2,3-Dimethylbutadien – Wikipedia
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2,3-Dimethylbutadien | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H10 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | leicht entzündbare, leicht flüchtige, Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 82,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte | 0,73 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | 68 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex | 1,438 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2,3-Dimethylbutadien (genauer 2,3-Dimethyl-1,3-butadien) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe und Diene.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dimethyl-1,3-butadien kann leicht durch eine säurekatalysierte Dehydratisierungsreaktion aus Pinacol gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dimethyl-1,3-butadien ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dimethyl-1,3-butadien wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel 1,3,6-Trienderivativen) durch Diels-Alder-Cycloadditionsreaktionen und Polymerisationsreaktionen (zum Beispiel zu Methylkautschuk) verwendet. Sie ist auch an der Herstellung von synthetischem Kautschuk beteiligt.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/2%2C3-dimethyl-1%2C3-butadiene_Diels-Alder_Reaction.svg/450px-2%2C3-dimethyl-1%2C3-butadiene_Diels-Alder_Reaction.svg.png)
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −1 °C) bilden.[1][3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2,3-Dimethyl-1,3-butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene, 98%, stab. with 100ppm BHT bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene, 98%, contains 100 ppm BHT as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2018 (PDF).
- ↑ C. F. H. Allen, Alan Bell, L. W. Newton, and E. R. Coburn: 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 39, doi:10.15227/orgsyn.022.0039; Coll. Vol. 3, 1955, S. 312 (PDF).