紫杉醇全合成指有机化学中各种以紫杉醇为目标分子的全合成路线。作为一种重要的紫杉烷类化合物，长期以来紫杉醇合成都是有机合成研究中炙手可热的领域之一。 紫杉醇是一种发现于太平洋紫杉（Taxus brevifolia）中具抗癌活性的双萜，由于提取来源的稀少和不可持续性，因此价格十分昂贵。不少研究者希望借研...

(1998)等五个小组又相继完成了紫杉醇的全合成，各自采取了不同的合成策略。 性状：白色无臭无味的结晶或粉末，不溶于水，易溶于丙酮、氯仿、乙醚等有机溶剂。 白蛋白結合-紫杉醇（nab-paclitaxel，商品名:Abraxane）是一種特殊形態的紫杉醇，將紫杉醇與奈米顆粒白蛋白納結合。紫杉醇許多既有的臨床毒性都與溶劑Cremophor...

紫杉二烯酮（英語：Taxadienone，也称为紫杉-4,11-二烯-2-酮，Taxa-4,11-dien-2-one）是一种紫杉烷类化合物，分子式C20H30O，是化疗药物紫杉醇合成的中间体，2012年实现全合成。 紫杉二烯 GEN News Highlights Nov 7, 2011 Scientists...

多西他赛（英語：Docetaxel），商品名泰素帝（英語：Taxotere），又稱欧洲紫杉醇、多烯紫杉醇、多西紫杉醇，是一種用於治療多種癌症的化療藥物 - 包括乳癌、頭頸癌、胃癌、攝護腺癌和非小細胞肺癌（英语：Non-small-cell lung cancer）。它可單獨使用，或與其他化療藥物聯...

紫杉二烯（Taxadiene），又名紫杉-4,11-二烯，是一种二萜类化合物（英语：Diterpene），属于紫杉烷类。该物质是合成化疗药物紫杉醇的中间体之一。 香叶基香叶基焦磷酸经紫杉二烯合酶（英语：taxadiene synthase）催化，可产生紫杉二烯。 紫杉烷 紫杉二烯酮 紫杉醇 紫杉醇合成...

紫杉烷，又名红豆杉烷、塔三烷，是二萜类化合物的一个子类。紫杉烷类化合物最早是从紫杉中分离而来，故名紫杉烷。 紫杉烷类化合物一般是紫杉二烯的衍生物。这类化合物一般通过抑制有丝分裂起到杀灭肿瘤细胞的作用。属紫杉烷类的紫杉醇与欧洲紫杉醇是常见的化疗药物。 因紫杉烷类化合物普遍具有水溶性低的性质，紫杉烷类化合物的药物制剂难度较大。...

频哪醇偶联反应的例子，如：Mukaiyama紫杉醇全合成和尼古劳紫杉醇全合成中的应用。 阳光光照下发生的苯甲酮到苯频哪醇的转化反应，《有机合成》, Coll. Vol. 2, p.71 (1943); Vol. 14, p.8 (1934). 在镁与氯化亚汞催化下进行的丙酮到水合频哪醇的转化反应，《有机合成》...

全合成 技术含量最高的全合成（往往也是成本最高的）。从原料开始到最终产物的制备和反应路线全部都是由一个科研组独立设计完成的。 半全合成 从自然界提取得到关键中间体，然后通过后续的化学修饰完成的全合成称为半全合成。比如很多甾醇类激素都是用从薯蓣里提取的薯蓣皂甙做原料合成的。再比如工业化的紫杉醇生产也是通过半全合成得到的。...

语：10-deacetylbaccatin III 10-O-acetyltransferase）基因转入大肠杆菌生产巴卡亭III的方案。 紫杉烷 紫杉醇合成 Han F, Kang LZ, Zeng XL, Ye ZW, Guo LQ, Lin JF. Bioproduction of baccatin...

杨震（1959年8月—），中国化学家，辽宁沈阳出生，北京大学教授，研究领域包括天然产物分子全合成等，是紫杉醇全合成研制成功课题组成员之一。中国教育部第四批“长江学者”特聘教授。 1982年和1986年，先后获得沈阳药科大学药物化学学士、硕士学位。1992年获香港中文大学化学博士学位（导师黄乃正）。...

