命名。...