Amphotere Tenside – Wikipedia

Als amphotere Tenside oder zwitterionische Tenside bezeichnet man Tenside, die sowohl eine negativ als auch eine positiv geladene funktionelle Gruppe besitzen.^[1] Wie jedes Tensid sind auch die amphoteren Tenside aus einem polaren und einem unpolaren Teil aufgebaut. Als unpolarer Teil dient eine Alkylgruppe, als polarer Teil meist eine Carboxylat-Gruppe (R–COO⁻) zusammen mit einer quartären Ammonium-Gruppe (R₄N⁺). Siehe auch: Struktur der Tenside.

Amphotere Tenside (Beispiele)
Betaine: R = Alkylkette aus 5 bis 21 C-Atomen. Namensgeber ist der Naturstoff Betain, das Trimethylammonioacetat. In vielen Shampoos wird z. B. Cocoamidopropylbetain (Kokosfettsäure-amidopropylbetain, „Betain HT“) als Tensid eingesetzt.
Sultaine: R = Alkylkette. Es handelt sich um ein Sulfobetain. Hier wird die anionische Gruppe durch ein Sulfonat gebildet. In der Natur kommt eine amphotere Verbindung namens Taurin (2-Aminoethansulfonsäure) vor. In Shampoos wird Cocoamidopropylhydroxysultain häufig als Schaumverstärker eingesetzt.
Dinatriumcocoamphodiacetat, ein Imidazolinderivat.
Amphoacetate, ein Imidazolinderivat

Diese Tenside werden auf Grund ihrer synergistischen Eigenschaften auf die Hautverträglichkeit der anionischen Tenside in Badezusätzen für Kinder,^[2] Haarshampoos^[2] und in anderen Kosmetikprodukten eingesetzt, d. h. die Hautverträglichkeit von anionischen Tensiden wird durch Zugabe von amphoteren Tensiden wesentlich verbessert.

In der Biochemie werden amphotere Tenside zur Solubilisierung von Proteinen eingesetzt (insbesondere die Sulfobetaine),^[3] unter anderem bei der 2D-Gelelektrophorese.^[4][5]

1. ↑ Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 503–504.
2. ↑ ^{a b} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2., durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 742.
3. ↑ L. Vuillard, N. Marret, T. Rabilloud: Enhancing protein solubilization with nondetergent sulfobetaines. In: Electrophoresis. Band 16, Nummer 3, März 1995, S. 295–297. PMID 7607159.
4. ↑ C. Tastet, S. Charmont, M. Chevallet, S. Luche, T. Rabilloud: Structure-efficiency relationships of zwitterionic detergents as protein solubilizers in two-dimensional electrophoresis. In: Proteomics. Band 3, Nummer 2, Februar 2003, S. 111–121, doi:10.1002/pmic.200390019. PMID 12601803.
5. ↑ S. Luche, V. Santoni, T. Rabilloud: Evaluation of nonionic and zwitterionic detergents as membrane protein solubilizers in two-dimensional electrophoresis. In: Proteomics. Band 3, Nummer 3, März 2003, S. 249–253, doi:10.1002/pmic.200390037. PMID 12627377.