1-Chlorpropen – Wikipedia

Strukturformel
Strukturformeln des trans-Isomers (links) und des cis-Isomers (rechts)
Allgemeines
Name	1-Chlorpropen
Andere Namen	1-Chlorprop-1-en 1-Chlor-1-propen Propenylchlorid
Summenformel	C3H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-21-6 (unspezifiziert) 16136-84-8 (cis) 16136-85-9 (trans) EG-Nummer 209-675-8 ECHA-InfoCard 100.008.797 PubChem 11536 Wikidata Q61702553
Eigenschaften
Molare Masse	76,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,9347 g·cm−3 (cis)[2] 0,9349 g·cm−3 (trans)[2]
Schmelzpunkt	−134,8 °C (cis)[2] −99 °C (trans)[2]
Siedepunkt	32,8 °C (cis)[2] 37,4 °C (trans)[2]
Dampfdruck	675,8 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,4055 (20 °C, cis)[2] 1,4054 (20 °C, trans)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319 P: 210​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 18.400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene.

1-Chlorpropen kommt in zwei isomeren Formen der cis-Form [Synonym: (Z)-Form] und der trans-Form [Synonym: (E)-Form] vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel „1-Chlorpropen“ ohne Hinweis auf die cis- oder trans-Form erwähnt wird, ist ein unspezifiziertes Isomerengemisch aus cis- und trans-Form gemeint.

Isomere von 1-Chlorpropen
Name	trans-1-Chlorpropen	cis-1-Chlorpropen
Andere Namen	(E)-1-Chlorpropen	(Z)-1-Chlorpropen
Strukturformel
CAS-Nummer	16136-85-9	16136-84-8
	590-21-6 (unspez.)
EG-Nummer	824-257-0	–
	209-675-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.259.156	–
	100.008.797 (unspez.)
PubChem	5284364	5326315
	11536 (unspez.)
Wikidata	Q18611653	Q27254249
	Q61702553 (unspez.)

Strukturisomere von 1-Chlorpropen sind 2-Chlorpropen und 3-Chlorpropen (= Allylchlorid).

1-Chlorpropen entsteht bei Addition von Chlorwasserstoff an Propin. Mit einer Ausbeute von 33 % kann die Verbindung durch Hydrierung von 1,3-Dichlorpropan in Cyclohexan bei 100 °C und 30–40 atm mit einem Aluminium- oder Rhodiumkatalysator dargestellt werden.^[3]

Es bildet sich als Hauptprodukt aus 1,1-Dichlorpropan mit ethanolischer Kalilauge.

1-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

1-Chlorpropen kann zur Herstellung von Propin verwendet werden.^[4]

1-Chlorpropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 0 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Verbindung wurde im Langzeittierversuch als kanzerogen charakterisiert.^[5]

• Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 1-Chlorpropen, cis, trans in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition. CRC Press, 2003, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, et al.: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol 35 - Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag, 2014, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman A. Lebel, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Dietrich Henschler: Toxikologie chlororganischer Verbindungen. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-62421-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).