Trifloxystrobin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifloxystrobin
Andere Namen	Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenamino­oxy]-o-tolyl}acetat Trifloxistrobin
Summenformel	C20H19F3N2O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141517-21-7 EG-Nummer (Listennummer) 604-237-6 ECHA-InfoCard 100.119.778 PubChem 11664966 ChemSpider 9839700 Wikidata Q15090829
Eigenschaften
Molare Masse	408,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	72,9 °C[2]
Dampfdruck	3,4·10−6 Pa (°C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Toluol, Ethylacetat, Aceton und Dichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​362​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.

Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.^[5]

Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.^[2]

Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.^[1] Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.^[6] Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.^[7]

Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.^[8] Die Genehmigung wurde 2012 zunächst bis Ende Juli 2016 verlängert.^[9] 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlängert. Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung für die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.^[10] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Trifloxistrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} FAO: TRIFLOXYSTROBIN (PDF; 1,8 MB).
3. ↑ Eintrag zu Trifloxistrobin; Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Trifloxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
5. ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ infu.tu-dortmund.de: Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
7. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.
9. ↑ Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012. (PDF)
10. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2018/1060 der Kommission vom 26. Juli 2018 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Trifloxystrobin. (PDF)
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifloxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trifloxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 4. März 2020.