Phenylisocyanat – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylisocyanat
Andere Namen	Phenylcarbimid Isocyanatobenzol Isocyansäurephenylester Phenylcarbonimid PIC
Summenformel	C7H5NO
Kurzbeschreibung	klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-71-9 EG-Nummer 203-137-6 ECHA-InfoCard 100.002.852 PubChem 7672 Wikidata Q408413
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−31 °C[2]
Siedepunkt	166 °C[2]
Dampfdruck	2,63 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	Zersetzt sich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,535 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314​‐​317​‐​330​‐​334​‐​335​‐​410 P: 210​‐​260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.

Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.^[4]

Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung.^[4] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −49 kJ·mol⁻¹ bzw. −410 kJ·kg⁻¹.^[5]

Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.^[2]

Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.^[2]

1. ↑ Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Phenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
5. ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.