格氏试剂，又称格林尼亚试剂，是指烃基卤化镁（R-MgX）一类有机金属化合物，是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚（François Auguste Victor Grignard）因此而获得1912年诺贝尔化学奖。 格氏试剂...

2x108。 由于锂原子的电正性，有机锂化合物显示出强烈的极性，因此有机锂化合物都是高活性的亲核试剂，它们可与几乎所有类型的亲电试剂发生反应。与格氏试剂相比，它们具有更高的活性。也因此，有机锂试剂对于水、氧（O2），二氧化碳都很敏感，反应过程中须在保护气体下操作，如：氮气，或更佳的氩气。...

格林尼亚最著名的科学贡献是他发现了一种增长碳链的有机合成方法。这种方法被后人称为“格林尼亚反应”，反应中用到的烃基卤化镁则被后人称为“格氏试剂”。格氏反应分为两步： 格氏试剂的合成：卤代烃（简式R-X，其中R代表烷基或芳基；X 是卤素，通常为溴或碘）与金属镁在乙醚中反应，制得格氏试剂R-Mg-X。...

乙炔负离子（Acetylides）锌盐的反应。 有机锌试剂对于羰基的加成反应。1899年发现的Barbier反应使用锌代替镁进行格氏加成反应，而该反应更温和；反应条件更简单。有机卤镁试剂进行加成反应时，任何水的存在将导致反应无法进行；然而Babier反应甚至能够在水存在下进行反应。有机锌试剂的劣势在于亲核性弱于格氏试剂...

格氏试剂（Grignard reagent）是最重要的一类有机镁化合物，它由卤代烃和镁在适宜的条件下（如溶剂）反应得到。格氏试剂可以参与一些列有机反应，这些反应都特别重要。分子中含有两个C-MgX结构单元的有机镁化合物被成为“双格氏试剂”。 二烃基镁是另一类有机镁化合物，由镁和二烃基汞反应得到：...

格氏试剂制备取代吲哚。 底物硝基邻位无取代基时，反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂，确保产率。 这个方法是制备7-取代吲哚的较好方法。 类似的反应还有Leimgruber-Batcho吲哚合成，但巴尔托利吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。 以邻硝基甲苯(1)与丙烯基格氏试剂(2)生成3...

虽然一般不用碘代烃来生成格氏试剂，但由于氟甲烷、一氯甲烷和溴甲烷在室温下都为气体，所以碘甲烷也是制取一碳格氏试剂的主要原料，生成的格氏试剂称为碘化甲基镁MeMgI。该生成反应速率很快，常用于演示格氏试剂的制备。碘化甲基镁的应用在某些方面现在已被甲基锂所取代。...

波尔多-齐齐巴宾醛合成（Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis） 格氏试剂与原甲酸三乙酯反应生成缩醛，缩醛经过水解得到比格氏试剂多一个碳的醛类。 例如，以正戊基格氏试剂为原料合成己醛： Bouveault醛合成 化学反应列表 Bodroux, F. Compt. Rend...

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮三键、碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。 R2C=O + R'MgCl → R2R'C-OMgCl 再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂...

格氏试剂的名称源自发现它的法国化学家维克多·格林尼亚，这类有机镁化合物具有R–Mg–X通式，其中R为烃基，X为卤素，它们通常与溶剂分子配位。格氏试剂可由镁在溶剂中和卤代烃反应得到，由于镁的表面存在氧化膜，一般会加入碘来加速反应。格氏试剂在有机合成中通常用于延长碳链：...

coupling），指烷基或芳基格氏试剂与芳卤或乙烯基卤在镍或钯催化下的交叉偶联反应。反应产物为苯乙烯衍生物。 此反应在1972年由熊田誠（日语：熊田 誠／くまだ まこと Kumada Makoto）与 Robert J. P. Corriu 分别同时报道。类似的反应还有铃木反应、薗头偶合反应等。 计量格氏试剂发生的自偶联反应很早就已知道。...

