Ampholyt – Wikipedia

Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς amphis = „auf beiden Seiten“, und λύσις lysis = „Auflösung“) oder Säure-Base-Ampholyte beziehungsweise Säure-Base-Amphotere, genannt auch amphiprotische Verbindungen, sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H₃O⁺ oder mit Basen zu OH⁻, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

${\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}+OH^{-}} }$

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK_au nach^[1]):

• Wasser H₂O (pK_au=14)
• Ammoniak NH₃ (pK_au=29 bei −50 °C)
• Schwefelsäure H₂SO₄ (pK_au=3,85)
• Essigsäure CH₃COOH (pK_au=14,45)
• Ameisensäure HCOOH (pK_au=6,2)
• Methanol CH₃OH (pK_au=16,9)
• Ethanol CH₃CH₂OH (pK_au=19,5)
• Fluorwasserstoff HF (pK_au=10,7 bei 0 °C)^[2]

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s. a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

${\displaystyle \mathrm {HCl+H_{2}O\longrightarrow H_{3}O^{+}+Cl^{-}} }$

Reagiert mit Base als Säure:

${\displaystyle \mathrm {NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow NH_{4}^{+}+OH^{-}} }$

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO₄²⁻
• Dihydrogenphosphat H₂PO₄⁻
• Hydrogensulfat HSO₄⁻
• Hydrogencarbonat HCO₃⁻

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

${\displaystyle \mathrm {HCl+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow H_{3}PO_{4}+Cl^{-}} }$

Reagiert mit Base als Säure:

${\displaystyle \mathrm {NH_{3}+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow NH_{4}^{+}+HPO_{4}^{2-}} }$

Beispiele:

• basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl⁻
• Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl⁻

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

${\displaystyle \mathrm {HCl+Mg(OH)Cl\longrightarrow H_{2}O+MgCl_{2}} }$

Reagiert mit Base als Säure:

${\displaystyle \mathrm {Mg(OH)Cl+NaOH\longrightarrow NaCl+Mg(OH)_{2}} }$

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

• Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

${\displaystyle \mathrm {HCl+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{3}N^{+}{-}CH_{2}{-}COOH+Cl^{-}} }$

Reagiert mit Base als Säure:

${\displaystyle \mathrm {NaOH+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{2}O+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COO^{-}+Na^{+}} }$

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser, so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (für nicht allzu starke Verdünnungen konzentrationsunabhängigen) Näherungsformel, auch „Ampholytgleichung“ genannt, berechnen lässt.

${\displaystyle pH={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+pK_{S2})={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+14-pK_{B2})}$

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 die Säurekonstanten (pK_S-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Elektrisch neutrale Ampholyte, z. B. Aminosäuren, haben bei diesem pH-Wert außerdem die niedrigste Löslichkeit; sinkt oder steigt der pH-Wert, nimmt die Löslichkeit dagegen wieder zu, da mit der Ladung die Solvathülle stabilisiert wird.

• Dissoziation (Chemie)
• Protolyse

Wiktionary: Ampholyt – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ Lothar Kolditz: Anorganische Chemie. Band 1. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 188.
2. ↑ A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 457.