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DeutschMyricetin – Wikipedia
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Myricetin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H10O8 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelb bis brauner Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 318,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | >300 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Myricetin ist eine organische Verbindung und ein weitverbreiteter pflanzlicher Naturstoff aus der Gruppe der Flavonoide. Es ist strukturell eng verwandt mit Quercetin und weist diesem gegenüber lediglich eine zusätzliche Hydroxygruppe auf.
Vorkommen
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Myricetin ist in Pflanzen weitverbreitet und kommt insbesondere in Gemüse sowie Beeren und anderen Früchten vor.[3][4] Dazu gehören unter anderem Brombeeren und Blaubeeren. Besonders hoch ist der Gehalt in Cranberrys. Pflanzenfamilien, deren Arten oft Myricetin enthalten sind die Gagelstrauchgewächse (Myricaceae), die Knöterichgewächse (Polygonaceae), die Primelgewächse (Primulaceae), die Kieferngewächse (Pinaceae) und die Sumachgewächse (Anacardiaceae).[3] Weiterhin kommt es auch in Weinrebengewächsen (Vitaceae), Hülsenfrüchtlern (Leguminosae), Rosengewächsen (Rosaceae), Heidekrautgewächsen (Ericaceae) und Korbblütlern (Compositae) vor.[4] Es liegt teilweise frei vor, teilweise in Form verschiedener Glycoside, zum Beispiel mit Galactose oder Rhamnose als Zuckerkomponente. Myricetin kommt auch in verarbeiteten pflanzlichen Lebensmitteln wie Tee und Wein vor.[3] Zum ersten Mal isoliert wurde die Verbindung aus Myrica rubra.[4]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von Myricetin wurde 1925 erstmals mit Methoden versucht, die bei der Herstellung anderer Flavonoide erfolgreich waren, war damals jedoch erfolglos.[5] Kurz darauf wurde eine Synthese ausgehend von ω-Methoxyphloroacetophenon, Trimethylgallussäureanhydrid und Natriumtrimethylgallat veröffentlicht. Die Demethylierung des Zwischenprodukts wurde mit Iodwasserstoff und Acetanhydrid durchgeführt.[6] Eine alternative Synthese geht von Tetramethylquercetin aus. Dieses wird zunächst durch Reaktion mit Urotropin in Eisessig formyliert. Durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid und anschließende Demethylierung mit Iodwasserstoff und Essigsäureanhydrid wird Myricetin erhalten.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Wasser ist Myricetin eher schlecht löslich, in einigen organischen Lösungsmitteln jedoch gut, beispielsweise in Tetrahydrofuran, Dimethylacetamid und Aceton[3] sowie in Methanol, Ethanol und Acetonitril.[4]
In diversen Studien in vitro und in vivo zeigte Myricetin biologische Aktivitäten, die auf eine mögliche Wirkung beispielsweise gegen Krebs, Diabetes, Osteoporose und Fettleibigkeit hindeuten.[3] Es wirkt außerdem entzündungshemmend und stark antioxidativ.[3][4] Auch antibakterielle und antivirale Eigenschaften wurden nachgewiesen.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu MYRICETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Februar 2025.
- ↑ a b c d Datenblatt Myricetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2025 (PDF).
- ↑ a b c d e f Muhammad Imran, Farhan Saeed, Ghulam Hussain, Ali Imran, Zaffar Mehmood, Tanweer Aslam Gondal, Ahmed El‐Ghorab, Ishtiaque Ahmad, Raffaele Pezzani, Muhammad Umair Arshad, Umar Bacha, Mohammad Ali Shariarti, Abdur Rauf, Naveed Muhammad, Zafar Ali Shah, Gokhan Zengin, Saiful Islam: Myricetin: A comprehensive review on its biological potentials. In: Food Science & Nutrition. Band 9, Nr. 10, Oktober 2021, S. 5854–5868, doi:10.1002/fsn3.2513, PMID 34646551, PMC 8498061 (freier Volltext).
- ↑ a b c d e f Xiaominting Song, Lu Tan, Miao Wang, Chaoxiang Ren, Chuanjie Guo, Bo Yang, Yali Ren, Zhixing Cao, Yuzhi Li, Jin Pei: Myricetin: A review of the most recent research. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 134, Februar 2021, S. 111017, doi:10.1016/j.biopha.2020.111017.
- ↑ H. F. Dean, M. Nierenstein: ATTEMPTS TO SYNTHESIZE MYRICETIN. In: Journal of the American Chemical Society. Band 47, Nr. 6, Juni 1925, S. 1676–1684, doi:10.1021/ja01683a024.
- ↑ Jan Kalff, Robert Robinson: XXVIII.—A synthesis of myricetin and of a galangin monomethyl ether occurring in galanga root. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 127, Nr. 0, 1925, S. 181–184, doi:10.1039/CT9252700181.
- ↑ K. Visweswara Rao, T. R. Seshadri: Nuclear oxidation in flavones and related compounds: Part XVI. A new synthesis of myricetin. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. Band 28, Nr. 4, Oktober 1948, doi:10.1007/BF03171085.