Desomorphin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Desomorphin[1]
Andere Namen	4,5-α-Epoxy-17-methylmorphinan-3-ol (IUPAC) Dihydrodesoxymorphin Permonid Desomorphinum (Latein)
Summenformel	C17H21NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 427-00-9 EG-Nummer 207-045-7 ECHA-InfoCard 100.006.406 PubChem 5362456 ChemSpider 4515044 DrugBank DB01531 Wikidata Q422163
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	271,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189 °C (wasserfrei)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​301​‐​312[3]
Toxikologische Daten	27 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3] 104 mg·kg−1 (LDLo, Maus, s.c.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desomorphin, in der Drogenszene auch Krokodil oder kurz Krok genannt, ist ein stark potentes Opioid, das erstmals 1932 in den Vereinigten Staaten synthetisiert wurde.^[4] Desomorphin gehört in Deutschland und Österreich aufgrund eines hohen Abhängigkeitspotentials zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln.^[5][6] Entdeckt und patentiert wurde es erstmals im Jahr 1920 von der deutschen Firma Knoll AG^[7] Die ursprüngliche Verwendung umfasste die Schmerztherapie und die Sedierung^[8].

Krokodil findet als „Droge des armen Menschen“ eine weite Verbreitung innerhalb Russlands.^{[9][10][11][12][13]} Im September 2013 tauchte die Droge erstmals in Phoenix in den Vereinigten Staaten auf, im Oktober kam die Droge im Raum Chicago auf.^[14][15] Eine Klinik in Joliet im Bundesstaat Illinois behandelte im Oktober 2013 drei Konsumenten von Krokodil.^[16]

Durch die illegale Herstellung über Codein, Iod und rotem Phosphor in einem ähnlichen Prozess wie zur Herstellung von Methamphetamin auf Basis von Pseudoephedrin wird das Endprodukt unrein und reich an stark toxischen Nebenprodukten. Bei Injektion führen diese Nebenprodukte zu schweren Gewebeschäden, Venenentzündungen und Nekrose bis zur Gangrän oder Organversagen. Irreversible Schädigungen (neurologische Veränderungen, Nierenschäden, Gefäßschäden) können bereits bei der ersten Verwendung entstehen. Laut Aussage der Anti-Drogen-Initiative Stadt ohne Drogen in Jekaterinburg ist Krok so aggressiv toxisch, dass die durchschnittliche Überlebensdauer von Konsumenten nach Beginn des regelmäßigen intravenösen Konsums gerade noch ein Jahr betrage. Die Droge wird in Russland Krokodil genannt, da an der Injektionsstelle die Haut oft Falten wirft und eine grünliche Verfärbung auftritt, was an Krokodilhäute erinnert.

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Desomorphin in biologischem Material gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit der Massenspektrometrie (LC-MS/MS).^[17]

• Permonid (Schweiz; 1940–1951 von Roche hergestellt)

• Eberhard Hackenthal: Desomorphin. In: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 4, 5. Auflage. Berlin 1998, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

Wiktionary: Desomorphin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Dokumentation über Desomorphin auf Youtube

1. ↑ INN Recommended List 2, World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 1955.
2. ↑ Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. 4. Auflage. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4. 
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Desomophine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
4. ↑ Patent US1980972: Morphine Derivative and Processes'. Veröffentlicht am 19. Juli 1934, Erfinder: Lyndon Frederick Small.‌
5. ↑ Anlage I (zu § 1 Abs. 1), Liste der nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittel, veröffentlicht im Bundesgesetzblatt I 2001, 1180–1186 des Bundesministeriums der Justiz (D).
6. ↑ BGBl. II Nr. 374/1997 (PDF), Anhang I, S. 13.
7. ↑ DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'
8. ↑ Bognar R, Makleit S: Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine. (deutsch: New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine). In: Arzneimittel-Forschung. 8. Jahrgang, Nr. 6, Juni 1958, S. 323–5, PMID 13546093. 
9. ↑ Desomorphin. Hintergrund (Memento vom 13. Februar 2012 im Internet Archive), Russische Informations- und Nachrichtenagentur NOVOSTI vom 4. Juni 2011.
10. ↑ Rauschgift-Apokalypse in Russland. blogs.taz.de vom 4. Januar 2011.
11. ↑ Video auslandsjournal: Russlands Jugend auf kaltem Entzug (22. Juni 2011) in der ZDFmediathek, abgerufen am 24. Juni 2011. (offline)
12. ↑ Krokodil: The drug that eats junkies. In: The Independent. 22. Juni 2011 (englisch).
13. ↑ Neue Billigdroge „Krokodil“: Der Stoff, der Junkies verfaulen lässt. In: Spiegel Online. 9. Juli 2011.
14. ↑ Sy Mukherjee: Flesh-Rotting Drug Makes Its Way To The U.S. For The First Time, Health Officials Are ‘Frightened’. auf: thinkprogress.org, 26. September 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.
15. ↑ Mike Parker: Flesh-Eating Street Drug ‘Krokodil’ Hits Chicago Area. auf: chicago.cbslocal.com, 9. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.
16. ↑ Rex Robinson: Three being treated at area hospital after taking flesh-eating drug. auf: thetimesweekly.com, 8. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.
17. ↑ K. Karthikeyan, M. Y. Mahat, S. Chandrasekaran, K. Gopal, P. X. Franklin, B. J. Sivakumar, G. Singh, S. Narayanan, B. Gopalan, A. A. Khan: Bioanalytical method development, validation and quantification of dorsomorphin in rat plasma by LC-MS/MS. In: Biomed Chromatogr. 27, 2013, S. 1018–1026. PMID 23526253.

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