Eleostearinsäure – Wikipedia

Strukturformel
α-Eleostearinsäure (oben) und β-Eleostearinsäure (unten)
Allgemeines
Name	Eleostearinsäure
Andere Namen	(9Z,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure (9E,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure alpha-Eleostearinsäure beta-Eleostearinsäure α-ESA β-ESA Margarolsäure (veraltet)[1] Eläomargarinsäure (veraltet)[1]
Summenformel	C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-23-0 (Alpha) 544-73-0 (Beta) PubChem 5281115 Wikidata Q2823322
Eigenschaften
Molare Masse	278,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9028 g·cm−3 (bei 50 °C) (Alpha)[2] 0,8839 g·cm−3 (bei 80 °C) (Beta)[2]
Schmelzpunkt	49 °C (Alpha)[3] 71,5 °C (Beta)[3]
Siedepunkt	235 °C; Zersetzung (Alpha)[2] 188 °C (Beta)[2]
Brechungsindex	1,5112 (bei 50 °C) (Alpha)[2] 1,5000 (bei 80 °C) (Beta)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Eleostearinsäure oder Elaeostearinsäure, auch Eläostearinsäure, ist eine konjugierte und dreifach ungesättigten Fettsäure aus der Gruppe der Omega-5-Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren, auch zählt sie zu den konjugierten Linolensäuren (CLN).

Es existieren zwei isomere Formen die (9Z,11E,13E)-α-Eleostearinsäure und die all-trans-(9E,11E,13E)-β-Eleostearinsäure.

Die α-Eleostearinsäure kommt verestert als Triacylglycerid im Tungöl aus Vernicia-Arten (Syn: Aleurites), in den Samenkernen der Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp., Atuna excelsa) sowie Wolfsmilchgewächsen Garcia nutans und der Ricinocarpos bowmanii in hohen Mengen von bis über 60 % vor. Sie kommt auch im Granatapfsamenöl vor, jedoch in viel kleineren Mengen.^[5] Unter Lichteinwirkung bildet sich aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung die β-Eleostearinsäure in kleineren Mengen.^[6][7][8]

1. ↑ ^{a b} W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5, S. 312 f.
2. ↑ ^{a b c d e f} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-424.
3. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Biochemistry, S. 7-8.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ 9,11,13-Octadecatrienoic acid, (9Z,11E,13E) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
6. ↑ 9,11,13-Octadecatrienoic acid (beta-Eleostearic acid) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
7. ↑ Joan S. Hoffmann, W. G Bickford: New tung oil derivatives. United States Agricultural Research Service, 1956, S. 1 f, archive.org.
8. ↑ Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Forschungsarbeiten des Siemens-Konzerns: Wissenschaftliche Veröffentlichungen aus dem Siemens-Konzern. IV. Band, 2. Heft, Springer, 1925, ISBN 978-3-662-22753-4, S. 295.