Xylenolblau – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylenolblau
Andere Namen	Xylenolsulfonphthalein 4-[3-(4-Hydroxy-2,5-dimethylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2,5-dimethylphenol (IUPAC)
Summenformel	C23H22O5S
Kurzbeschreibung	dunkelbraunes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-31-5 EG-Nummer 204-736-5 ECHA-InfoCard 100.004.306 PubChem 67172 ChemSpider 60516 Wikidata Q1542346
Eigenschaften
Molare Masse	410,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	212 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylenolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Xylenolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromxylenolblau dargestellt werden.

Es liegen zwei Farbumschlagsbereiche vor:^[1]

• pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
• pH 8,0–9,8: Farbänderung von gelb nach violett

Xylenolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Xylenolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,8) zur Indikation verwendet.

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Xylenol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2023 (PDF).
2. ↑ ^{a b} R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2 (books.google.com).