维蒂希反应(英語:Wittig reaction)是醛或酮与三苯基磷鎓內鹽(维蒂希试剂)作用生成烯烃和三苯基氧膦的一类有机化学反应,以发明人德国化学家格奥尔格·维蒂希的姓氏命名。 格奥尔格·维蒂希在1954年发现该反应,并因此获得1979年诺贝尔化学奖。 维蒂希反应在烯烃合成中有十分重要的地位。...
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1,2-维蒂希重排反应指醚在强碱(如有机锂试剂)作用下重排为烷氧基化合物。 R ′ − C | R ″ H | − O − R + R ‴ − L i ⟶ R ′ − C | R ″ R | − O − L i + R ‴ − H → H + R ′ − C | ...
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威悌重排反應可以指: 1,2-维蒂希重排反应 2,3-维蒂希重排反应...
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[2,3]-维蒂希重排反应是将一个烯丙基醚转换成一个高烯丙醇的协同周环反应。该反应属于协同反应,因此具有较高的立体选择性,可以在合成途径前期用于构建手性中心。不过因为关键中间体有着碳负的结构,维蒂希重排需要强碱性条件。[1,2]-维蒂希重排反应是其竞争反应。 产生异构戊-5-烯-1-醇的[1...
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霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应(英語:Horner–Wadsworth–Emmons reaction),簡稱HWE反應,常误称为维蒂希-霍纳反应,是制取烯烃的反应,维蒂希反应的改进。反应用稳定的膦酸酯碳负离子,代替磷叶立德,与醛、酮反应生成烯烃。产物主要为E-型烯烃。反应综述参见:。 1958年列奥波德·霍纳(英语:Leopold...
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,末炔锂最后经水或卤代烃等亲电试剂处理,得末端炔或内炔。 Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应 Seyferth–Gilbert增碳反应 维蒂希反应 化学反应列表 Corey, E. J.; Fuchs, P. L. A synthetic method for formyl...
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反应。当今有机反应已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、1979年的维蒂希反应、2005年的烯烃复分解反应、2010年的赫克反应和2021年的不对称有机催化反应。 绝大多数的有机反应都以发现者的名字命名,因此很多有机反应也被称为人名反应...
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戰時受徵召從軍。戰後,进入馬堡大學讀書,三年後獲有機化學博士學位。1931年與Waltraud Ernst結婚。先後在布伦瑞克工业大学(1932年)、弗萊堡大學(1937年)、图宾根大学(1944年)、海德堡大學(1956年)任教研究。1967年退休。 1987年8月26日逝於海德堡。 维蒂希反应...
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烷基三苯基鏻盐被广泛的应用于制备维蒂希反应中的维蒂希试剂,该盐可从三苯基膦和卤代烃反应制备: “图中Ph代表苯基,X代表卤素” 若烷基为甲基或不具位阻的伯烷基(如图),则反应效果很好;而当烷基为仲烷基时,反应效果通常不佳;叔烷基不可制备成叶立德试剂。鏻盐是一种稳定的化合物,通常可在乙醇中重结晶纯化。 若要制备维蒂希...
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Johnson–Corey–Chaykovsky反应的机理如下: 首先锍叶立德对羰基或羰基共轭的烯烃双键或亚胺基团亲核加成,叶立德上的负电荷转移至杂原子上。因为锍正离子是一个好的离去基团,所以随后带负电荷的杂原子发生分子内的亲核取代形成三元环,同时使锍正离子以硫醚的形式离去。它与维蒂希反应的不同在于:维蒂希反应...
10 KB (1,225 words) - 08:46, 10 December 2023
机理实验显示烯化一步是由一系列环加成和环消除步骤所组成。 此反应自发现起在合成中应用较少。2002年,有人将其用于萜类gleenol的全合成中,利用了该反应条件温和、反应试剂亦非碱性试剂的特点。 同年 厄斯特赖等将此反应与格拉布斯反应的一锅反应应用于合成。 特伯烯化反应 维蒂希反应 化学反应列表 T. Kauffmann, M...
