ثوجون - ويكيبيديا

ثوجون
ثوجون
ثوجون
(+)-β-Thujone
ثوجون
ثوجون
(−)-α-Thujone
الاسم النظامي (IUPAC)

α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
أسماء أخرى

Thujone
Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]-
α-Thujone
Thujone, cis
3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)-
Thujon
3-Thujanone, (-)-
l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)-
3-Thujone; cis-Thujone
(Z)-Thujone
(-)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)-
NSC 93742
1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

المعرفات
رقم CAS 76231-76-0 (α,β-thujone)
546-80-5  (α-thujone)
471-15-8  (β-thujone)
بوب كيم (PubChem) 261491
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H16O
الكتلة المولية 152.24 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 0.92 غ/سم3 (β-thujone)
نقطة الغليان 200–202 °س (α-thujone)
الذوبانية في الماء ضعيفة جداً في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات أحادي التربين له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول.

الوفرة الطبيعية

[عدل]

يوجد هناك مقابلان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون.[3][4] والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثل العفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هو Thuja)؛ وكذلك في شجر العرعر ونبات المردقوش الشائع والمريمية وفي حشيشة الدود وفي الشيح، وخاصة شيح ابن سينا.

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي أفسنتين.

الخواص

[عدل]

يوجد أربعة مصاوغات مرآتية للمركب وهي:

  • (−)-α-ثوجون
    (−)-α-ثوجون
  • (+)-α-ثوجون
    (+)-α-ثوجون
  • (+)-β-ثوجون
    (+)-β-ثوجون
  • (−)-β-ثوجون
    (−)-β-ثوجون

علم الأدوية

[عدل]

يعد مركب ثوجون من مستقبلات GABA؛[5] وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثر رباعي هيدرو كانابينول (THC) على مستقبلات الكانابينويد؛[6] إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.[7]

اقرأ أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج 3-Thujanone (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Perry NB، Anderson RE، Brennan NJ، Douglas MH، Heaney AJ، McGimpsey JA، Smallfield BM (1999). "Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 47 ع. 5: 2048–2054. DOI:10.1021/jf981170m. PMID:10552494.
  4. ^ Oppolzer W، Pimm A، Stammen B، Hume WE (1997). "Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone". Helvetica Chimica Acta. ج. 80 ع. 3: 623–639. DOI:10.1002/hlca.19970800302.
  5. ^ Olsen RW (أبريل 2000). "Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. ج. 97 ع. 9: 4417–8. DOI:10.1073/pnas.97.9.4417. PMC:34311. PMID:10781032. مؤرشف من الأصل في 2008-06-27.
  6. ^ Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
  7. ^ Meschler JP، Howlett AC (مارس 1999). "Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses". Pharmacol. Biochem. Behav. ج. 62 ع. 3: 473–80. DOI:10.1016/S0091-3057(98)00195-6. PMID:10080239. مؤرشف من الأصل في 2018-01-14.

أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=ثوجون&oldid=68197979»