Fettsäurenitrile – Wikipedia

Ein Fettsäurenitril oder auch Fettnitril ist in der Chemie ein Nitril, das aus einer Fettsäure gewonnen wurde. Daher besitzt es meist einen Alkylrest von acht oder mehr Kohlenstoffatomen.

Die Gewinnung von Fettsäurenitrilen aus Fettsäuren (RCOOH) erfolgt hauptsächlich durch deren direkte Reaktion mit Ammoniak (NH₃) über zwei Verfahren:

• Batch-Prozess
• kontinuierliche Prozess.^[1]

Die Reaktion läuft bei über 250 °C und in Anwesenheit eines Metalloxidkatalysators, zum Beispiel Aluminiumoxid (Al₂O₃) ab. Unter Wasserabspaltung entsteht das entsprechende Fettsäurenitril (RC≡N):

RCOOH + NH₃ → RC≡N + 2 H₂O

Alternativ kann z. B. Octannitril auch nach einem biotechnologischen Verfahren unter Verwendung von Aldoximdehydratase hergestellt werden.^[2]

Fettnitrile sind als Plattformchemikalien von großer wirtschaftlicher Bedeutung. Sie werden zum Beispiel als Rohmaterialien für die Spezial- und Polymerchemie verwendet oder fungieren als Ausgangsmaterialien zur Synthese von Fettaminen.^[3]

1. ↑ Eintrag in Fatty acid methyl esters into nitriles: Acid–base properties for enhanced catalysts, Journal of Catalysis, Volume 306, A. Mekki-Berrada, S. Bennici, J. P. Gillet, J. L. Couturier, J. L. Dubois, A. Auroux, Oktober 2013, S. 30–37, abgerufen am 28. April 2020.
2. ↑ Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette, BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.
3. ↑ Eintrag in Biotechnologisches Produktionsverfahren zur industriellen Herstellung von Fettnitrilen aus Fetten, Ölen und deren Derivaten, Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe, Harald Gröger, November 2016, abgerufen am 28. April 2020.