Flufenacet – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flufenacet
Andere Namen	N-(4-Fluorphenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid
Summenformel	C14H13F4N3O2S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142459-58-3 EG-Nummer (Listennummer) 604-290-5 ECHA-InfoCard 100.127.787 PubChem 86429 ChemSpider 77944 Wikidata Q1430589
Eigenschaften
Molare Masse	363,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	79 °C[3]
Siedepunkt	150 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (56 mg·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​314[1]
Toxikologische Daten	589 mg·kg−1 (LD50, weibl. Ratte, oral)[5] 1617 mg·kg−1 (LD50, männl. Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flufenacet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxyacetamide und Thiadiazole.

Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy-[N-(4-fluorpheny)-N-isopropyl]-acetamid in Gegenwart von Natriumhydroxid in Aceton gewonnen werden.^[6]

Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Vorauflaufherbizid) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.^[1]

Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf meristematische Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von Thyroidhormonrezeptor und Steroidrezeptor-Koregulator 2.^[2]

Im Oktober 2024 widerrief die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit ihre Zulassung aufgrund der Schädigung des menschlichen Hormonhaushalts sowie weiterer Umweltrisiken und systematischer Lücken in der Risikobewertung. Eine Wiederzulassung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission ist damit nicht mehr möglich.^[7][8] Flufenacet wurde ursprünglich vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.^[9]

Das Abbauprodukt Trifluoracetat (TFA) lässt sich im Grundwasser nachweisen und ist bei der Trinkwasseraufbereitung schwer abzutrennen.^[10] TFA ist eine sogenannte Ewigkeitschemikalie, die in der Natur nicht abgebaut werden kann und daher für immer dort verbleibt.

• Cadou SC, Sunfire, Vulcanus, Fence, Bakata, Diplomat, Franzi, Fluent 500 SC, Palisade

• EPA-Factsheet: Flufenacet

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Flufenacet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} LAWA Expertenkreis "Stoffe": Stoffdatenblatt: Flufenacet (PDF; 65 kB), Stand 15. März 2010.
3. ↑ ^{a b c} Flufenacet (PDF; 92 kB).
4. ↑ Eintrag zu N-(4-fluorophenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yloxy)acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Flufenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2020.
6. ↑ Hatzios KK, ed; Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America. 7th ed. Suppl. Champaign, IL: Weed Sci Soc Amer S. 9 (1998).
7. ↑ Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flufenacet | EFSA. 27. September 2024, abgerufen am 18. Oktober 2024 (englisch). 
8. ↑ agrarheute Karl Bockholt: Schlag ins Kontor: Behörde streicht wichtigen Wirkstoff gegen Unkraut. 2. Oktober 2024, abgerufen am 18. Oktober 2024. 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flufenacet (formerly fluthiamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flufenacet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
10. ↑ Umweltbundesamt (UBA): Pressemitteilung Nr. 38/2019 vom 21.10.2019. Abgerufen am 5. Januar 2020.