Tripelennamin – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tripelennamin
Andere Namen	N,N-Dimethyl-N′-(phenylmethyl)-N′-2-pyridinyl-1,2-ethandiamin (IUPAC) Pyribenzamin
Summenformel	C16H21N3
Kurzbeschreibung	gelbes, aminartig riechendes, mit Wasser mischbares Öl (Tripelennamin) [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-81-6 (Tripelennamin) 154-69-8 (Tripelennamin·Monohydrochlorid) 22306-05-4 (Tripelennamin·Hydrochlorid) 6138-56-3 (Tripelennamin·Citrat) 57116-36-6 (Tripelennamin·Maleat) EG-Nummer 202-100-1 ECHA-InfoCard 100.001.910 PubChem 5587 ChemSpider 5385 DrugBank DB00792 Wikidata Q415203
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AC04 D04AA04
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Dichte	1,5759–1,5765 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	192–193 °C (Tripelennamin·Hydrochlorid) [2] 106–110 °C (Tripelennamin·Citrat) [2]
Siedepunkt	138–142 °C (13,3 Pa) (Tripelennamin) [1]
Brechungsindex	1,576 (25 °C) (Tripelennamin)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	23 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 152 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 9 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[5] 97 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[5] 12 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[5] 469 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tripelennamin oder Pyribenzamin (Handelsname: Azaron) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.

Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.^[5]

1945 entwickelten Rudolf R. Mayer (* 1895), Charles R. Hutterer (* 1906) und Cäsar R. Scholz (* 1907) das Antihistaminikum Pyribenzamin.^[6] Die Verbindung wurde 1946 erstmals von Carl Djerassi synthetisiert.

Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H₁-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.

Tripelennamin wird verwendet in der Form von:

• Tripelennamin-Monohydrochlorid
• Tripelennamin-Hydrochlorid
• Tripelennamin-Maleat
• Tripelennamin-Citrat

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
2. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1672–1673.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Tripelennamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
5. ↑ ^{a b c d e f g} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.
6. ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.

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