Trimethylsulfoniumiodid – Wikipedia
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Trimethylsulfoniumiodid | |||||||||||||||
Summenformel | C3H9IS | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 204,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
Dichte | 0,63 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 215–220 °C[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit | gut löslich in Wasser (400 g/l bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Trimethylsulfoniumiodid, mit der Konstitutionsformel S(CH3)3I, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoniumverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trimethylsulfoniumiodid kann durch Substitutionsreaktion von Dimethylsulfid mit Iodmethan gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trimethylsulfoniumiodid ist ein farbloser Feststoff, der gut löslich in Wasser ist.[2] Es kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit zwei (CH3)3SI-Einheiten in der Elementarzelle.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trimethylsulfoniumiodid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet. Es ist ein starkes Methylen-Transfer-Reagenz, mit dem Aldehyde und Ketone zu Epoxiden umgesetzt werden können.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt Trimethylsulfonium iodide, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt Trimethylsulfoniumiodid bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
- ↑ Thomas N. Sorrell: Organic chemistry. 2006, ISBN 978-1-891389-38-2 (Seite 228 in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. Jannin, R. Puget et al.: Structures of trimethylsulfonium salts. I. Refinement of the structure of the iodide (CH3)3SI. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 47, S. 982, doi:10.1107/S0108270190008095.
- ↑ Datenblatt Trimethylsulfonium iodide bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Juli 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).