N-Methyl-o-toluidin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methyl-o-toluidin
Andere Namen	N,2-Dimethylanilin N-Methyl-2-toluidin
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	hellgelbe bis braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 611-21-2 EG-Nummer 210-260-9 ECHA-InfoCard 100.009.329 PubChem 69137 ChemSpider 62353 Wikidata Q1959580
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,981 g·cm−3[1]
Siedepunkt	208 °C[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (16,6 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,5649 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​373​‐​412 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Methyl-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.

N-Methyl-o-toluidin kann durch Reaktion von o-Toluidin mit Benzotriazol und Formaldehyd und anschließender Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriumborhydrid in Tetrahydrofuran gewonnen werden.^[4]

N-Methyl-o-toluidin ist ein hellgelbe bis braune Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

N-Methyl-o-toluidin wird für Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen und Aminierungen von Bromindazolen verwendet.^[5]

Die Dämpfe von N-Methyl-o-toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C) bilden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu N-Methyl-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-192.
3. ↑ Eintrag zu N-methyl-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Alan R. Katritzky, Kunihiko Akutagawa: A PRACTICAL SYNTHETIC METHOD FOR N-METHYL-o-TOLUIDINE. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 21, Nr. 3, 1989, S. 340–341, doi:10.1080/00304948909356389. 
5. ↑ Datenblatt N-Methyl-o-toluidine, ≥ 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2012 (PDF).