Tri-tert-butylazet – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tri-tert-butylazet
Andere Namen	2,3,4-Tri-tert-butylazet
Summenformel	C15H27N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103794-87-2 PubChem 13661469 Wikidata Q2452215
Eigenschaften
Molare Masse	221,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	37 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tri-tert-butylazet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azete. Es handelt sich um eine ungesättigte heterocyclische Verbindung, die einen viergliedrigen stickstoffhaltigen Ring als Strukturelement besitzt, an welchem drei tert-Butylreste gebunden sind.

Tri-tert-butylazet kann durch eine Ringerweiterung aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid erhalten werden. Diese Reaktion läuft bei erhöhter Temperatur unter Abspaltung von molekularem Stickstoff ab.^[3]

Tri-tert-butylazet geht [2+2]-Cycloadditionen mit Alkinen ein.^[4]

Carbonsäuren können an die C=N-Doppelbindung addieren.^[5]

Mit Dienen die keine sterisch anspruchsvollen Reste tragen, geht es Diels-Alder-Reaktionen ein.^[5] Hierbei fungiert es als Dienophil.

1. ↑ U. J. Vogelbacher, M. Regitz, R. Mynott in: Angew. Chem. 1986, 98, 9, 835–836.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.
4. ↑ G. Maas, M. Regitz, R. Rahm, J. Schneider, P. J. Stang, C. M. Crittell in: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 20, 1456–1457.
5. ↑ ^{a b} U. J. Vogelbacher, M. Ledermann, T. Schach, G. Michels, U. Hees, M. Regitz in: Angew. Chem. 1988, 100, 2, 304–306.