Международен химичен идентификатор – Уикипедия

Международният химичен идентификатор (на английски: International Chemical Identifier, InChI) е текстов идентификатор за химични вещества, предназначен да предостави стандартен начин за кодиране на молекулярна информация и да улесни търсене на такава информация в бази данни и в мрежата. Първоначално разработенr от Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC) и Националния институт за стандарти и технологии (NIST) от 2000 до 2005 г., форматът и алгоритмите не са патентовани. От май 2009 г. идентификаторът се разработва от InChI Trust, благотворителна организация с нестопанска цел от Обединеното кралство, която работи за внедряване и насърчаване на използването на InChI.^[3]

Идентификаторите описват химичните вещества от гледна точка на слоеве информация — атомите и тяхната свързаност на връзките, тавтомерна информация, изотопна информация, стереохимия и информация за електронен заряд.^[4] Не трябва да се предоставят всички слоеве; например тавтомерният слой може да бъде пропуснат, ако този тип информация не е от значение за конкретното приложение. Алгоритъмът InChI преобразува входната структурна информация в уникален InChI идентификатор в процес от три стъпки: нормализация (за премахване на излишната информация), канонизация (за генериране на уникален етикет с номер за всеки атом) и сериализация (за даване на низ от знаци).

Идентификаторите InChI се различават от широко използваните регистрационни номера CAS в три аспекта: първо, те са свободно използваеми и не са частни; второ, могат да бъдат изчислени от структурна информация и не е необходимо да бъдат присвоени от някаква организация; и трето, по-голямата част от информацията в InChI е четима от човека (с практика). Следователно идентификаторите InChI могат да се разглеждат като подобни на общата и изключително формализирана версия на номенклатурата по IUPAC. Те могат да изразят повече информация от по-простата нотация SMILES и, за разлика от низовете SMILES, всяка структура има уникален низ InChI, което е важно в приложенията за бази данни.

InChIKey, понякога наричан хеширан InChI, е съкратено цифрово представяне на InChI с фиксирана дължина (27 знака), което не е разбираемо от хората. Спецификацията InChIKey е пусната през септември 2007 г., за да улесни търсенето в мрежата на химични съединения, тъй като те са проблематични с пълната дължина на InChI.^[5] За разлика от InChI, InChIKey не е уникален: въпреки че се очаква конфликтите да бъдат изключително редки (ако изобщо съществуват), има известни конфликти.^[6]

Морфинът има структурата, показана вдясно. Стандартният InChI за морфин е InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1, а стандартният InChIKey за морфин е BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N.^[7]

• SMILES

• Сайт на IUPAC InChI
• Описание на алгоритъма за канонизиране
• PubChem онлайн редактор на молекули, който поддържа SMILES /SMARTS и InChI
• CompoundSearch прилага InChI и InChI Key търсене в спектрални библиотеки
• SpectraBase прилага InChI и InChI Key търсене в спектрални библиотеки

Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата International Chemical Identifier в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите. ​ ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни.​