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通过1-重氮基-2-氧代丙基膦酸二甲酯(贝斯特曼试剂)与甲醇和碳酸钾反应,在反应体系中原位产生赛费特-吉尔伯特试剂。 贝斯特曼试剂与醛生成末炔的反应一般产率很高。 碳酸钾是较温和的试剂,其使用增加了底物官能团的耐受性。 科里-富克斯反应 霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应 维蒂希反应 化学反应列表 D. Seyferth, R. S...
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人名反应(英語:name reaction),又稱命名反应,是得名於發現或推廣者的化學反應,以有机反应居多。著名的人名反應有維蒂希反應、克萊森縮合反應、傅里德爾-克拉夫茨反應、狄爾斯-阿爾德反應等。過萬種化學反應中,有數百種以此形式命名。有机界不乏專門介紹命名反應的書籍。常用化学手册《默克索引》亦在附錄記載了不少命名反應。...
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化學主题 立体选择性,立体化学术语。 当一个反应生成A, B两个立体异构体,而A产量比B多的时候称相应的反应具有立体选择性。典型的立体选择性反应,比如有维蒂希反应,Horner-Wadsworth-Emmons反应,羟醛反应等等。 立体专一性 立體化學...
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𬭩内盐 (category 包含GND标识符的维基百科条目)
最常见的鎓内盐是磷鎓内盐。维蒂希反应中即是用磷鎓内盐与羰基化合物反应制得烯烃。通常磷上的正电荷被三个取代的苯基所稳定,而碳则与两个烷基相连。根据磷鎓内盐的稳定性不同,大概可将其分为两类:稳定的一类只与醛反应,而不稳定的一类则与醛和酮都反应。 约翰逊–科里–柴可夫斯基反应中,硫鎓内盐被用于合成环氧化合物。...
3 KB (420 words) - 11:01, 19 September 2021
此反应是一种消除反应,除烷氧负离子外,其他可以稳定负电荷的离去基团(如硝酸酯)都可推动反应发生。 含有醚底物发生断裂的类似反应为维蒂希重排反应。亚砜的类似断裂反应为普梅雷尔重排反应。不过这两个反应的机理与此反应均有不同。 科恩布卢姆-德拉马尔(1951)最早研究的反应...
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早期共提出了三种Baeyer-Villiger氧化反应的反应机理,在当时这三种机理都被认为是与相关动力学研究相符的。这三种反应机理可被分为过氧酸进攻的两条途径:羰基氧或碳。对氧进攻会得到两种可能的中间体——由阿道夫·冯·拜耳和维克多·维立格提出的过氧化酮中间体,以及由格奥尔格·维蒂希...
26 KB (3,050 words) - 06:33, 8 February 2024
1876年迁往斯特拉斯堡大学,并在那里着手建立新的化学实验室。1895/96年任大学校长。 1910年卒于斯特拉斯堡。 菲蒂希与阿道夫·武尔茨共同发展了烃类的武尔茨-菲蒂希反应。他还研究出果糖、葡萄糖、特己酮和联苯的分子式。 Grundriss der Chemie, 6. Aufl. Berlin...
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例如坎尼扎罗反应(Cannizzaro反应),其中約 50% 的反應物醛變成目標物的另一種氧化態; 维蒂希反应(Wittig) 和 铃木反应(Suzuki 反應)使用的高品質試劑最終會變成廢棄物; 以及加布里尔伯胺合成反应(Gabriel synthesis),其產生化學計量的邻苯二甲酸鹽。 Trost B....
3 KB (355 words) - 02:16, 25 November 2023
与水在水解反应中生成偕二醇(水合物)。 与醇在缩醛化反应中生成缩醛或缩酮。 与有机氢化物在有机还原反应中得到醇。 与胺、甲醛和一个羰基化合物发生曼尼希反应。 与烯醇发生羟醛缩合或者Baylis-Hillman反应。 与有机金属亲核试剂发生格氏反应、Reformatsky反应或者Barbier反应。 与叶立德比如维蒂希...
5 KB (742 words) - 16:01, 12 July 2018
布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(英文:Buchwald–Hartwig coupling),又称布赫瓦尔德-哈特维希反应、布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联反应、布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应,指钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应,产生C-N键,生成胺的N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应...
