Isobutylamin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutylamin
Andere Namen	1-Amino-2-methylpropan i-Butylamin 2-Methylpropylamin iso-Butylamin iso-BA
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-81-9 EG-Nummer 201-145-4 ECHA-InfoCard 100.001.042 PubChem 6558 Wikidata Q416655
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,73[1]
Schmelzpunkt	−85 °C[1]
Siedepunkt	66 °C[1]
Dampfdruck	149 hPa (20 °C)[1] 237 hPa (30 °C)[1] 364 hPa (40 °C)[1] 539 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] leicht löslich in Ethanol und Diethylether, löslich in Aceton[2]
Brechungsindex	1,397[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][4]
Toxikologische Daten	240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Es ist ein primäres Amin und eines der vier isomeren Amine (neben tert-Butylamin, n-Butylamin und sec-Butylamin) des Butans.

Isobutylamin kommt natürlich in einigen Algen und Pflanzen vor.^[5]

Isobutylamin kann durch Reaktion von Isobutyraldehyd mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff dargestellt werden.^[6]

Isobutylamin ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 66 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in K) mit A = 5,9, B = 1051 und C = −70 im Temperaturbereich von 248 bis 347 K.^[7]

Die wässrige Lösung von Isobutylamin reagiert stark alkalisch.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (57 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,15 mm bestimmt.^[1][7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 370 °C.^[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Isobutylamin wird in geringem Umfang für organische Synthesen und in Insektiziden verwendet.^[5]

Mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung krebserzeugender Stoffe kommen.^[1]

Commons: Isobutylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu Isobutylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Isobutylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
3. ↑ Datenblatt Isobutylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-81-9 bzw. Isobutylamin), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ ^{a b} Philip Hall Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, ISBN 0-87371-204-8.
6. ↑ fischer-tropsch.org: XVII. METHYLAMINE (Memento vom 17. September 2010 im Internet Archive)
7. ↑ ^{a b c d} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.