تفاعل تحلق - ويكيبيديا

تفاعل التحلّق [1] في الكيمياء العضوية هو تفاعل كيميائي يتضمن تشكيل حلقة جديدة في الجزيء.[2] يمكن تشكيل الحلقات في الجزيئات للحصول على مركبات متعددة الحلقات مثل الأسينات أو الهيليسينات. من الأمثلة على تفاعلات التحلق كل من تفاعل تحلق روبنسون Robinson annulation و بعض تفاعلات الإضافة الحلقية.

تفاعل تحلّق

تفاعل عبر تحلقي

[عدل]

في التفاعل عبر تحلقي transannulation يتم تفاعل التحلق مروراً بحلقة متوفرة لتشكيل مركب ثنائي الحلقة وذلك برابطة كربون-كربون داخل الجزيء مروراً بتشكيل حلقة أحادية ضخمة.

كمثال على ذلك تفاعل تشكل حلقة 5-ميثيلين حلقي الأوكتانون من ألكين-كيتون والذي يمر عبر تشكل مركب كيتيل وسطي بوجود حفاز من يوديد الساماريوم الثنائي.[3]

تفاعل تحلق كيتون - أوليفين

تفاعل تحلق بنزيني

[عدل]

يشير تفاعل التحلق البنزيني إلى المركبات الحلقية العطرية الناتجة من إضافة حلقة/حلقات عطرية إلى حلقة البنزين. يحوي الجدول أمثلة على هذه المركبات:

مشتق التحلق البنزيني مصدر المركب الحلقي
بنزوبيرين بيرين
كينولين بيريدين
إيزوكينولين
كرومين بيران
إيزوكرومين
إندول بيرول
إيزوإندول
بنزوفوران فوران
إيزوبنزوفوران
بنزإيميدازول إيميدازول

طالع أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ترجمة Annulation حسب قاموس المغني الأكبر من مكتبة لبنان ناشرون. نسخة محفوظة 14 أبريل 2020 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "annulation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "annelation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  3. ^ Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam , J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) دُوِي:10.1021/jo062292d