Triphenylsilanol – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylsilanol
Andere Namen	Hydroxytriphenylsilan
Summenformel	C18H16OSi
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 791-31-1 EG-Nummer 212-339-3 ECHA-InfoCard 100.011.218 PubChem 69925 Wikidata Q2453936
Eigenschaften
Molare Masse	276,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–153 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​337+313​‐​304+340​‐​312​‐​280​‐​332+313[1]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylsilanol, Ph₃Si(OH), ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen.

Triphenylsilanol kann durch Hydrolyse aus Triphenylchlorsilan in Gegenwart von Ammoniak dargestellt werden.^[4]

${\displaystyle {\ce {Cl-S(C6H5)3 + H2O -> OH-Si(C6H5)3 + HCl}}}$

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entsteht neben Tetraphenylsilan und Diphenylsilandiol auch Triphenylsilanol.^[5]

Triphenylsilanol ist leicht löslich in Diethylether, Ethanol, Chloroform und Benzol.^[4] Es kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 mit a = 1513, b = 1972, c = 2310 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26°, V = 6,097 nm³ und Z = 16. Die Kristallstruktur besteht aus acht nahezu tetraedrischen Ph₃Si(OH)-Molekülen, die über -OH … O-Wasserstoffbrücken zu zwei tetrameren Baueinheiten verknüpft werden. Innerhalb dieser Baueinheiten sind die vier Siliciumatome in Form eines flachen Tetraeders angeordnet.^[6]

Triphenylsilanol kann in der Produktion von Siliconpolymeren eingesetzt werden (z. B. als endständige Gruppe in Polysiloxanketten).

• Academic Press: Advances in Inorganic Chemistry. Academic Press, 1995, ISBN 978-0-08-057891-0, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Triphenylsilanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Triphenylsilanol bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
3. ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. NX#04018.
4. ↑ ^{a b} A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227. 
5. ↑ Hans-Jörg Wartmann: Organische Derivate des Silikagels. 1958, doi:10.3929/ethz-a-000098999 (Dissertation, ETH Zürich). 
6. ↑ H. Puff, K. Braun, H. Reuter: Die Molekül- und Kristallstruktur des Triphenylsilanols. In: Journal of Organometallic Chemistry, 409(1–2), 119–129, doi:10.1016/0022-328X(91)86137-F.