هيدروكسي ميثيل فورفورال - ويكيبيديا

هيدروكسي ميثيل فورفورال
	Structural formula of hydroxymethylfurfural
	Ball-and-stick model of the hydroxymethylfurfural molecule
	Space-filling model of the hydroxymethylfurfural molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	5-(Hydroxymethyl)furan-2-carbaldehyde
أسماء أخرى
	Hydroxymethylfurfural; 5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyde; 5-(Hydroxymethyl)furfural
المعرفات
الاختصارات	HMF
رقم التسجيل (CAS)	;
CAS	67-47-0
بوب كيم	237332
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=C(OC(=C1)C=O)CO ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2 ; InChIKey:NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6O3
الكتلة المولية	126.11 غ/مول
المظهر	صلب أبيض سهل الانصهار
الكثافة	1.29 غ/سم3
نقطة الانصهار	32–35 °س
نقطة الغليان	114 °س
الذوبانية	الأسيتون والإيثانول
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	انتباه
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

هيدروكسي ميثيل فورفورال هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₆O₃ ويوجد على هيئة صلب أبيض سهل الانصهار.

يتكون المركب بنيوياً من حلقة فوران متصلة فيها مجموعة ألدهيد (فورفورال)، بالإضافة إلى مجموعة هيدروكسيل.

التحضير

حضر هذا المركب أول مرة في سنة 1875، وذلك على هيئة مركب وسطي أثناء تحضير حمض الليفولينيك من تفاعل السكر مع حمض الكبريتيك؛^[4] ولكن حالياً يتم الانطلاق من الهكسوزات سداسية الكربون مثل الفركتوز في تفاعل نزع ماء محفز حمضياً.^[5]^[6]

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أبيض سهل الانصهار، وهو ينحل في المذيبات العضوية مثل الأسيتون والإيثانول.

لا يوجد هذا المركب في الغذاء الطازج عادة، ولكنه يتشكل بشكل طبيعي في الطعام الحاوي على السكر عند تسخينه، ويتسرع هذا التفاعل بوجود وسط حمضي.^[7]

^ ^ا ^ب ^ج "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 911. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ ^ا ^ب ^ج ^د 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Grote، A. Freiherrn V.؛ Tollens، B. (1875). "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)". Justus Liebig's Annalen der Chemie. ج. 175 ع. 1–2: 181–204. DOI:10.1002/jlac.18751750113. ISSN:0075-4617. مؤرشف من الأصل في 2020-09-15.
^ Yuriy Román-Leshkov؛ Juben N. Chheda؛ James A. Dumesic (2006). "Phase Modifiers Promote Efficient Production of Hydroxymethylfurfural from Fructose". Science. ج. 312 ع. 5782: 1933–1937. Bibcode:2006Sci...312.1933R. DOI:10.1126/science.1126337. PMID:16809536. S2CID:38432592.
^ Simeonov، Svilen (2016). "Synthesis of 5-(Hydroxymethyl)furfural (HMF)". Organic Syntheses. ج. 93: 29–36. DOI:10.15227/orgsyn.093.0029.
^ Arribas-Lorenzo، G؛ Morales، FJ (2010). "Estimation of dietary intake of 5-hydroxymethylfurfural and related substances from coffee to Spanish population". Food and Chemical Toxicology. ج. 48 ع. 2: 644–9. DOI:10.1016/j.fct.2009.11.046. hdl:10261/82147. PMID:20005914.