醇、咖啡醇、咖啡豆醇、紫杉烯、视黄醇、视黄醛、叶绿醇、维生素A、银杏内酯（ginkolide）、魚針草內酯（ovatodiolide）、防风草酸（anisomelic acid）等重要化合物。 紫杉烷类是具有紫杉二烯骨架的二萜类。它们由红豆杉属植物（紫杉树）产生，并被广泛用作化疗剂。 紫杉烷 单萜...

Lee、Kevin F. McGee等拟议的对紫杉醇的合成与对岩藻球菌素（英语：Fusicoccin）家族分子的合成。另外，尽管该反应首先形成了稠环，但随后可裂解形成大环。 通过[4+4]环加成反应合成紫杉醇中八元环的方案 在紫杉醇八元环部分合成中，通过[4+4]环加成反应进行环构架建立只需利用...

β-不饱和酮，发生麦克尔加成。产物随即进行分子内羟醛缩合，得到罗宾逊成环反应产物。 鲁宾逊成环反应最有代表性的应用就是合成维兰德-米歇尔酮。该酮是类固醇化合物人工合成的基本原料。在现代天然产物全合成实践中也常常作为其实原料。比如丹尼谢夫斯基的紫杉醇全合成就是从维兰德-米歇尔酮开始的；科里的长叶烯全合成也是用维兰德-米歇尔酮做原料。...

紅豆杉屬（學名：Taxus）是紅豆杉科下的一屬，共十餘種，全世界僅本屬植物含有類紫杉醇（taxoid），可用於合成抗癌藥物紫杉醇（Paclitaxel，Taxol）。 本属包括以下物种： Taxus adpressa hort. ex Lindl. & Gord. 歐洲紅豆杉 Taxus baccata...

利用氧氮环丙烷进行α-羥基化合成已經在全合成中得到广泛使用。例如，霍爾頓紫杉醇全合成和文德紫杉醇全合成。這些反應中，氧氮环丙烷的α-羥基化合成均是一個關鍵的步驟。此外，福賽斯（Forsyth）在冈田酸C3-C14片段的合成中也成功地利用了此法。 烯烴的環氧化反應在有機合成中是一種多用途的合成...

Nicolaou、Samuel Danishefsky在紫杉醇合成上的研究。 合成中的每一步化學反應都要求使用適當的化學試劑與反應條件來得到最佳產率純度以及盡可能簡易的操作。有時候從文獻中可以找到製造相同合成中間體的方法，這種狀況下通常會因循前例採用那些方法而不是另起爐灶自行研發。但是，大部分的合成...

噁丁环一种经典的制法是乙酸-3-氯异丙酯在氢氧化钾溶液中加热至150 °C： 产率约40%，同时有多种副产物。 另一种合成方法是Paternò–Büchi反应，羰基与烯烃光化学加成得噁丁环。其它方法还有二醇的环化和六元环状碳酸酯的降解。 紫杉醇是一种抗癌药物，作用机理为聚合和稳定细胞内微管，抑制肿瘤细胞的有丝分裂，噁丁环结构是分子的药物活性位点。...

alcohol）是一种在广藿香中被发现的倍半萜醇，分子式为C15H26O。广藿香醇是重要的香水原料，其左旋异构体是产生广藿香气味的来源。广藿香醇可以用于全合成紫杉醇。 广藿香醇最早于1869年由Gal分离，其分子式后来被Montgolfier确定为C15H26O。在初期的结构测定中，已经确定了分子中存在饱和的三环叔醇...

等等。当迈克尔加成与羟醛反应串联起来的时候就产生了有机合成上著名的“罗宾逊成环反应”。后者最大的用处是用来合成维兰德-米歇尔酮。这个酮则是类固醇类药物人工合成的基础，也是近现代许许多多萜类天然产物人工合成的重要原料。比如可以用来合成抗癌药物紫杉醇。 迈克尔加成（Michael reaction） （页面存档备份，存于互联网档案馆）...

酮之间的向山羟醛缩合反应需要更高的反应温度，一个典型的例子是苯乙酮与丙酮间的反应： Mukaiyama的紫杉醇全合成路线中引入了两次羟醛反应： 其一是烯酮硅基缩酮与过量的溴化镁： 另一使用手性胺配体和三氟甲磺酸盐催化： TBS = 叔丁基二甲基硅基，Bn = 苄基，PMB...

