チオエステル (thioester) とはカルボン酸とチオールが脱水縮合した構造 (R−CO−S−R') を持つ化合物である。チオエステルの特性基 (R−CO−S−R') をチオエステル結合と呼ぶ。また、C=S 結合を含む形の異性体 (R−CS−OR') はチオノエステルと呼ばれる。 チオエステル...

チオエステル – カルボン酸とチオールのエステル リン酸エステル – リン酸とアルコールのエステル 硫酸エステル – 硫酸とアルコールのエステル 硝酸エステル – 硝酸とアルコールのエステル 炭酸エステル – 炭酸とアルコールのエステル エステル (ester)...

ステロイド誘導体がステロール脂質ではなくプレノール脂質に分類されている）。 アセチルCoAとマロニルCoAの縮合（チオエステルの縮合）によって生成するアシル鎖を主体とする化合物群。カルボキシル基をもつ脂肪酸が代表例であるが、ヒドロキシル基やアルデヒド基など他の官能基をもつ化合物や、エステル...

生化学で最も重要なチオールの一つは、補酵素A (CoA) である。これは補酵素Aのチオール基 (SH) とアシル基が結合したチオエステルから容易にアシル基が転移する性質に由来する。アミノ酸の一種であるシステインも、チオールの一種である。 チオ...

CoA）は、生物にとって極めて重要な補酵素（助酵素）である。パントテン酸とアデノシン二リン酸、およびシステアミンから構成されており、化学式はC21H36P3N7O16S、分子量は767.5 g/molである。 末端にあるチオール基に様々な化合物のアシル基がチオエステル結合することによってクエン酸回路やβ酸化などの代謝反応に関わる。例...

572 g/mol の有機化合物である。補酵素Aの末端のチオール基が酢酸とチオエステル結合したもので、主としてβ酸化やクエン酸回路、メバロン酸経路でみられる。メバロン酸経路では、テルペノイドは三分子のアセチルCoAを原料として合成される。...

り元のケトンに戻る。通常は酸を触媒とし、中間体としてカルボカチオンを経由する。 以下に主な置換基の加水分解と生成物を示す。 エステル → カルボン酸 + アルコール アミド → カルボン酸 + アミン チオエステル → カルボン酸 + チオール アセタール → アルデヒド + アルコール ヘミアセタール...

酸アジド - （カルボン）酸誘導体 過酸 エステル - （カルボン）酸誘導体 チオエステル 硝酸エステル リン酸エステル アミド - （カルボン）酸誘導体 チオアミド イミド - （カルボン）酸誘導体 アミジン シアノ - カルボン酸誘導体 オキシム チオール スルフィド ジスルフィド スルホン酸...

用のため不安定になり、ペプチド結合の代わりにセリン、トレオニンとのエステル結合やシステインとのチオエステル結合を作る。この化学反応はN-Oアシル転移と呼ばれている。 ここで生じたエステル結合、チオエステル結合は次のような方法で解消される。加水分解され、アミノ基が新たなN末端になる。グリコシルアスパ...

ートは加水分解の大きな自由エネルギーを持ち、開裂したATPのリン酸無水結合の自由エネルギーを保存している。アシル基がCoAに置換する二段階目ではチオエステル結合の形成に自由エネルギーが保存される。このため、エネルギーの変動はほぼゼロとなる。 続いて起こるピロリン酸の加水分解（無機ピロホスファターゼ）...

還元するとアルデヒド基またはヒドロキシ基となる。酸化すると過カルボン酸となる。脱炭酸すると炭素原子が1個減った化合物になる。ヒドロキシ基と脱水縮合してエステルを作り、チオールとはチオエステルを作る。アミノ基と縮合して作るアミドはナイロンの部分構造となっている。アミノ酸のカルボキシ基とアミノ基が縮合したものはペプチド結合と呼ぶ。...

AMPが合成される。続いてPCPドメインにより、同じくPCPドメインに翻訳後修飾（下記参照）されている4-ホスホパンテテインのチオール部位とアミノアシルAMPとがチオエステルを形成し、アミノ酸がPCPドメインに結合する。このときFドメインやMTドメインを間に挟むと、アミノ基にホルミル基やメチル基が導...

エステル産生エンドリボヌクレアーゼ） EC 3.2.-.（糖加水分解酵素） EC 3.2.1.-.（配糖体結合加水分解酵素または糖加水分解酵素） EC 3.2.2.-（N-グリコシル化合物加水分解酵素） EC 3.2.3.-（S-グリコシル化合物加水分解酵素） EC 3.3.-.（エーテル・チオエーテル加水分解酵素）...

3PCl5 -> PSCl3}}} 水と反応して塩化水素を発生しながら加水分解を受ける。アルコールやアミンと反応すると、リン酸チオエステルやチオアミドを与える。 パラチオンやメタミドホスなど、有機リン系殺虫剤の合成中間体として用いられる。 ^ a b c Merck Index 14th ed.,...

に関する新しい知見を与えた。1963年にはオートファジーの名称を定義した。 また晩年は生命の起源に関する研究を行い、チオエステルが生命の起源に重要な役割を果たしたとする｢チオエステル・ワールド｣という仮説を打ち立てた。 彼の研究により、真核生物細胞にあるミトコンドリアと葉緑体は元々、真正細菌が真核...

、炭素はsp2混成に戻る（図右中）。ヒスチジンのプロトンは、脱離するアミノ基に持っていかれる 基質のN末端側は酵素にチオエステル中間体として結合した状態になる（図右下） チオエステルを水分子が求核攻撃し（図左下） 加水分解が起こると（図左中） カルボン酸が遊離し、酵素は元の状態に戻る（図左上） パパイン...

