2-Methylbuttersäureethylester – Wikipedia

Strukturformel
(R)-2-Methylbuttersäureethylester (oben) und (S)-2-Methylbuttersäureethylester (unten)
Allgemeines
Name	2-Methylbuttersäureethylester
Andere Namen	(±)-2-Methylbuttersäureethylester (RS)-2-Methylbuttersäureethylester rac-2-Methylbuttersäureethylester Ethyl-2-methylbutyrat Ethyl-2-methylbutanoat ETHYL 2-METHYLBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7452-79-1 [(RS)-2-Methylbuttersäureethylester] 10307-61-6 [(S)-2-Methylbuttersäureethylester] 40917-00-8 [(R)-2-Methylbuttersäureethylester] EG-Nummer 231-225-4 ECHA-InfoCard 100.028.387 PubChem 24020 ChemSpider 22453 Wikidata Q1371466
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,865 g·cm−3[2]
Siedepunkt	133 °C[2]
Dampfdruck	11 mbar (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,3965 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die in zwei enantiomeren Formen vorkommt.^[4] Sie entsteht durch Veresterung von 2-Methylbuttersäure mit Ethanol.

Die Verbindung kommt in der Natur in Früchten wie Äpfeln^[5], Erdbeeren^[6] und Orangen^[7] vor. Es ist auch für das fruchtige Aroma verschiedener französischer Wurstsorten, von spanischem Schinken (z. B. Serrano-Schinken) und besonders italienischem Parmaschinken verantwortlich.^[8]

Es handelt sich um eine entzündliche, flüchtige, gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 30 mPa·s.^[2] Der fruchtige Geruch nach Apfel geht vor allem vom S-Isomer aus.^[9]

2-Methylbuttersäureethylester wird als Geruchsstoff und Aroma verwendet.

Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäureethylester können – wie zahllose andere flüchtige organisch-chemische Verbindungen – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C) bilden.^[2]

1. ↑ Eintrag zu ETHYL 2-METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 7452-79-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2012. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Ethyl-2-methylbutyrat bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2012.
4. ↑ John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception: The Ethyl 2-methylbutyrates.
5. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
7. ↑ Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlage der Lebensmittelzubereitung. 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Karl A. D. Swift: Current topics in flavours and fragrances: towards a new millennium of discovery. 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).