Khellinin – Wikipedia

Strukturformel
Khellosid (Glycosid von Khellol)
Allgemeines
Name	Khellinin
Andere Namen	Khellosid Khellolglycosid
Summenformel	C19H20O10
Kurzbeschreibung	gelbliches Kristallpulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17226-75-4 EG-Nummer 241-263-3 ECHA-InfoCard 100.037.497 PubChem 441966 ChemSpider 390535 Wikidata Q1740621
Eigenschaften
Molare Masse	444,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179 °C[2]
Löslichkeit	löslich in heißem Ethanol und Essigsäure[1] wenig löslich in Wasser und heißem Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)[4][5] 1469 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Khellinin oder Khellosid ist ein herzwirksames Glycosid von Chromon-Derivaten verschiedener Pflanzen wie des Bischofskrauts (Ammi visnaga) und des Winterlings (Eranthis hyemalis). Das Aglycon des Khellinin ist das Khellol^[6]. Das weiße bis gelbliche, geruchlose Khellinin ist löslich in Essigsäure und heißem Ethanol, aber wenig in Wasser. Das ebenfalls im Bischofskraut vorhandene, verwandte Khellin^[7] ist hochtoxisch.^[8]

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  Strukturformel von Khellol
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  Strukturformel des verwandten Khellins

Bei Primaten (wie etwa Makaken Cynomolgus bzw. Macaca fascicularis) konnte Khellinin die Plasmakonzentration von LDL- und HDL-Lipoproteinen senken.^[2]

• K. Samaan, A. M. Hossein: The existence in Ammi visnaga of a cardiac depressant principle visammin and a cardiac stimulant glycoside khellinin. In: J Egypt Med Assoc. 33 (12) 1950, S. 953–960. PMID 14814677.
• A. Sibille u. a.: Clinical trial of a new coronary vasodilator: khellinin. In: Brux Med. 34 (9) 1954, S. 367–71. PMID 13140893.
• Egon Stahl, Werner Schild (1986): Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen. Gustav Fischer Verlag, ISBN 3-437-30511-5, S. 114.

1. ↑ ^{a b} Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, 1988, ISBN 3-609-70000-9. 
2. ↑ ^{a b c} F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage. Springer, 1999, ISBN 3-540-62644-1, S. 762.
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Khelloside im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. April 2023.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Khelloside in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. Dezember 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 441966)
5. ↑ ^{a b} Journal of Drug Research. Vol. 7(2), S. 1, 1975.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Khellol: CAS-Nr.: 478-79-5, PubChem: 164613, ChemSpider: 144309, Wikidata: Q83070196.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Khellin: CAS-Nr.: 82-02-0, EG-Nr.: 201-392-8, ECHA-InfoCard: 100.001.267, PubChem: 3828, ChemSpider: 3696, Wikidata: Q2079998.
8. ↑ Datenblatt Khellin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 17. März 2010.