(E,E)-2,4-Nonadienal – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	(E,E)-2,4-Nonadienal
Andere Namen	TRANS, TRANS-NONA-2,4-DIENAL (INCI)[1] (E,E)-Nona-2,4-dien-1-al (2E,4E)-Nona-2,4-dienal
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	gelbliche bis orange Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5910-87-2 EG-Nummer 227-629-5 ECHA-InfoCard 100.025.117 PubChem 5283339 ChemSpider 4446460 Wikidata Q27294239
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Siedepunkt	99 °C (10 mmHg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex	1,5207 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(E,E)-2,4-Nonadienal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Aldehyde. Es kommt natürlich als aromagebende Verbindung in verschiedenen Lebensmitteln vor und wird auch als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.

(E,E)-2,4-Nonadienal kommt in Tabak und Tabakrauch vor^[4] und wurde in den Aromen von Guaven, Melonen, Hühnerfleisch und geröstetem Kaffee nachgewiesen.^[5][6][7]

(E,E)-2,4-Nonadienal kann aus 2,4-Nonadien-1-ol^{[S 1]} gewonnen werden.^[8]

(E,E)-2,4-Nonadienal ist eine gelbliche bis orange klare Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

(E,E)-2,4-Nonadienal wird als Aromastoff (zum Beispiel in Fleisch- und Käseprodukten) verwendet.^[5][9][10] In der EU ist es unter der FL-Nummer 05.194 als Aromastoff mit unterschiedlichen Höchstmengen für verschiedene Lebensmittel zugelassen. In dieser Verwendung darf es als Nebenkomponenten 2,4-Nonadien-1-ol und 2-Nonen-1-ol enthalten.^[11]

1. ↑ Eintrag zu TRANS, TRANS-NONA-2,4-DIENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2024.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu (E,E)-2,4-Nonadienal, >85.0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. März 2024.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas: Coffee flavor chemistry. Wiley, 2002, ISBN 978-0-471-72038-6, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Laura Maletti, Veronica D’Eusanio, Caterina Durante, Andrea Marchetti, Lorenzo Tassi: VOCs Analysis of Three Different Cultivars of Watermelon (Citrullus lanatus L.) Whole Dietary Fiber. In: Molecules. Band 27, Nr. 24, 2022, S. 8747, doi:10.3390/molecules27248747, PMID 36557880, PMC 9785562 (freier Volltext). 
8. ↑ Patent EP2386535A1: Method for producing aldehyde and ketone. Angemeldet am 9. Mai 2011, veröffentlicht am 16. November 2011, Anmelder: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Erfinder: Miyoshi Yamashita, Joetau-shi Niigata.‌
9. ↑ Flavor, Fragrance, and Odor Analysis. CRC Press, ISBN 978-0-203-90827-3, S. 240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Encyclopedia of Dairy Sciences. Elsevier Science, ISBN 0-12-374407-5, S. 550 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 8. Juli 2025. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Nonadien-1-ol: CAS-Nr.: 62488-56-6, EG-Nr.: 263-571-7, ECHA-InfoCard: 100.057.774, PubChem: 112492, ChemSpider: 4516734, Wikidata: Q72496529.