• 斯文氧化反应(Swern氧化反应),现代有机合成常用反应,由美国化学家Daniel Swern发现。反应利用二甲基亚砜(DMSO)做氧化剂和有机碱(如三乙胺)在低温下与草酰氯协同作用将一级醇或二级醇氧化成醛或酮的反应。 这个反应的条件温和对于底物的官能团耐受性好,适用范围广泛,是有机合成中一个不依靠含金属氧化剂的氧化反应。...
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  • 氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应斯文氧化反应以及用PCC等铬酸盐作氧化试剂的反应反应中常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝,但也有很多改进方法,例如使用三甲基铝(见下),或使用三氯乙醛和氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。一级醇可以不受破坏,虽也可以氧化为相应的醛,但存在副反应羟醛缩合反应,效果并不很好。...
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  • 试剂便宜易得,反应条件温和,适用于很多敏感底物。N-氯代丁二酰亚胺在这里是活化剂。烯丙醇和苄醇在无碱条件下经过反应可以顺利得到相应的氯代物。 缺点是试剂二甲硫醚臭味较大。Ohsugia等用长链硫醚代替二甲硫醚,Crich等利用氟化长链硫醚代替二甲硫醚,均能在一定程度上克服上述缺点。 科里-金氧化反应的机理与斯文...
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  • 埃文斯等在合成(–)-kumausallene 时就用到了帕里克-德林氧化反应。(注意所用的典型反应条件) 尼科拉乌的cortistatin全合成中也使用了该反应斯文氧化反应 普菲茨纳-莫法特氧化反应 科里-金氧化反应 J. R. Parikh and W. v. E. Doering. Sulfur...
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  • 科恩布卢姆氧化反应(英語:Kornblum oxidation)指一级卤代烷(用对甲苯磺酸银处理得到对甲苯磺酸酯)用二甲亚砜氧化得到醛类。 首先发生SN2取代作用,产生烷氧基锍离子,然后再用碱(如三乙胺、碳酸氢钠)消除一个质子和二甲硫醚而得到醛。 Ganem氧化反应 斯文氧化反应 化学反应列表 Kornblum...
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  • 氧化为羧酸前,与水先反应形成醛的水合物(R-CH(OH)2)。 用于氧化伯醇至醛类的氧化剂,对于氧化仲醇至酮类同样适用: 铬类氧化剂,如:Collins试剂(CrO3·Py2),PDC或PCC。 活化的DMSO,可从DMSO与亲电试剂反应获得,如:草酰氯(斯文氧化反应...
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  • P_{4}O_{9}(OH)_{2}+\left[RC(O)\right]_{2}O}}} 五氧化二磷溶于DMSO中得到的溶液称为Onodera试剂,能够发生斯文氧化反应,将醇氧化为醛。 五氧化二磷还可以将许多无机酸转变为对应的酸酐。例如:HNO3转变为N2O5、H2SO4转变为SO3、HCl...
    5 KB (530 words) - 05:22, 29 September 2023
  • 乙二酰氯 (category 卤氧化碳)
    草酰氯也可发生酰氯的通式反应,与醇作用生成草酸酯: 2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl 一般反应在碱,如吡啶的存在下进行。与苯酚反应生成草酸二苯酯,是荧光棒中发光的成分之一。 草酰氯与二甲基亚砜的混合物可将醇氧化为醛/酮,称作斯文氧化反应。...
    4 KB (348 words) - 05:03, 22 June 2024
  • 作为一种液体,它引入三氟甲基的反应要比对应的酰氯——三氟乙酰氯(常温下是气体)来的方便。 类似乙酸酐, 三氟乙酸酐可用作脱水剂和普梅雷尔重排反应 的活化剂。 在斯文氧化反应中,它可以代替草酰氯,使反应温度可以上升到 −30 °C。 在其存在下,碘化钠可以把亚砜还原成硫醚。 三氟乙酸酐是三氟乙酸推荐的干燥剂。 来源:Sigma-Aldrich...
    4 KB (298 words) - 11:43, 26 December 2023
  • 合成炔酮的一种方法是先将1-炔烃与三甲基铝反应,生成二甲基铝代产物,再与酰氯发生酰基取代反应得到炔酮。 另一种方法是1-炔烃与酰氯在纳米铜的催化下发生反应 其他方法包括氧化醛,之後在有金催化劑的情況下和碘代炔反應。 另一個替代但是反應步驟較多的製備方式涉及利用炔基鋰和一醛發生反應產生二級醇後,再進行斯文氧化反应。...
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  • 吡啶氯铬酸盐 (category 氧化剂)
    另一個PCC的氧化反應為不飽和的醇或醛轉變成環己烯酮的反應。這個方法為氧化陽離子的環化反應,將(-)-香茅醇轉換為(-)-胡薄荷酮。PCC也會影響烯丙基的氧化反應,如二氫呋喃(Dihydrofuran)轉變成內酯。 其他可用於醇氧化反應之更方便且少毒性試劑包含二甲基亞碸為底的氧化反應(如斯文氧化反應...
    5 KB (478 words) - 11:48, 27 April 2024
  • 對於許多其他油漆清除劑,如硝基甲烷及二氯甲烷,二甲基亞碸被認為是比較安全的。 在有機合成中,二甲基亞碸亦可用於許多氧化反應中,例如Pfitzner-Moffatt氧化反應斯文氧化反應。 二甲基亞碸亦用於電子工業上的清洗劑,而其重氫取代物(DMSO-d6)則是核磁共振的優良溶劑,因它可廣泛溶解多種...
    10 KB (990 words) - 06:56, 9 October 2023
  • 斯文-埃里克·滕德便發現,催淚物質對於神經上的TRP離子通道(英语:Transient receptor potential channel)是一種激動劑,會引發疼痛、發炎、紅腫等反應。在2008年的研究中,不具有TRPA1通道蛋白的實驗老鼠,對於催淚物質的反應...
    104 KB (9,092 words) - 03:51, 31 March 2024