-NH2）或取代氨基（-NHR、-NR2）、烷氧基（-OR）、酰氧基（-OCOR）取代后形成的。在某些情况下，腈由于可以水解为羧酸，也被当作羧酸衍生物讨论。 羧酸衍生物都可以进行一些类似的反应： 亲核取代反应。如水解、氨解、醇解等。 还原反应。 与有机金属化合物反应，如格氏试剂、有机锂试剂等。 羧酸...

其与含活泼氢物质反应的机理如下： 生成的烯醇经互变异构可得到羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺等，是很好的乙酰化试剂。工业上制取乙酸酐即利用了此反应： 温度升高会发生二聚生成二乙烯酮，再升高则解聚为乙烯酮。可用于储存乙烯酮。二乙烯酮的反应有： 烯酮也可和格氏试剂反应生成酮。 二乙烯酮 烯酮 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版下册. 北京：高等教育出版社，2005年...

O-二甲羟胺盐酸盐反应得到Weinreb酰胺，再使用有机金属试剂处理得即可。 Weinreb酮合成的特点在于，金属亲核试剂使用格氏试剂、有机锂试剂或磷叶立德时，可以成酮；使用过量的金属氢化物例如LAH或DIBAL，可以成醛；并且过量的金属试剂也不会使羰基被过度的还原为羟基。 以Weinreb-Nahm酰胺为原料的酮合成法被有机化...

cyclopropanation），由 O. Kulinkovich 等人在1989年报道。 在异丙醇钛(Ⅳ)（Ti(OiPr)4）催化下，乙基或更高级的格氏试剂（有β-氢）与酯反应生成环丙醇衍生物。 除异丙醇钛外烷氧基钛催化剂还可以是 ClTi(OiPr)3 、 ClTi(OtBu)3 或 Ti(OtBu)4。...

是一种有用的亲核试剂，可以对卤代烷烃、磺酸酯（甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯）和环氧化物进行亲核取代反应。它在制备吗啡的例子中出现： 它也可以被氯化： Ph2Se2 + Cl2 → 2 PhSeCl PhSeCl 是一种强大的亲电试剂，可以和各种亲电试剂反应，包括烯醇盐（英语：enolates）、烯醇硅醚、格氏试剂、有机锂化合物、烯烃和胺，并引入...

原料的反应也往往产率更高，因此制取酰胺、酯、酸酐时也往往以酰氯为原料，而不是羧酸。 与格氏试剂反应时，一分子的格氏试剂与酰氯反应生成酮，然后第二分子格氏试剂可以再将酮转化为三级醇。与活性较低的二烷基铜锂和有机镉试剂反应时，反应只生成酮。芳香酰氯一般不如脂肪酰氯活泼。...

自然界含量稀少、分布分散，故没有同族的硼和铝研究的广泛而深入。在有铟化合物中，铟可以以+1或+3氧化态的形式出现。 三烃基铟可以由三卤化铟和格氏试剂或有机锂试剂反应得到： InCl3 + 3 PhLi —THF→ Ph3In + 3 LiCl 铟和二烃基汞反应也能得到三烃基铟： 2 In + 3 Ph2Hg...

相应的格氏试剂是反应中的中间体。烷氧负离子不是很好的离去基团，因此一般认为这个反应为E1cB机理。 1931年有人对此反应作了改进，用锌代替镁，成功合成了1,4-戊二烯（一种1,4-二烯烃）。（下图中第一步为烯丙基格氏试剂与底物发生亲核脂肪取代反应。） 巴比耶反應...

試劑由於含有碘與水合氯醛，如果誤食會產生毒性。基於水合氯醛的法律管控，梅澤試劑不容易取得。為了解決取得水合氯醛的問題，羅格斯大學的科學家開始發展出使用於顯微鏡的替代品，例如有名的Visikol™ （页面存档备份，存于互联网档案馆），採用盧戈氏碘液，成為當代梅澤試劑的替代品。 梅澤試劑...

ZnC6H14。它可由锌粉和2-碘丙烷在200 °C反应制得；或者由2-溴丙烷和镁反应制得格氏试剂异丙基溴化镁，再在乙醚中和溴化锌反应得到。 它是Soai反应（英语：Soai reaction）中的关键试剂，它既具有自催化性又具有对映体特异性。 Pochekutova, T. S.; Khamylov...

