Flunarizin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flunarizin
Andere Namen	1-[Bis(4-fluorphenyl)methyl]-4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin (IUPAC)
Summenformel	C26H26F2N2 (Flunarizin) C26H26F2N2·2HCl (Flunarizin·Dihydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52468-60-7 (Flunarizin) 30484-77-6 (Flunarizin·Dihydrochlorid) EG-Nummer 257-937-5 ECHA-InfoCard 100.052.652 PubChem 941361 ChemSpider 819216 DrugBank DB04841 Wikidata Q416237
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07CA03
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Wirkmechanismus	Calciumkanal-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	404,49 g·mol−1 (Flunarizin) 477,42 g·mol−1 (Flunarizin·Dihydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251,5 °C(Flunarizin·Dihydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	960 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] 285 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Dihydrochlorid)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flunarizin ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne und in der Behandlung des Schwindels eingesetzt wird. Flunarizin ist ein Calciumkanalblocker, der zusätzlich Wirkungen als H₁-Antihistaminikum, Antikonvulsivum und Antiarrhythmikum besitzt. Flunarizin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[4] Der Arzneistoff wurde im Jahr 1967 von der Pharmafirma Janssen Pharmaceutica entdeckt.

Flunarizin ist zur Prophylaxe einer diagnostizierten Migräne mit oder ohne Aura zugelassen, wenn die Migränefälle aufgrund ihrer Häufigkeit oder Schwere zu einem entsprechenden Leidensdruck führen. Darüber hinaus besteht eine arzneimittelrechtliche Zulassung zur symptomatischen Behandlung des Schwindels als Folge einer anhaltenden Störung des Gleichgewichtsorgans.^[5] Es wird bei Jugendlichen als prophylaktisches Mittel bei migräneähnlichen Syndromen empfohlen.^[6]

Flunarizin darf nicht bei Patienten mit einer bekannten Unverträglichkeit gegen den Wirkstoff, Morbus Parkinson oder in der Vorgeschichte aufgetretenen sonstigen extrapyramidal-motorischen Störungen angewendet werden. Flunarizin ist darüber hinaus bei Patienten mit bekannten depressiven Syndromen in der Vorgeschichte kontraindiziert.^[5]

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Alkohol oder Arzneimitteln mit einer beruhigenden Wirkung – wie Sedativa oder Tranquilizer – können die sedierenden Nebenwirkungen von Flunarizin verstärkt werden.^[5]

Bei über 10 % der Patienten konnten Müdigkeit, Appetitsteigerungen und Gewichtszunahme als die häufigsten Nebenwirkungen festgestellt werden. Gelegentlich (0,1–1 % der Patienten) wurde über weitere zentralnervöse Nebenwirkungen, wie Schlaflosigkeit und Angstzustände berichtet. Ebenso häufig können gastrointestinale Nebenwirkungen, wie Sodbrennen, Übelkeit und Magenschmerzen, sowie Kopfschmerzen und Asthenie auftreten. Galactorrhoe, Mundtrockenheit, Muskelschmerzen und Hautrötungen wurden in sehr seltenen Fällen beschrieben (<0,01 %).

Seltene, aber schwerwiegende Nebenwirkungen können während der Langzeitbehandlung mit Flunarizin eintreten. Diese schließen depressive Verstimmungen und Parkinson-ähnliche Symptome, wie extrapyramidal-motorische Störungen, Bradykinesie, Rigor, Tremor, orofaziale Dyskinesien, Akinesie und Akathisie, ein. In diesen Fällen ist eine Weiterbehandlung mit Flunarizin abzubrechen.^[5]

Monopräparate: Flunavert (D), Natil-N (D), Sibelium (A, D, CH), Generika (D) Die Handelspräparate enthalten Flunarizin·Dihydrochlorid.^[7]

1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 708–709, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Flunarizine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Flunarizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
4. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852. 
5. ↑ ^{a b c d} Fachinformation Natil^®-N 5 mg/10 mg. Hormosan Pharma GmbH. Stand Oktober 2008.
6. ↑ Therapie idiopathischer Kopfschmerzen im Kindes- und Jugendalter Leitlinie der Deutschen Migräne- und Kopfschmerzgesellschaft (DMKG) und der Gesellschaft für Neuropädiatrie: Nervenheilkunde 2008; 27: 1127-1137, abgerufen am 8. Februar 2018.
7. ↑ ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.

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