N-Phenylglycin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Phenylglycin
Andere Namen	N-Phenylglycocoll Anilinoessigsäure
Summenformel	C8H9NO2
Kurzbeschreibung	farbloser bis beiger geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-01-5 EG-Nummer 203-070-2 ECHA-InfoCard 100.002.792 PubChem 66025 ChemSpider 59416 Wikidata Q22668730
Eigenschaften
Molare Masse	151,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,145 g·cm−3 (19,5 °C)[2]
Schmelzpunkt	127–128 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1] wenig löslich in Ethanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Phenylglycin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Aminocarbonsäuren.

N-Phenylglycin kann durch Reaktion von Anilin und Chloressigsäure hergestellt gewonnen werden.^[4] Es kann auch aus Anilin, Formaldehyd, Natriumhydrogensulfit und Blausäure mit anschließender Verseifung des Nitrils Anilinoacetonitril hergestellt werden.^[3]

N-Phenylglycin ist ein farbloser bis beiger geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.^[1] Er gibt mit Alkalihydroxiden wasserlösliche Salze. Es ist ein selektiver Antagonist von metabotropen Glutamat-Rezeptoren.^[3]

N-Phenylglycin ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Indigo nach der Heumannschen Indigosynthese.^[4] Sie wird auch in Synthesen von Arzneistoffen eingesetzt, dient zur Herstellung von photosensiblen Schichten auf lithographischen Druckplatten und ist eine Komponente in flüssig-kristallinen Filmen. Die Verbindung wird auch in Zahnfüllungsmaterialien und Haftmitteln eingesetzt.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu N-Phenylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Phenylglycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Januar 2016.
4. ↑ ^{a b} N-Phenylglycin – Lexikon der Chemie. spektrum.de, abgerufen am 15. Januar 2016.