Mirex – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mirex
Andere Namen	Dechloran Ferriamicid 1,1a,2,2,3,3a,4,5,5a,5b,6-Dodecachloracta-hydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta[cd]pentalen 1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-Dodecachlor­pentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decan
Summenformel	C10Cl12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2385-85-5 EG-Nummer 219-196-6 ECHA-InfoCard 100.017.452 PubChem 16945 ChemSpider 16054 Wikidata Q419578
Eigenschaften
Molare Masse	545,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	485 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	8·10−7 mmHg (0,1 mPa, bei 25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​351​‐​361fd​‐​362​‐​410 P: 260​‐​263​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mirex ist eine cyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe, die als Insektizidwirkstoff – vor allem gegen Feuerameisen, Blattschneiderameisen und Termiten – eingesetzt wurde. Auch wurde Mirex als Flammschutzmittel in Plastik- und Gummiteilen, Farben sowie elektrischen Geräten verwendet.^[4][5] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von Mirex in elektronischen Geräten bestätigte.^[6]

Mirex steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Es ist möglicherweise leberschädigend und wirkt auf das Immun- und Hormonsystem. Für Krustentiere ist es sehr giftig. Die Halbwertszeit für den Abbau beträgt etwa zehn Jahre. Unter dem Einfluss von UV-Licht wird es hauptsächlich zu Photomirex (8-Monohydromirex, C₁₀HCl₁₁)^[7] und weiter zu 2,8-Dihydromirex (C₁₀H₂Cl₁₀)^[8] umgewandelt.^[9][10]

• 
  Photomirex
• 
  2,8-Dihydromirex

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).^[11] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Mirex-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,01 mg·kg⁻¹ fest.^[12]

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Mirex. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Mirex in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Augustijn-Beckers PWM et al. Rev Environ Contam Toxicol 137, 1994. S. 1–82.
3. ↑ Eintrag zu Dodecachloropentacyclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]decane Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR): Mirex and Chlordecone CAS # 2385-85-5 and 143-50-5 (PDF; 223 kB), ToxFAQs, September 1996.
5. ↑ Klaus L. E. Kaiser: Pesticide Report: The rise and fall of mirex, Environ. Sci. Technol., 1978, 12(5), 520–528; doi:10.1021/es60141a005.
6. ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Photomirex: CAS-Nr.: 39801-14-4, PubChem: 91632, ChemSpider: 82737, Wikidata: Q81983640.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,8-Dihydromirex: CAS-Nr.: 57096-48-7, PubChem: 3035224, ChemSpider: 2299515, Wikidata: Q95999081.
9. ↑ Health and Safety Guide (HSG) für Mirex, abgerufen am 1. Dezember 2014.
10. ↑ Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario, Environ. Sci. Technol., 2006, 40(3), 858–863; doi:10.1021/es0511927.
11. ↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.
12. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.