Radziszewski-Synthese – Wikipedia

Die Radziszewski-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski (1838–1914).^[1][2] Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.

Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und einem Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in zwei wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.^[3]

Ammoniak reagiert mit den Carbonylgruppen des Diketons unter Wasserabspaltung zu einem Diimin, also einer Schiffschen Base.

Anschließend erfolgt ein Angriff des Imins auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich unter Wasserabspaltung das gewünschte Imidazol.

1. ↑ Br. Radziszewski: Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, ISSN 0365-9496, S. 1493–1496, doi:10.1002/cber.18820150207. 
2. ↑ Br. Radzisewski: Ueber Glyoxalin und seine Homologe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, ISSN 0365-9496, S. 2706–2708, doi:10.1002/cber.188201502245. 
3. ↑ Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).

• Namensreaktionen.de
• Imidazole synthesis