Piperonylbutoxid – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperonylbutoxid
Andere Namen	2-(2-Butoxyethoxy)ethyl-6-propylpiperonylether 5-[2-(2-Butoxyethoxy)ethoxymethyl]-6-propyl-1,3-benzodioxol PBO PIPERONYL BUTOXIDE (INCI)[1]
Summenformel	C19H30O5
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose ölige Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-03-6 EG-Nummer 200-076-7 ECHA-InfoCard 100.000.070 PubChem 5794 ChemSpider 5590 DrugBank DB09350 Wikidata Q420891
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel (Externa)
Eigenschaften
Molare Masse	338,4 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3 [2]
Siedepunkt	180 °C (130 Pa)[2]
Dampfdruck	2 Pa bei 60 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (14,3 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​410 EUH: 066 P: ?
Toxikologische Daten	6150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] }
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piperonylbutoxid (PBO) verstärkt als Synergist die insektizide Wirkung von Pyrethrinen, Pyrethroiden, Rotenon und einigen Carbamaten. Piperonylbutoxid selbst hat keine insektizide Wirkung.

Piperonylbutoxid wird halbsynthetisch aus Safrol oder Sassafrasöl hergestellt.

Piperonylbutoxid kann Insektiziden zugesetzt werden, die als Spray, Öl, Emulsion oder Pulver in den Handel gelangen. In der Mischung mit Pyrethrinen enthalten diese Präparate meist um 3- bis 10-mal so viel PBO wie Pyrethrine (Gewichtsanteile).

Piperonylbutoxid ist ein Zusatz in pyrethrin- oder pyrethroidhaltigen Pedikuloziden.

Nach der EU-Richtlinie 91/414/EWG wird Piperonylbutoxid nicht als Wirkstoff, sondern als Beistoff von Insektiziden angesehen. Der Gebrauch als Synergist zu natürlichen Pyrethrinen ist auch für die ökologische Landwirtschaft zulässig.

In Deutschland ist Piperonylbutoxid als Wirkstoff gelistet, in der Schweiz sind dagegen keine PBO-haltigen Präparate zugelassen.^[4]

PBO ist in vielen Haushaltsinsektiziden, die Pyrethrine oder Pyrethroide enthalten, zugesetzt.

Piperonylbutoxid hemmt im Insektenkörper die Entgiftung der aufgenommenen Insektizide durch eines der Cytochrom P450-Enzyme. Dadurch wird zum Beispiel die insektizide Wirkung von Pyrethrum etwa um das 30-fache verstärkt, teilweise werden auch Resistenzen aufgehoben.

Die Halbwertszeit von PBO beträgt in Innenräumen je nach Oberfläche und Lichteinwirkung etwa drei bis viereinhalb Jahre.^[5] Im Boden ist es mit einer Halbwertszeit von 13 Tagen nicht persistent.^[6]

Der Abbau von PBO im Körper von Insekten und Warmblütern erfolgt zum einen durch oxidativen Abbau der Seitenkette, zum anderen durch eine oxidative Abspaltung des C-Atoms der Methylendioxygruppe. Der nicht weiter abbaubare Rest wird als Glykosid oder Aminosäure-Derivat ausgeschieden.

Die akute Giftigkeit von Piperonylbutoxid für Säugetiere ist gering. Die LD₅₀ lag bei Versuchstieren im Bereich von 2,5 bis 11,5 g/kg Körpergewicht. Die Reizwirkung von PBO auf der Haut ist gering, es wird auch kaum über die Haut aufgenommen.

Bei Langzeit-Fütterungsstudien traten hingegen schwere Leberschäden auf, in einigen Fällen auch Schädigungen der Nieren oder Veränderungen im Blutbild. Die WHO hält aufgrund dieser Langzeituntersuchungen eine erlaubte Tagesdosis von 0,2 mg/kg Körpergewicht/Tag für noch akzeptabel.

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Piperonylbutoxid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 3 mg·kg⁻¹ fest.^[7]

PBO hat keine mutagene Wirkung, reproduktionstoxisch wirkt es erst in Konzentrationen, die bereits die Elterntiere stark schädigen. Ob es krebserregend wirkt, konnte noch nicht eindeutig geklärt werden. Die US-Umweltbehörde EPA stufte die Kanzerogenität von Piperonlybutoxid 2006 aufgrund von Studien an Tieren in die Gruppe C (Possibly Carcinogenic to Humans/möglicherweise krebserregend beim Menschen) ein.^[8]

PBO verstärkt bei gleichzeitiger Aufnahme mit Insektiziden deren toxische Wirkung bei Säugetieren bzw. beim Menschen.^[9]

Für Bienen ist Piperonylbutoxid nicht giftig. Die Giftigkeit für Wasserflöhe und Fische ist jedoch hoch.^[10]

Piperonylbutoxid wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Piperonylbutoxid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung sollte von Schweden durchgeführt werden, wurde jedoch zurückgezogen.^[11][12]

• Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Erg. Lfg. April 1996, Verlag Paul Parey.

1. ↑ Eintrag zu PIPERONYL BUTOXIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Piperonylbutoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. August 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Piperonylbutoxid (ISO); 2-(2-Butoxyethoxy)ethyl-6-propylpiperonylether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Piperonyl butoxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
5. ↑ Insektensprays und Elektroverdampfer gegen Stechmücken und Ungeziefer keineswegs unbedenklich für den Menschen! 30. Juni 2018, abgerufen am 19. Juni 2019. 
6. ↑ Eintrag zu piperonyl butoxide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 19. Juni 2019.
7. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. 
8. ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Piperonyl Butoxide (PBO). (PDF) 14. Juni 2006, abgerufen im Jahr 2006 (englisch). 
9. ↑ Pyrethrum und synthetische Pyrethroide. In: Matthias Brockstedt, Reinhard Bunjes, Ursula Oberdisse, Karl Ernst von Mühlendahl (Hrsg.): Vergiftungen im Kindesalter. 4. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-129814-6, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Registrierungsdossier zu 2-(2-butoxyethoxy)ethyl 6-propylpiperonyl ether (Abschnitt Ecotoxicological Summary) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. April 2019.
11. ↑ ECHA: Justification for removing a substance from CoRAP prior to evaluation, 19. März 2019.
12. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-(2-butoxyethoxy)ethyl 6-propylpiperonyl ether, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/-

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