醇、胭脂紅素等。（該倍半字首是指一個半。） 二萜：又称 双萜，包含四個異戊二烯單元及其具有分子式C20H32。他們來源於香葉基香葉焦磷酸。二萜及其二萜類化合物的實例是咖啡醇，咖啡豆醇，與紫杉烯（紫杉醇前體）。雙萜也構成的基礎生物學上重要的化合物，例如視黃醇，視黃醛，及其葉綠醇。維生素A，銀杏内酯（Ginkolide）。...

玉米赤霉醇（英文名Zeranol），又称右环十四酮酚，折仑诺，α-玉米赤霉醇，是一种在镰刀菌属（Fusarium genus）中发现的属于间羟基苯甲酸内酯的合成非甾体雌激素，主要用作兽药中的合成代谢剂。 玉米赤霉醇在美国被批准以商标名Ralgro（Merck Animal...

生成的锇酸酯 4 经水解得到二醇和被还原的锇酸盐。后者被计量的再氧化剂氧化为四氧化锇而重复使用。 1、氮杂糖 6 合成中的 1 至 2 一步： 2、Isao Kuwajima的紫杉醇全合成中也用到了一个夏普莱斯不对称双羟化反应。 不对称催化氧化反应 Milas羟基化反应 Upjohn双羟基化反应 Sharpless不对称氨羟基化反应...

葑醇（英語：fenchol、fenchyl alcohol），又称小茴香醇或1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇。是一种单萜类物质，为冰片的同分异构体。天然品存在于白云杉、松树油、小茴香油中。具有强烈的樟脑气味,伴有白柠檬味,微带干土壤似气味。被用作溶剂,有机中间体,食用香料和调香剂。其存在α-葑醇...

在Sandmeyer反应中，芳香腈从偶氮化合物合成。 一个引入氰基的商业化试剂：氰基二乙基铝（Et2AlCN）可以通过三乙基铝和HCN合成。.这个试剂被用于对酮类的亲核加成反应。 例如其应用：Kuwajima紫杉醇全合成。 氰离子很容易让二溴化合物发生偶联反应。α,α'-二溴己二酸与氰化钠在乙醇当中反应得到氰基环丁烷: 在Franchimont反应（A...

984年，美国国家癌症研究所进行了紫杉醇的一期临床实验，实验结果表明紫杉醇对于乳腺癌和卵巢癌具有非常好的疗效。1989年，佛罗里达州立大学的罗伯特·霍尔顿（英语：Robert A. Holton）教授从浆果紫杉的树叶中提取得到紫杉醇的前体10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ（英语：10-deacetylbaccatin...

Stork 教授） 1971年 匹兹堡大学 1979年 耶鲁大学 1993年 哥伦比亚大学教授／纪念斯隆-凯特琳癌症中心 主要研究生物活性天然产物的合成。曾完成紫杉醇（1996年）、埃博霉素（epothilone）、卡奇霉素（calicheamicin）、11-O-debenzoyltashironin、paecilomycine...

（英語：capecitabine）以Xeloda（截瘤達）等商品名稱於市面銷售，是一種用於治療乳癌、胃癌和大腸癌的化療藥物。在治療乳癌時，通常會與紫杉醇（docetaxel）一起使用。透過口服方式給藥。 使用此藥物常見的副作用有腹痛、嘔吐、腹瀉、虛弱和皮疹。其他嚴重副作用有凝血問題、過敏反應、心臟...

应，1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现。反应中，α-酰氧基乙酸酯（1）在强碱作用下重排得到2-羟基-3-酮酯（2）。 Holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应。 反应机理如下： 非亲核碱（如四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂）作用下，邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去，生成负离子对酰氧基的羰基发...

C.和Olga K. Wiess化學教授。 主要对天然产物全合成、全合成策略进行研究。已合成的标志性分子有： endiandric acids、amphotericin B、calicheamicin1I、rapamycin、紫杉醇（Taxol®）、zaragozic acid、brevetoxin...

雄烯二醇（英語：Androstenediol，或称为5-雄烯二醇 5-androstenediol、雄-5-烯-3,17-二醇 androst-4-ene-3,17-diol，缩写A5、Δ5-diol）是一种活性较弱的内源性雄激素，也是由脱氢表雄酮（DHEA）生物合成...