2-Chlorphenol – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorphenol
Andere Namen	2-CP ortho-Chlorphenol o-Chlorphenol 2-Monochlorphenol 2-MCP 2-Hydroxychlorbenzol
Summenformel	C6H5ClO
Kurzbeschreibung	unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-57-8 EG-Nummer 202-433-2 ECHA-InfoCard 100.002.213 PubChem 7245 ChemSpider 13837686 DrugBank DB03110 Wikidata Q176486
Eigenschaften
Molare Masse	128,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	7 °C[2]
Siedepunkt	174 °C[2]
Dampfdruck	230 Pa (20 °C)[2]
pKS-Wert	9,11[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (28,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5524 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​314​‐​411 P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorphenol ist eine unangenehm, ähnlich wie Iodoform riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der Chlorphenole gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.

2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: Die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.^[2]

Es kann durch die Chlorierung von Phenol in einem inerten Lösungsmittel, wie etwa Tetrachlormethan, hergestellt werden. Dabei entstehen jedoch auch bei der Verwendung von äquimolaren Mengen Chlors, 4-Chlorphenol und höhere chlorierte Phenole, als Nebenprodukte.^[6]

2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.^[7]

Die Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert sich vor allem in Störungen des Zentralnervensystems.

• Sivawan Phoolphundh: The degradation of 2-chlorophenol in an upflow anaerobic sludge blanket (UASB) reactor. 1997, doi:10.5445/IR/1000005898. 
• Committee on the Mutagenicity of Chemicals in Food Consumer Products and the Environment: Review of Genotoxicity of Chlorophenols (PDF; 334 kB)
• Factsheet (speclab)

1. ↑ Eintrag zu Chlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 2-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-110.
5. ↑ Eintrag zu 2-chlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Patent DE3318791A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorphenol. Angemeldet am 24. Mai 1983, veröffentlicht am 1. Dezember 1983, Anmelder: Ciba Geigy AG, Erfinder: Dr. Istvan Szekely.‌
7. ↑ Analytes – 2-chlorophenol. In: chromatography-online.org. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 6. Februar 2016; abgerufen am 5. Februar 2016.