Parafuchsin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parafuchsin
Andere Namen	Pararosanilin 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)dianilin C.I. Basic Red 9
Summenformel	C19H17N3
Kurzbeschreibung	grünlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-73-2 (Parafuchsin) 569-61-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 610-397-8 ECHA-InfoCard 100.106.992 PubChem 11293 ChemSpider 10819 Wikidata Q421256
Eigenschaften
Molare Masse	323,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	268–270 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	10 g·l−1 (25 °C, Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350 P: 201​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Parafuchsin ist eine chemische Verbindung. Es kommt im handelsüblichen, roten Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin vor, der in Ethanol gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid^[4] von Parafuchsin ist mesomeriestabilisiert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Seit November 2020 ist das Hydrochlorid (CAS 569-61-9) in der Europäischen Union wegen seines krebserregenden Potentials über REACH Anhang XVII auf eine Konzentration von 50 mg/kg in einem homogenen Material begrenzt.^[5]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Parafuchsin-Monohydrochlorid in einem Produkt enthalten ist.^[6]

Commons: Parafuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pararosanilin (Chlorid) bei Merck, abgerufen am 30. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Parafuchsin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 4,4'-(4-iminocyclohexa-2,5-dienylidenemethylene)dianiline hydrochloride Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Parafuchsin-Hydrochlorid: CAS-Nr.: 569-61-9, EG-Nr.: 209-321-2, ECHA-InfoCard: 100.008.475, GESTIS: 105310, PubChem: 11292, ChemSpider: 10818, Wikidata: Q27890208.
5. ↑ Verordnung (EU) 2018/1513 (PDF)
6. ↑ C.I. Basic Red 9 Monohydrochloride. OEHHA, 1. Juli 1989, abgerufen am 1. Juni 2022 (englisch).