Sulfonsäurehalogenide – Wikipedia

Sulfonsäurehalogenide, auch Sulfonylhalogenide genannt, sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie enthalten eine Sulfonylgruppe, die über eine Einfachbindung an ein Halogen-Atom gebunden ist. Ihre allgemeine Formel ist R–SO₂–X, in der X ein Halogen bedeutet.

Sulfonsäurefluoride, auch Sulfonylfluoride genannt, haben die allgemeine Formel R–SO₂–F und werden als Edukte in Synthesen eingesetzt. So werden die meisten industriell erzeugten Perfluoroctansulfonyl-Derivate, wie PFOS, ausgehend von einem Sulfonsäurefluorid hergestellt.^[1]

Sulfonsäurechloride, auch Sulfonylchloride^[2] genannt, haben die allgemeine Formel R–SO₂–Cl.^[3] Sie reagieren mit Nucleophilen, wie Alkoholen, primären oder sekundären Aminen (siehe Hinsberg-Trennung). Wenn das Nucleophil ein Alkohol ist, entsteht ein Sulfonsäureester. Ist das Nucleophil ein Amin, so entsteht ein Sulfonamid. Wichtige Sulfonsäurechloride sind Tosylchlorid, Brosylchlorid, Nosylchlorid und Mesylchlorid. Die Synthese der Sulfonsäurechloride erfolgt meist über die Reed-Reaktion.^[4] Sulfonsäurechloride sind feuchtigkeitsempfindlich.

1. ↑ Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants – a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 1. März 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468. 
2. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 458–459.
3. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4054.
4. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4050.