格氏试剂，又称格林尼亚试剂，是指烃基卤化镁（R-MgX）一类有机金属化合物，是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚（François Auguste Victor Grignard）因此而获得1912年诺贝尔化学奖。 格氏试剂...

格氏试剂的名称源自发现它的法国化学家维克多·格林尼亚，这类有机镁化合物具有R–Mg–X通式，其中R为烃基，X为卤素，它们通常与溶剂分子配位。格氏试剂可由镁在溶剂中和卤代烃反应得到，由于镁的表面存在氧化膜，一般会加入碘来加速反应。格氏试剂在有机合成中通常用于延长碳链：...

2x108。 由于锂原子的电正性，有机锂化合物显示出强烈的极性，因此有机锂化合物都是高活性的亲核试剂，它们可与几乎所有类型的亲电试剂发生反应。与格氏试剂相比，它们具有更高的活性。也因此，有机锂试剂对于水、氧（O2），二氧化碳都很敏感，反应过程中须在保护气体下操作，如：氮气，或更佳的氩气。...

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮三键、碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。 R2C=O + R'MgCl → R2R'C-OMgCl 再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂...

其与含活泼氢物质反应的机理如下： 生成的烯醇经互变异构可得到羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺等，是很好的乙酰化试剂。工业上制取乙酸酐即利用了此反应： 温度升高会发生二聚生成二乙烯酮，再升高则解聚为乙烯酮。可用于储存乙烯酮。二乙烯酮的反应有： 烯酮也可和格氏试剂反应生成酮。 二乙烯酮 烯酮 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版下册. 北京：高等教育出版社，2005年...

O-二甲羟胺盐酸盐反应得到Weinreb酰胺，再使用有机金属试剂处理得即可。 Weinreb酮合成的特点在于，金属亲核试剂使用格氏试剂、有机锂试剂或磷叶立德时，可以成酮；使用过量的金属氢化物例如LAH或DIBAL，可以成醛；并且过量的金属试剂也不会使羰基被过度的还原为羟基。 以Weinreb-Nahm酰胺为原料的酮合成法被有机化...

虽然一般不用碘代烃来生成格氏试剂，但由于氟甲烷、一氯甲烷和溴甲烷在室温下都为气体，所以碘甲烷也是制取一碳格氏试剂的主要原料，生成的格氏试剂称为碘化甲基镁MeMgI。该生成反应速率很快，常用于演示格氏试剂的制备。碘化甲基镁的应用在某些方面现在已被甲基锂所取代。...

原料的反应也往往产率更高，因此制取酰胺、酯、酸酐时也往往以酰氯为原料，而不是羧酸。 与格氏试剂反应时，一分子的格氏试剂与酰氯反应生成酮，然后第二分子格氏试剂可以再将酮转化为三级醇。与活性较低的二烷基铜锂和有机镉试剂反应时，反应只生成酮。芳香酰氯一般不如脂肪酰氯活泼。...

cyclopropanation），由 O. Kulinkovich 等人在1989年报道。 在异丙醇钛(Ⅳ)（Ti(OiPr)4）催化下，乙基或更高级的格氏试剂（有β-氢）与酯反应生成环丙醇衍生物。 除异丙醇钛外烷氧基钛催化剂还可以是 ClTi(OiPr)3 、 ClTi(OtBu)3 或 Ti(OtBu)4。...

试剂是氨的衍生物（H2NNR2），如肼（H2NNH2）则形成了肼化合物，如：2,4-二硝基苯肼，其脱水后形成的化合物为：腙。该反应常用于鉴定醛酮。 氢氰酸中的氰基可进攻羰基，形成氰醇（R-C(H)(OH)(CN)）。在格氏反应中，格氏试剂进攻羰基，形成了格氏...

