Octane (Chemie) – Wikipedia
Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C8H18.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Konstitutionsisomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es existieren 18 konstitutionsisomere Octane:[1]
- n-Octan
- 2-Methylheptan
- 3-Methylheptan
- 4-Methylheptan
- 2,2-Dimethylhexan
- 2,3-Dimethylhexan
- 2,4-Dimethylhexan
- 2,5-Dimethylhexan
- 3,3-Dimethylhexan
- 3,4-Dimethylhexan
- 3-Ethylhexan
- 2,2,3-Trimethylpentan
- 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
- 2,3,3-Trimethylpentan
- 2,3,4-Trimethylpentan
- 3-Ethyl-2-methylpentan
- 3-Ethyl-3-methylpentan
- 2,2,3,3-Tetramethylbutan
Neben dem linearen n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.
Stereoisomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.
- 3-Methylheptan
- 2,3-Dimethylhexan
- 2,4-Dimethylhexan
- 3,4-Dimethylhexan
- 2,2,3-Trimethylpentan
Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[2] | |||||||||
Name | n-Octan[3] | 2-Methylheptan[4] | 3-Methylheptan[5] | 4-Methylheptan[6] | 2,2-Dimethylhexan[7] | 2,3-Dimethylhexan[8] | 2,4-Dimethylhexan[9] | 2,5-Dimethylhexan[10] | 3,3-Dimethylhexan[11] |
Andere Namen | Octan | Diisopropyl | |||||||
Strukturformel | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) | (8) | (9) |
CAS-Nummer | 111-65-9 | 592-27-8 | 589-81-1 | 589-53-7 | 590-73-8 | 584-94-1 | 589-43-5 | 592-13-2 | 563-16-6 |
111002-96-1 [(R)-Enantiomer] | 393810-12-3 [(R)-Enantiomer] | 116836-51-2 [(R)-Enantiomer] | |||||||
6131-25-5 [(S)-Enantiomer] | 393810-11-2 [(S)-Enantiomer] | 53990-98-0 [(S)-Enantiomer] | |||||||
PubChem | 356 | 11512 | 11551 | 11447 | 11511 | 11592 | |||
Summenformel | C8H18 | ||||||||
Molare Masse | 114,22 g·mol−1 | ||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | ||||||||
Schmelzpunkt | −57 °C | −110 °C | −121 °C (Racemat) | −121 °C | −121 °C | −91 °C | −126 °C[12] | ||
Siedepunkt | 126 °C | 117 °C | 120 °C | 117 °C | 106 °C | 116 °C | 110 °C | 109 °C | 112 °C[13] |
Dampfdruck (20 °C) | 14 hPa | 40 hPa | |||||||
Dampfdruck (30 °C) | 24,6 hPa | 95 hPa | |||||||
Dampfdruck (50 °C) | 67,2 hPa | 95 hPa | 95 hPa | 95 hPa | 145 hPa | 103 hPa | 135 hPa | 135 hPa | |
Dampfdruck (65 °C) | 170 hPa | 180 hPa | 265 hPa | 195 hPa | 240 hPa | 240 hPa | |||
Dichte | 0,70 g·cm−3 | 0,70 g·cm−3 | 0,71 g·cm−3 | 0,70 g·cm−3 | 0,70 g·cm−3 | 0,71 g·cm−3 | 0,70 g·cm−3 | 0,69 g·cm−3 | 0,71 g·cm−3[12] |
Löslichkeit | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,75 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,74 mg·l−1 (25 °C) | 1,4 mg·l−1 (25 °C) | 2,5 mg·l−1 (20 °C) | 1,2 mg·l−1 (25 °C) | 1,2 mg·l−1 (25 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) |
Flammpunkt | 12 °C | 6 °C | 6 °C | 6 °C | −3 °C | 5 °C | 3 °C | 2 °C | |
Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | ||
38 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | |||
Obere Explosionsgrenze (OEG) | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | ||
310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | |||
Zündtemperatur | 205 °C | 410 °C | 435 °C |
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[2] | |||||||||
Name | 3,4-Dimethylhexan[14] | 3-Ethylhexan[15] | 2,2,3-Trimethylpentan[16] | 2,2,4-Trimethylpentan[17] | 2,3,3-Trimethylpentan[18] | 2,3,4-Trimethylpentan[19] | 3-Ethyl-2-methylpentan[20] | 3-Ethyl-3-methylpentan[21] | 2,2,3,3-Tetramethylbutan[22] |
Andere Namen | Isooctan | Hexamethylethan | |||||||
Strukturformel | (10) | (11) | (12) | (13) | (14) | (15) | (16) | (17) | (18) |
CAS-Nummer | 583-48-2 | 619-99-8 | 564-02-3 | 540-84-1 | 560-21-4 | 565-75-3 | 609-26-7 | 1067-08-9 | 594-82-1 |
52919-17-2 [(R,R)-Enantiomer] | 54665-47-3 [(R)-Enantiomer] | ||||||||
10203-80-2 [(S,S)-Enantiomer] | 40824-48-4 [(S)-Enantiomer] | ||||||||
52949-33-4 [(3R,4S)-Enantiomer] | |||||||||
PubChem | 638048 | 12096 | 109070 | 11863 | 14018 | 11675 | |||
Summenformel | C8H18 | ||||||||
Molare Masse | 114,22 g·mol−1 | ||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | fest | |||||||
Schmelzpunkt | −112 °C (Racemat) | −107 °C | −101 °C | −110 °C | −115 °C | −91 °C | 100,8 °C[23] | ||
Siedepunkt | 118 °C | 119 °C | 110 °C | 99 °C | 115 °C | 113 °C | 116 °C | 118 °C | 107 °C (1020 hPa) |
Dampfdruck (20 °C) | 53 hPa | 29 hPa | |||||||
Dampfdruck (30 °C) | 50,5 hPa | ||||||||
Dampfdruck (50 °C) | 100 hPa | 95 hPa | 140 hPa | 200 hPa | 120 hPa | 120 hPa | 110 hPa | 134 hPa | |
Dampfdruck (65 °C) | 190 hPa | 175 hPa | 245 hPa | 345 hPa | 210 hPa | 215 hPa | 210 hPa | ||
Dichte | 0,72 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,69 g·cm−3 | 0,73 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,727 g·cm−3 | 0,82 g·cm−3 |
Löslichkeit | 0,74 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 1,2 mg·l−1 (25 °C) | 2,1 mg·l−1 (20 °C) | 0,88 mg·l−1 (25 °C) | 2,3 mg·l−1 (25 °C) | 0,84 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C)) |
Flammpunkt | 5–10 °C | 5 °C | 3 °C | −9 °C | 6 °C | 4 °C | 7 °C | 4 °C | |
Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,8 Vol.‑% | 0,7 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 1,0 Vol.‑% | |||||
40 g·m−3 | 34 g·m−3 | 40 g·m−3 | |||||||
Obere Explosionsgrenze (OEG) | 6,5 Vol.‑% | 6,0 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | ||||||
310 g·m−3 | 290 g·m−3 | 310 g·m−3 | |||||||
Zündtemperatur | 430 °C | 410 °C | 425 °C | 460 °C |
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
- ↑ a b alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
- ↑ Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2014. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)
- ↑ D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.
- ↑ Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.