苯基锂（英語：Phenyllithium）是一种具有化学式：C6H5Li的有机金属试剂。它常用于有机合成中的金属化试剂，还可作为格氏试剂的替代试剂用于在合成中引入苯基。 晶体状的苯基锂为无色的，然而其溶液状态则是红色至棕色的液体，具体取决于溶剂量和杂质的多少。 苯基锂是一种有机锂试剂，其晶体状态为单斜晶体。固体苯基锂认为是一种Li...

苯基溴化镁是一种格氏试剂，化学式为C6H5MgBr。它可以在有机合成反应中提供苯基合成子。它在实验室可以通过溴苯和镁屑的反应得到，反应中需要加入少量的碘来活化镁，以引发反应。 Robertson, D. L. Grignard Synthesis: Synthesis of Benzoic Acid...

伊万诺夫反应（保加利亞語：Реакция на Иванов）得名於發現者保加利亚化学家迪米塔尔·伊万诺夫·波波夫，指芳基乙酸与格氏试剂作用产生烯二醇二镁盐（伊万诺夫试剂），后者再与亲电试剂（如羰基化合物、卤代烃 或异氰酸酯）反应。 伊万诺夫试剂与醛反应的产物是β-羟基酸，类似于羟醛反应。此反应有立体选择性，主要生成anti-产物，可...

aldehyde synthesis） 伯卤代烃通过一锅反应得到多一个碳的醛。 首先卤代烃与镁反应生成相应的格氏试剂，然后加入 N,N-二取代甲酰胺（如二甲基甲酰胺），格氏试剂与之作用产生半胺醛（hemiaminal）中间体，该中间体经水解便很容易得到醛。 Bodroux-Chichibabin醛合成...

通常被认为是有机锑化合物的原型。它在配位化学中用作配体，有机合成中用作试剂。 SbPh3最早于1886年由三氯化锑制得： 6 Na + 3 C6H5Cl + SbCl3 → (C6H5)3Sb + 6 NaCl 现在使用格氏试剂，由苯基溴化镁与SbCl3反应制得。...

）是一種特殊的含金有機化合物，其中芳基碳作為二個金原子之間的橋接配體。(2,4,6-三甲苯)金可以用氯羰基金(I) Au(CO)Cl和均三甲苯基的格氏试剂反應而成，結晶時為環狀的五聚體（英语：pentamer）。 Retrieved from SciFinder. [2018-1-4] Gambarotta...

和一元溴代烃，外观为无色液体，不溶于水，但溶于乙醇和乙醚。作为一种伯卤代烃，1-溴丁烷的亲核取代反应通常为SN2机理。它通常用作烷基化试剂，或在合成中与镁生成格氏试剂用于碳链增长反应。 1-溴丁烷用于制备金属有机化合物，以正丁基锂为例: 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX 其中 X...

乙基溴化镁是一种格氏试剂，化学式为C2H5MgBr，该分子中乙基和镁以共价键相连，而溴以离子存在，因此化学式也可写成C2H5Mg+·Br−。它广泛用于实验室的有机物合成之中。 乙基溴化镁可由溴乙烷和镁在乙醚中反应得到： EtBr + Mg → EtMgBr 乙基溴化镁除了用作亲核加成反应的乙基阴离子...

1-萘甲酸是一种有机化合物，化学式为C10H7CO2H。它是C-H键活化反应的常见底物。它可以由1-溴萘的格氏试剂的羧基化反应或1-甲基萘的氧化反应制得。 Mochida, Satoshi; Hirano, Koji; Satoh, Tetsuya; Miura, Masahiro. Rhodium-Catalyzed...

甲基溴化镁是一种有机化合物，化学式CH3MgBr，为溴甲烷对应的格氏试剂。它可由溴甲烷和镁反应得到。它和水反应放热，遇湿易自燃。它可用于合成多种有机物，如氯马斯汀（英语：Clemastine）。 Eintrag zu Methylmagnesiumbromid （页面存档备份，存于互联网档案馆） in...