乙炔负离子（Acetylides）锌盐的反应。 有机锌试剂对于羰基的加成反应。1899年发现的Barbier反应使用锌代替镁进行格氏加成反应，而该反应更温和；反应条件更简单。有机卤镁试剂进行加成反应时，任何水的存在将导致反应无法进行；然而Babier反应甚至能够在水存在下进行反应。有机锌试剂的劣势在于亲核性弱于格氏试剂...

coupling），指烷基或芳基格氏试剂与芳卤或乙烯基卤在镍或钯催化下的交叉偶联反应。反应产物为苯乙烯衍生物。 此反应在1972年由熊田誠（日语：熊田 誠／くまだ まこと Kumada Makoto）与 Robert J. P. Corriu 分别同时报道。类似的反应还有铃木反应、薗头偶合反应等。 计量格氏试剂发生的自偶联反应很早就已知道。...

-NH2）或取代氨基（-NHR、-NR2）、烷氧基（-OR）、酰氧基（-OCOR）取代后形成的。在某些情况下，腈由于可以水解为羧酸，也被当作羧酸衍生物讨论。 羧酸衍生物都可以进行一些类似的反应： 亲核取代反应。如水解、氨解、醇解等。 还原反应。 与有机金属化合物反应，如格氏试剂、有机锂试剂等。 羧酸...

酸酐跟格氏试剂反应与酸跟格氏试剂的反应类似，但反应时酸酐的一部分被浪费掉了，所以一般不用于制备反应。但二元酸的酸酐则不存在浪费的问题，可以与格氏试剂反应制备酮酸。 酸酐的亲电性弱于酰卤，且酸酐每次反应只可传递一分子酰基于底物，原子效率相对较低。乙酸酐价格低廉，使其仍作为酰化反应的常用试剂。 酸酐在工业中可通过不同的方法合成。...

格氏试剂（Grignard reagent）是最重要的一类有机镁化合物，它由卤代烃和镁在适宜的条件下（如溶剂）反应得到。格氏试剂可以参与一些列有机反应，这些反应都特别重要。分子中含有两个C-MgX结构单元的有机镁化合物被成为“双格氏试剂”。 二烃基镁是另一类有机镁化合物，由镁和二烃基汞反应得到：...

格林尼亚最著名的科学贡献是他发现了一种增长碳链的有机合成方法。这种方法被后人称为“格林尼亚反应”，反应中用到的烃基卤化镁则被后人称为“格氏试剂”。格氏反应分为两步： 格氏试剂的合成：卤代烃（简式R-X，其中R代表烷基或芳基；X 是卤素，通常为溴或碘）与金属镁在乙醚中反应，制得格氏试剂R-Mg-X。...

金属钠还能与烃发生单电子还原反应。与萘反应得到萘钠溶液。 C10H8 + Na → Na+[C10H8]-• 在Wanklyn反应(1858)中 ，钠代替了镁与二氧化碳进行类似于格氏试剂的反应： C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na 最早制得的烷基钠是通过二烷基化合物（比如二乙基汞）进行Schorigin反应或Shorygin反应制备的...

aldehyde synthesis） 伯卤代烃通过一锅反应得到多一个碳的醛。 首先卤代烃与镁反应生成相应的格氏试剂，然后加入 N,N-二取代甲酰胺（如二甲基甲酰胺），格氏试剂与之作用产生半胺醛（hemiaminal）中间体，该中间体经水解便很容易得到醛。 Bodroux-Chichibabin醛合成...

苯基锂（英語：Phenyllithium）是一种具有化学式：C6H5Li的有机金属试剂。它常用于有机合成中的金属化试剂，还可作为格氏试剂的替代试剂用于在合成中引入苯基。 晶体状的苯基锂为无色的，然而其溶液状态则是红色至棕色的液体，具体取决于溶剂量和杂质的多少。 苯基锂是一种有机锂试剂，其晶体状态为单斜晶体。固体苯基锂认为是一种Li...

叠氮化合物与氢化铝锂或与膦反应（施陶丁格反应）； Gabriel 合成（用苯邻二甲酰亚胺钾盐（英语：Potassium phthalimide）与卤代烷反应后水解得到）和德尔宾反应（用乌洛托品与卤代烷反应后水解得到）。 卤代烷与碱反应，可以得到包括醇、胺、硫醇和硫醚等的一系列化合物。也可以与格氏试剂反应，得到镁盐，并增长碳链。...

