2-Phenyl-2-propanol – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Phenyl-2-propanol
Andere Namen	α-Cumylalkohol 2-Phenylpropan-2-ol Dimethylphenylcarbinol α,α-Dimethylbenzylalkohol Dimethylbenzolmethanol 1-Hydroxycumol DIMETHYLPHENYL CARBINOL (INCI)[1]
Summenformel	C9H12O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-94-7 EG-Nummer 210-539-5 ECHA-InfoCard 100.009.582 PubChem 12053 Wikidata Q15726116
Eigenschaften
Molare Masse	136,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,973 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	28–32 °C[2]
Siedepunkt	202 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol und Benzol[4]
Brechungsindex	1,5196 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	4300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 1300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Phenyl-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Natürlich kommt 2-Phenyl-2-propanol in Türkischem Oregano und Kopfigem Thymian vor.^[6]

2-Phenyl-2-propanol kann durch eine Grignard-Reaktion von Brombenzol oder Phenylmagnesiumbromid mit Aceton gewonnen werden.^[7][8]

2-Phenyl-2-propanol ist ein weißer bis gelblicher, brennbarer, schwer entzündbarer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3][2]

2-Phenyl-2-propanol wird als Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe verwendet.^[3] 2-Phenyl-2-propanol ist das Hauptstoffwechselprodukt von Cumol und kann daher als Biomarker für eine Cumolexposition eingesetzt werden.^[9]

Laut einem Bericht des Bundesinstitut für Risikobewertung aus dem Jahr 2008 gibt es deutliche Hinweise darauf, dass 2-Phenyl-2-propanol allergische Reaktionen beim Menschen auslöst.^[10]

1. ↑ Eintrag zu DIMETHYLPHENYL CARBINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 2-Phenyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ Gail Vance Civille, B. Thomas Carr: Sensory Evaluation Techniques, Fifth Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).
6. ↑ ALPHA,ALPHA-DIMETHYLBENZYLALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
7. ↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, ISBN 978-0-495-38857-9, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Albany College of Pharmacy and Health Sciences: Preparation of 2-Phenyl-2-propanol (Grignard Reaction), abgerufen am 16. April 2017.
9. ↑ The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 3-527-60041-8, 2-Phenyl-2-propanol in Urin [Biomonitoring Methods in German language, 2012], doi:10.1002/3527600418.bi9882d0020/full. 
10. ↑ BfR: Verbraucher sollten Plastik-Clogs mit starkem Geruch meiden, Stellungnahme Nr. 047/2008 des BfR vom 5. November 2008.