Brenztraubensäure – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenztraubensäure
Andere Namen	2-Oxopropansäure 2-Oxopropionsäure α-Ketopropionsäure Pyruvat PYRUVIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C3H4O3
Kurzbeschreibung	nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-17-3 EG-Nummer 204-824-3 ECHA-InfoCard 100.004.387 PubChem 1060 ChemSpider 1031 DrugBank DB00119 Wikidata Q213580
Eigenschaften
Molare Masse	88,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,27 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	12 °C[3]
Siedepunkt	Zersetzung bei 165 °C[3]
pKS-Wert	2,49[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[3]
Brechungsindex	1,4280 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[3]
Toxikologische Daten	3533 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure. Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure und ist ein C-3-Körper. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe; 2-Oxopropansäure ist der IUPAC-Name. Der Acyl-Rest (CH₃COCO–) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.

Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).

Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.^[6]

Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C. Die Verbindung zersetzt sich schon bei Raumtemperatur langsam zu Acetaldehyd und Kohlendioxid. Diese Zersetzungsreaktion wird durch Licht katalysiert. Bei höheren Temperaturen kann die Zersetzung heftig erfolgen. Eine gekühlte und lichtgeschützte Lagerung wird empfohlen.^[7]

Friedrich Beilstein erkannte, dass sich Brenztraubensäure durch Dehydrierung (Oxidation) von Milchsäure herstellen lassen müsse. Dies gelang ihm mittels Kaliumpermanganat, welches er mit dem Calciumsalz der Milchsäure (Calciumlactat) reagieren ließ.^[8]

Durch Reduktion (Hydrierung) geht Brenztraubensäure in Milchsäure über. Mit achiralen Reagenzien entsteht diese dabei als Racemat, d. h. DL-Milchsäure, so mit Natriumamalgam („naszierendem Wasserstoff“) oder Natriumborhydrid.

Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.

Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.

Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, 2,4-Dinitrophenylhydrazin, α- oder β-Naphthol durchgeführt werden. Da Brenztraubensäure bei Raumtemperatur flüssig ist und meistens in verdünnter wässriger Lösung vorliegt, wurden zur Analytik feste Derivate angestrebt. Mit Phenylhydrazin und 2,4-Dinitrophenylhydrazin werden die entsprechenden gelben Hydrazone erhalten. Diese lassen sich in Gemischen durch Flüssigchromatographie trennen und identifizieren.^[9] Eine der zahlreichen, jedoch wenig spezifischen Nachweisreaktionen ist die Indigo-Probe. Hierzu wird eine wässrige Lösung von Brenztraubensäure mit o-Nitrobenzaldehyd und Natronlauge versetzt. Der in einer komplizierten Reaktion (Adolf von Baeyer) gebildete Indigo färbt die Lösung gelbgrün bis blaugrün und bildet schließlich einen blauen Niederschlag.^[10]

Durch Reaktion mit einer kochenden Bariumhydroxidlösung kann 5-Methylisophthalsäure gewonnen werden.^[11] Brenztraubensäuremethylester entsteht durch Reaktion mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure.^[12][13]

• Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Hrsg.): Brock Mikrobiologie. Pearson Studium; 11. überarb. Auflage, 2006, ISBN 3-8273-7187-2.
• Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6. Auflage, 2003, ISBN 3-8274-1800-3.

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Wiktionary: Brenztraubensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ Eintrag zu PYRUVIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Brenztraubensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Brenztraubensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.
5. ↑ Eintrag zu Pyruvic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 1060)
6. ↑ Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Auflage (1988), S. 293.
7. ↑ P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 270.
8. ↑ F. Beilstein, E. Wiegand: Über eine neue Bildungsweise der Brenztraubensäure. In: Chemische Berichte Jg. 1884, S. 840–842.
9. ↑ R. Pohloudek-Fabini, Th. Beyrich: Organische Analyse, unter besonderer Berücksichtigung von Arzneistoffen, 1. Aufl. S. 183–186. Akademische Verlagsgesellschaft Geest & Portig, Leipzig 1975.
10. ↑ R. Pohloudek-Fabini, S. 185.
11. ↑ Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 232 (books.google.de). 
12. ↑ Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.‌
13. ↑ A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.