格氏试剂制备取代吲哚。 底物硝基邻位无取代基时，反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂，确保产率。 这个方法是制备7-取代吲哚的较好方法。 类似的反应还有Leimgruber-Batcho吲哚合成，但巴尔托利吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。 以邻硝基甲苯(1)与丙烯基格氏试剂(2)生成3...

物。若不止有一種配體，稱為異配物（heteroleptic）。 有些化合物的名稱看似均配物，但其實不然，因為有些名稱中沒有提及的配體。例如在含醚的格氏试剂溶液中平衡的二烷基鎂，其實有二個醚連結到中心的鎂原子。 另一個例子是醚溶劑（例如四氢呋喃）中的三甲基铝，像三烷基硼或是三苯基硼烷也會有類似的情形。...

和一元溴代烃，外观为无色液体，不溶于水，但溶于乙醇和乙醚。作为一种伯卤代烃，1-溴丁烷的亲核取代反应通常为SN2机理。它通常用作烷基化试剂，或在合成中与镁生成格氏试剂用于碳链增长反应。 1-溴丁烷用于制备金属有机化合物，以正丁基锂为例: 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX 其中 X...

铜的酸性溶液中处理活化而得。也可以用二乙基锌代替锌铜偶。 反应中Simmons-Smith试剂可以提前制取，也可以在反应中原位生成而参加反应。与格氏试剂的Schlenk平衡类似，Simmons-Smith试剂也存在如下平衡：   2 I C H 2 Z n I   ⇌   ( I C H 2 ) 2...

该反应应用很广，产率很高。 早期曾以卤化亚铜来催化格氏试剂对ɑ,β-不饱和酮的1,4-加成，并从此研究出当今在有机合成中应用很广的有机铜试剂： 例如，CuCl与甲基锂（CH3Li）反应得到吉尔曼试剂——(CH3)2CuLi，常用于有机合成中。这与有氯化亚铜的格氏试剂与α...

格氏试剂，可由化學材料行購得，多半會是四氫呋喃的溶液。就和甲基锂一様，在合成時，甲基氯化镁可以等效為甲基碳的合成子。 相較於較常使用的甲基溴化镁和甲基碘化镁，甲基氯化镁的優點是當量重量較低，價格也較便宜。可以用甲基氯和在乙醚中的鎂來製備。 甲基溴化镁的特性和大部份格式試劑...

1,2-双(二甲基膦)乙烷 (dmpe) 是一种在配位化学中的二磷配体。它可通过格氏试剂和1,2-双(二氯膦)乙烷反应制备： Cl2PCH2CH2PCl2 + 4MeMgI → Me2PCH2CH2PMe2 + 4MgICl R. J. Burt, J. Chatt, W. Hussain, G. J...

此，THF和乙醚一样，不仅可以在硼氢化反应中作伯醇的溶剂，也可以做比如有机锂化合物和格氏试剂的溶剂。尽管性质与用途与乙醚相似，但THF的性能往往更好，因此，乙醚是很多无水但要求不太苛刻的反应的优良溶剂（比如格氏试剂参加的反应），而在更大温度范围内，THF是一个更可靠的配体，并在很多精细的化学反应中...

{\displaystyle {\rm {C_{6}H_{6}+Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}Br+HBr\,}}} 由于溴和铁粉反应生成溴化铁，因此加入铁粉即可起催化作用。 反应机理： 用于制药。也用于制备相应的苯基格氏试剂（苯基溴化镁）。 其他卤代苯： 氟苯 氯苯 碘苯...

䏟指三氢化铋分子中的氢原子部分或全部被烃基取代的一类有机化合物，䏟大多具有毒性，用格氏试剂和三氯化铋作用可制得三烷基䏟。 注意，三氢化铋的英文名称和䏟的英文名称相同，都为bismuthine，故有时也将三氢化铋归入䏟中。 䏟，Unicode代码43DF，字形为“⺼必”。...

波尔多-齐齐巴宾醛合成（Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis） 格氏试剂与原甲酸三乙酯反应生成缩醛，缩醛经过水解得到比格氏试剂多一个碳的醛类。 例如，以正戊基格氏试剂为原料合成己醛： Bouveault醛合成 化学反应列表 Bodroux, F. Compt. Rend...