2-Acetyl-1-pyrrolin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Acetyl-1-pyrrolin
Andere Namen	1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethan-1-on; ATPy;
Summenformel	C6H9NO
Kurzbeschreibung	Röstig-popcornartig riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	522834
ChemSpider	456071
Wikidata	Q767025
Eigenschaften
Molare Masse	111,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Acetyl-1-pyrrolin (kurz: 2AP) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline und der Ketone. 2AP ist ein Schlüsselaromastoff in Weißbrotkrusten^[3] und bestimmt das Aroma einiger aromatischer Reissorten wie Basmati-Reis wesentlich mit.^[4]

Vorkommen

Ein Weizenbrot – 2AP ist das Schlüsselaroma der Kruste

2AP ist ein Naturstoff. Es kommt in vielen Bakterien, Pflanzen, Tieren und Pilzen vor. Beispielsweise wurde es in Blättern von Spinat-, Soja- und Gurkenpflanzen, aber auch im Urin von Tigern gefunden.^[4]

Daneben entsteht es bei der Herstellung und Zubereitung vieler Lebensmittel. So ist es unter anderem in frisch gebackenen Broten (besonders in der Kruste bei Weißbroten), Reis, gekochten Kartoffeln, H-Milch und gekochtem Fleisch nachgewiesen worden.^[4]

Entstehung

2AP entsteht im Rahmen von Maillard-Reaktionen bei der Lebensmittelverarbeitung.^[4] In Modellversuchen hat sich gezeigt, dass 2AP aus Methylglyoxal und 1-Pyrrolin gebildet wird. Das Methylglyoxal entsteht beim Glucoseabbau und das 1-Pyrrolin beim Strecker-Abbau von Prolin und Ornithin.^[3]

Eigenschaften

Die Geruchsschwelle von 2AP in der Luft liegt bei 0,02 ng/L und in Wasser bei 0,1 μg/L und das Aroma von 2AP wird oft als popcornartig und röstig beschrieben.^[3] Der Stoff ist sehr instabil und damit nicht für lange Lagerung oder eine kommerzielle Nutzung geeignet.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu 2-Acetyl-1-pyrrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2019.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b ^c Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, Kap. 5, S. 346–411, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Altafhusain B. Nadaf, Kantilal V. Wakte, Rahul L. Zanan: 2-Acetyl-1-Pyrroline Biosynthesis: from Fragrance to a Rare Metabolic Disease. In: Journal of Plant Science & Research. Band 1, Nr. 1, 2014, S. 1–7.

[Römpp-1] Eintrag zu 2-Acetyl-1-pyrrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Belitz-3] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, Kap. 5, S. 346–411, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.

[Nadaf-4] Altafhusain B. Nadaf, Kantilal V. Wakte, Rahul L. Zanan: 2-Acetyl-1-Pyrroline Biosynthesis: from Fragrance to a Rare Metabolic Disease. In: Journal of Plant Science & Research. Band 1, Nr. 1, 2014, S. 1–7.

[1]

[2]

[3]

[4]