6 KB (815 words) - 12:37, 16 May 2023
Ph3P + CH3Br → Ph3PCH3Br 作爲維蒂希試劑,它可以參與維蒂希反應,與酮、醛反應生成烯烴,反應機理如下: 其中R1為氫。 亞甲基三苯基膦是有機合成中常用的試劑。以下為兩個亞甲基三苯基膦的應用實例: 另外亞甲基三苯基膦的維蒂希反應可應用於多烯類天然產物的有機合成,例如維生素D2的合成。...
5 KB (440 words) - 03:27, 8 July 2024
有R3P=CR2型式的正膦更常見也更重要,正膦也是葉立德的一種共振結構之一。這種化合物組成一個中心是磷的的四面體,包括一個磷和碳的雙鍵。這種化合物可用作维蒂希反应的試劑,例如亚甲基三苯基膦,Ph3P=CH2。 有机磷化学 膦 ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis...
1 KB (178 words) - 15:30, 21 October 2021
该反应类型于20世纪40年代被化学家Henry Gilman 与格奥尔格·维蒂希 分别独立发现。 在反应式3中,DOM已被用于合成光学纯苄胺。 快要形成锂中间体时,在亚胺亲电试剂上的大位阻对甲苯磺酰基使之发生了不对称诱导。 另外一种应用中,DOM用于将大位阻的叔丁基在邻位上(反应...
6 KB (844 words) - 01:41, 20 September 2020
反應中,季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。 碳-碳键形成反应是有机反应中形成新的碳-碳鍵的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品和塑料。 下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。 碳-碳键形成反應...
7 KB (723 words) - 05:15, 8 October 2024
CH3(CH2)388CH3。 三百九十烷于1985年由英国化学家I. Bidd和M.C. Whiting合成 。 三百九十烷可以通过长链醛的维蒂希反应获得。 在正常条件下,三百九十烷为无色晶体,熔点 132°C,不溶于水。 三百九十烷在科学研究中用作研究聚乙烯结晶的物质模型。 I., Bidd;...
2 KB (160 words) - 09:54, 27 August 2022
贝蒂·戴维斯(英語:Bette Davis,1908年4月5日—1989年10月6日),原名露丝·伊丽莎白·戴维斯(英語:Ruth Elizabeth Davis),美国电影、电视和戏剧女演员,两度荣获奧斯卡最佳女主角奖。 在百老汇音乐剧登台演出后不久,戴维斯于1930年搬到好莱坞居住,然而她早期为...
58 KB (8,249 words) - 02:41, 8 September 2024
维勒在塞夫斯特瑞姆发现钒后为后者证实了钒的存在。 维勒还分离出硼,研究了硅烷和钛及其化合物的性质。1842年他制备了碳化钙,并证明它与水作用,放出乙炔。 维勒和李比希还合作在有机化学方面做出了很多贡献。1832年他和李比希共同发现了苯甲酸基团,研究了有机化学的基团反应...
7 KB (872 words) - 04:13, 21 September 2024
三苯基膦 (section 氧化和与硫属元素、卤族元素及酸的重要反应)
叠氮化物还原剂:与水配合可以把有机叠氮化物还原为胺。 RN3 + Ph3P + H2O = RNH2 + Ph3PO + N2 炔酸酯变二烯反应催化剂:α,β-炔酸酯在三苯基膦催化下重排为共轭二烯酸酯(山梨酸酯): 用于合成维蒂希反应中的磷叶立德: Ph3P + CH3Br → Ph3P+-CH3·Br− -(干燥乙醚,PhLi)→ Ph3P+-CH2−...
7 KB (623 words) - 03:15, 23 August 2023
以下的各種反應機制為1,2-重排反應: 维蒂希重排反應 貝克曼重排反應 二苯乙醇酸重排反應 Brook重排反應 Criegee重排反應 庫爾提斯重排反應 Dowd–Beckwith擴環反應 法沃爾斯基重排反應 傅-克反應 Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反應 霍夫曼降解反應 洛森重排反應...
6 KB (854 words) - 16:25, 30 April 2022
反应速率和选择性。 烯烃发生臭氧化反应生成两个酮,再以维蒂希反应成烯的过程与烯烃复分解反应是等同的,且有些已被后者所代替。 下述反应由Hoveyda-Grubbs催化剂催化,利用了开环的交叉烯烃复分解反应: 构建Epothilone分子中的大环时,采用的是烯烃复分解反应...
28 KB (3,868 words) - 07:52, 28 July 2024