Triphenylformazan – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylformazan
Andere Namen	1,3,5-Triphenylformazan (NE,E)-N′-(Phenylamino)-N-(phenylimino)benzolcarboximidamid
Summenformel	C19H16N4
Kurzbeschreibung	dunkelbraunes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 531-52-2 EG-Nummer 208-509-1 ECHA-InfoCard 100.007.737 PubChem 5463277 ChemSpider 4576560 Wikidata Q60983436
Eigenschaften
Molare Masse	300,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–166 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 273[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylformazan ist eine organische chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Formazane. Die Formazane sind Derivate der hypothetischen Stammverbindung NH=N‑CH=N‑NH₂ – formal ein mit einer Azogruppe substituiertes Hydrazon.^[2] Diese wurden erstmals 1892 durch Hans von Pechmann und Eugen Bamberger beschrieben.^[3][4] Triphenylformazan ist rot gefärbt und gehört zu den Formazanfarbstoffen.

Triphenylformazan (6) erhält man durch die Kupplung von Benzoldiazoniumchlorid (5), hergestellt durch Diazotierung von Anilin (4), auf das Hydrazon (3) aus Benzaldehyd (1) und Phenylhydrazin (2). Dabei wird das H-Atom der Aldehydgruppe durch den Diazoniumrest substituiert.^[5]

Synthese von Triphenylformazan

Triphenylformazan lässt sich reversibel, beispielsweise mit Bleitetraacetat oder N-Bromsuccinimid, zum Triphenyltetrazoliumchlorid oxidieren. Durch Reduktion, z. B. mit Ammoniumsulfid, erhält man wieder das Formazan.^[5]

Redoxreaktion zwischen Triphenylformazan und Triphenyltetrazoliumchlorid

Triphenylformazan bildet als zweizähniger Ligand Chelatkomplexe mit Kupfer, Nickel und Kobalt. Durch Einführung von Hydroxy- oder Carboxygruppen in die Phenylreste in 1- und 5-Position sind drei- und vierzähnige Metallformazankomplexe zugänglich.^[2]

zwei-, drei- und vierzähnige Formazanmetallkomplexe

Das rote Triphenylformazan wird bei dem TTC-Test bei der Reduktion des farblosen Triphenyltetrazoliumchlorids durch verschiedene Dehydrogenasen gebildet.^[6] Dieser als Vitalfärbung bezeichnete Farbumschlag ist in der Zellbiologie ein Hinweis auf die metabolische Aktivität von Zellen.

Vierzähnige Kupferkomplexe verschiedener Triphenylformazanderivate spielen eine bedeutende Rolle als blaue Reaktivfarbstoffe in der Textilfärberei.

• Jewad Shneine: Chemistry Of Formazan. In: International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry. Januar 2015, S. 41–76; abgerufen am 16. Januar 2019. 

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1,3,5-Triphenyltetrazolium-formazan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2019 (PDF).
2. ↑ ^{a b} R. Price: The Chemistry of Metal Complex Dyestuffs. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band III. Academic Press, New York, London 1970, ISBN 0-12-717003-0, S. 373 ff. 
3. ↑ H. v. Pechmann: Ueber die sogen. gemischten Azoverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 25, Nr. 2, Juli 1892, S. 3190, doi:10.1002/cber.189202502174. 
4. ↑ Eug. Bamberger, E. Wheelwright: Ueber die Einwirkung von Diazobenzol auf Acetessigäther. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 25, Nr. 2, Juli 1892, S. 3201, doi:10.1002/cber.189202502175. 
5. ↑ ^{a b} Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 667. 
6. ↑ F. P. Altman: Tetrazolium salts and formazans. In: Prog. Histochem. Cytochem. Band 9 (1976), S. 1–56. PMID 792958.