Essigsäurebutylester – Wikipedia
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Essigsäurebutylester | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C6H12O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose, fruchtartig riechende Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
Dichte | 0,88 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | 127 °C[2] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,3941 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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MAK | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Essigsäurebutylester, auch Essigsäure-n-butylester, Butylacetat oder Butylethanoat, ist ein klares, farbloses Lösungsmittel mit eher angenehmem, fruchtartigem Geruch, das natürlich in vielen Früchten vorkommt und Bestandteil des Apfelaromas ist.[7] Es handelt sich um den Ester der Essigsäure mit 1-Butanol. Neben diesem haben noch die Butylacetate der isomeren Butanole Essigsäure-sec-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester Bedeutung.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cf/Pears.jpg/220px-Pears.jpg)
Butylacetat ist als Fruchtester in Fruchtaromen weitverbreitet und in einigen Fällen eine der Hauptkomponenten. Es kommt beispielsweise in Äpfeln[8][9] vor, unter anderem in den Sorten Granny Smith,[10] Golden Delicious[10] und Gala,[11] und auch in Apfelbaumblüten.[12] Auch in Birnen,[13][14][15] Bananen,[16][17] Melonen[18][19] und Erdbeeren[20][21][22][23] ist es enthalten. Weiterhin kommt es in Pflaumen,[24] Feigen,[25] Passionsfrucht,[26] Jackfrucht,[27] Papaya[28] und Bergpapaya,[29] Pfirsich und Nektarinen,[30] sowie in Lulo,[31] Pepino[32] und Curuba[33] vor. Es ist auch in Fruchtsäften (beispielsweise von Birne und Aprikose)[34] sowie in Olivenöl[35] enthalten.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Großtechnisch wird Essigsäurebutylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Butanol bei Temperaturen von 80–120 °C hergestellt. Als Katalysator werden dafür meist saure Ionentauscherharze verwendet.[36][3] Im Labormaßstab wird als Katalysator meist p-Toluolsulfonsäure verwendet.[37]
![Synthese von Essigsäurebutylester](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Synthese_von_Essigs%C3%A4ure-n-butylester.svg/660px-Synthese_von_Essigs%C3%A4ure-n-butylester.svg.png)
Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Essigsäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −76 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 126 °C.[38] Mit Wasser bildet die Verbindung ein azeotrop siedendes Gemisch. Bei Normaldruck und mit einem Wassergehalt von 26,7 Ma% liegt der azeotrope Siedepunkt bei 90,2 °C.[38]
Thermodynamische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,26803, B = 1440,231 und C = −61,362 im Temperaturbereich von 332,9 bis 399,2 K.[39]
Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas−609,6 kJ·mol−1[40]
−566,0 kJ·mol−1[40]als Flüssigkeit
als GasVerbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3467,0 kJ·mol−1[40] Wärmekapazität cp 225,11 J·mol−1·K−1 (25 °C)[41] als Flüssigkeit Kritische Temperatur Tc 575,4 K[42] Kritischer Druck pc 30,9 bar[42] Verdampfungsenthalpie ΔVH0 43,89 kJ·mol−1[43] beim Normaldrucksiedepunkt
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 64,07 kJ/mol, β = 0,306 und Tc = 579 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 358 K beschreiben.[43]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Essigsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (58 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 8,5 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[44] Der untere Explosionspunkt liegt bei 19,5 °C.[2][45] Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar.[44] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm bestimmt.[44] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[44] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[44] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Weltjahresproduktion von Butylacetat betrug 2003 über 500.000 Tonnen.[46] Butylacetat wird als Lösungsmittel in Beschichtungsprozessen, beispielsweise für Möbel, verwendet.[47][48][49] In Nagellack-Produkten ist es neben Ethylacetat eines der beiden meistgenutzten Lösungsmittel.[50][51] Auch in Klebstoffen, beispielsweise für die Schuh-Produktion und im Modellbau wird es verwendet.[52][53]
Butylacetat wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.004 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[54]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu BUTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
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- ↑ a b Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. November 2018.
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