ク質酵素の作用の活発化と非活発化の調節機構においてよく起こる。 アシル化 アシル基(RCO-)の付加。O-アシル化（エステル化）、N-アシル化（アミド化）、S-アシル化（チオエステル化）など。 アセチル化 アセチル基の付加で、リシン残基、またはN末端のアミノ基に起こる。エタノイル化というともいう。...

エステラーゼ、環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼやプロテインホスファターゼのような生体内のシグナル伝達に関与するものも多い。 加水分解酵素は、エステル結合〈エステラーゼ〉、グリコシド結合〈グリコシダーゼ〉、エーテル結合、チオエーテル...

マロニルCoA (マロニルコエンゼイムエー、マロニルコエー)は、マロニル補酵素Aの略であり、マロン酸の誘導体。補酵素Aの末端のチオール基がマロン酸とチオエステル結合した化合物で、脂肪酸やポリケチドの合成における出発物質（プライマー）である。生体内ではアセチルCoAカルボキシレース (ACC) によりアセチルCoAから生合成される。...

β酸化（ベータさんか）とは脂肪酸の代謝において脂肪酸を酸化して脂肪酸アセチルCoA（fatty acetyl-CoA; 脂肪酸と補酵素Aのチオエステル）を生成し、そこからアセチルCoAを取り出す代謝経路のことである。β酸化は4つの反応の繰り返しから成り、反応が一順するごとにアセチルCoAが1分子生成...

チオキトリウムの研究も盛んになっている。株式会社ユーグレナ (企業)は同じく藻類のミドリムシから採れるバイオ燃料を使って実用化を2020年までに目指している。ミドリムシは好気的条件下では多糖で楕円形や円形の板状の結晶構造を作るパラミロンを貯蔵する。嫌気的条件下に置くとワックスエステル...

iodate）は、ヨウ素酸イオンを含む塩である。ヨウ素酸イオン (IO3-) は、ヨウ素原子に3個の酸素原子が結合した、三角錐形構造をとる。 ヨウ素酸塩は過ヨウ素酸塩をチオエステルで還元することで得られ、副生成物としてスルホキシドが生成する。 一般にヨウ素酸塩は塩素酸塩と性質が類似している。酸性下ではヨウ素酸が生成する。ヨウ素酸水素カリウム...

ステイン残基が攻撃し、Ub-S-E1チオエステル複合体が形成される。ATPの加水分解によるエネルギーがこの反応性チオエステルの形成を駆動し、続く段階は熱力学的に中立である。次に、チオール転移反応 (transthiolation) が起こり、E2のシステ...

チオエステルである（アセチルCoAの発見）ことを証明した。ついで「Lynenのサイクル」と呼ばれる脂肪酸のβ酸化機構を解明したのち、脂肪酸の生合成に関与する多酵素複合体を明らかにした。またコレステロールの生合成やビオチンの作用機構に関して重要な発見をした。これらの業績に対し、 1964年、コレステ...

がカルボン酸に酸化される時のエネルギーは、カルボン酸のリン酸エステル化で使用される。生成されたリン酸無水物は高いエネルギーを持つ。ピルビン酸などのケトン基を持つ分子は酸化的脱炭酸（ドイツ語版）される。酸化エネルギーは補酵素Aのチオエステル基に渡される。リン酸基を受け渡された化合物は、ADPやGDPのリン酸化に充分なエネルギーを持つ。...

4-クマロイルCoA (4-Coumaroyl CoA) は、CoAの類縁体であり、p-クマル酸（4-ヒドロキシ桂皮酸）とCoAがチオエステル結合 (R-CO-S-R') した構造をもつ。脂肪酸やカルコンなどの生合成に深く関わっている。分子式は C30H42N7O18P3S、分子量913.67 g/mol、CAS登録番号は...

酢酸は生体内で活性化体であるアセチルCoA（アセチル補酵素A）としてさまざまな役割を果たす。アセチルCoAは活性酢酸とも呼ばれる酢酸のチオエステル体であり、CoASHはよい脱離基として働くため酢酸そのものよりも置換反応が起こりやすい。 アセチルCoAは体内での代謝経路、すなわち、解糖系によ...

おり、そのためタンパク質基質へのアクセスが大幅に低下する。ベイト領域の切断後にはさらに2つのイベント、すなわち (i) 分子内のシステインとグルタミン酸の間のチオエステル結合の開裂と (ii) 保存されたC末端の受容体結合ドメインを露出させる大きなコンフォメーション変化が生じる。受容体結合ドメインの...

オキサロ酢酸が最初に酵素に結合すると、酵素の形が変化し、アセチルCoAの結合部位が形成される。シトロイルCoAが生成するとさらに構造が変化し、チオエステルを加水分解し、補酵素Aを遊離する。これにより、チオエステル結合の切断により放出されるエネルギーが縮合反応を駆動する。 クエン酸シンターゼの437個の残基は、それぞれ20個の...

チオール基に変わる。続いて、TPP補因子を放出してリポ酸のS1にチオ酢酸が結合したS-アセチルジヒドロリポイルリシンが形成する。ピルビン酸デヒドロゲナーゼ触媒機構は、ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体の律速過程である。 リポ酸チオエステル...

コリンエステラーゼ アセチルコリンエステラーゼ:神経伝達物質アセチルコリンを不活化 シュードコリンエステラーゼ:基質特異性が広く、血清や肝臓に存在 ペクチンエステラーゼ(EC 3.1.1.11):フルーツジュースの清澄化 EC 3.1.2:チオールエステラーゼ チオエステラーゼ ユビキチンC末端ヒドロラーゼL1...