5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat – Wikipedia
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H8BrClNO4P | ||||||||||||
Kurzbeschreibung | hellgrauer Feststoff (Dinatriumsalz)[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 326,47 g·mol−1 | ||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat (BCIP), auch X-Phos, ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indolylphosphat zu 5-Brom-4-chlorindolyl und Phosphat. Das 5-Brom-4-chlorindolyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlorindigo oxidiert.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3c/BCIP_reaction.svg/500px-BCIP_reaction.svg.png)
Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz[2] (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz[3] (löslich in DMF) verwendet.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Biochemie wird BCIP im Zuge einer Immunfärbung in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.[4][5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat: CAS-Nummer: 102185-33-1, EG-Nummer: 600-286-2, ECHA-InfoCard: 100.106.217, PubChem: 6097197, ChemSpider: 2006838, Wikidata: Q72452877.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat-di-p-Toluidinsalz: CAS-Nummer: 6578-06-9, EG-Nummer: 229-506-1, ECHA-InfoCard: 100.026.824, PubChem: 68768006, ChemSpider: 73132, Wikidata: Q72452880.
- ↑ James McGadey: A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase, in: Histochemie, 1970, 23, S. 180–184; PMID 5507043; doi:10.1007/BF00305851.
- ↑ David A. Knecht, Randall L. Dimond: Visualization of antigenic proteins on Western blots, in: Anal. Biochem., 1984, 136, S. 180–184; PMID 6201085; doi:10.1016/0003-2697(84)90321-X.