2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-4-(1,2-dimethylheptyl)phenyl)cyclohex-1-en – Wikipedia

Strukturformel
Strukturformel von 2-Isopropyl-5-methyl-1-[2,6-dihydroxy-4-(1,2-dimethylheptyl)phenyl]cyclohex-1-en
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Isopropyl-5-methyl-1-[2,6-dihydroxy-4-(1,2-dimethylheptyl)phenyl]cyclohex-1-en
Andere Namen

3'-Methyl-4-(3-methyloctan-2-yl)-6'-(propan-2-yl)-2',3',4',5'-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2,6-diol (IUPAC)

Summenformel C25H40O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37623-96-4
Wikidata Q107640838
Eigenschaften
Molare Masse 372,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Isopropyl-5-methyl-1-[2,6-dihydroxy-4-(1,2-dimethylheptyl)phenyl]cyclohex-1-en ist ein Analgetikum und ein Cannabinoid-Agonist. Es ist chemisch ein ringgeöffnetes Cannabinoid-Derivat und ein Analogon von Cannabidiol. Anders als Cannabidiol hat diese Verbindung starke Cannabis-artige Wirkungen, weshalb sie vermutlich als CB1-Agonist wirkt.[2]

Es kann durch eine Birch-Reduktion aus dem 1,2-Dimethylheptyl-Analogon von Tetrahydrocannabinol hergestellt werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Razdan, K.: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 0-471-05460-7, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245.
  3. ↑ R. K. Razdan, H. G. Pars, W. R. Thompson, F. E. Granchelli: Lithium-ammonia reduction of tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 49–50, 1974, S. 4315, doi:10.1016/S0040-4039(01)92152-5.
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