Zimtsäureethylester – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäureethylester
Andere Namen	Ethylcinnamat Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC) ETHYL CINNAMATE (INCI)[1]
Summenformel	C11H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-36-6 EG-Nummer 203-104-6 ECHA-InfoCard 100.002.822 PubChem 637758 ChemSpider 553344 Wikidata Q204182
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	6–8 °C[3]
Siedepunkt	271 °C[3] 132–134 °C (13 hPa)[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[5]
Brechungsindex	1,558[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[6]
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester (CAS-Nr. 4610-69-9) hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.

Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.

Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure^[7] oder Salzsäure.^[8]

Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:^[9]

Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.^[10][7]

Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.^[11]

1. ↑ Eintrag zu ETHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
2. ↑ D. Martinetz und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe, 1. Auflage, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998. ISBN 3-8171-1539-3.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Zimtsäureethylester bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. ↑ Eintrag zu Zimtsäureethylester bei ChemBlink, abgerufen am 9. Februar 2010.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Ethylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b} C. S. Marvel, W. B. King: Ethyl Cinnamate In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.009.0038; Coll. Vol. 1, 1941, S. 252 (PDF).
8. ↑ E. Fischer, A. Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, Bd. 28, S. 3252ff. (Volltext).
9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
10. ↑ L. Claisen: Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 976ff. (Volltext).
11. ↑ T. Curtius, P. A. Bleicher: Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure. In: Journal für Praktische Chemie, 1924, Bd. 107 (1-4), S. 86–98 (doi:10.1002/prac.19241070106).